1、,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。,这位化学家为何知道德国将发动战争呢？德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，却含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是
2、在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。,选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,第1课时,学习目标：,1、了解苯的物理性质，知道苯的结构2、掌握苯的化学性质,学习重点：苯的结构和苯的化学性质,3、学习方法：合作探究、类比、归纳等方法。,装修材料释放- 苯,长春树和铁树可以吸收苯；,1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 左右得到的一种新的碳氢化合物。描述为：常温为无色液态，略带有香味，当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器壁上长出树状的晶体。如果从冰水中取出，让温度慢慢上升，这种固体在5.5时熔化。暴露在空气中，
3、完全挥发。 思辨：从上面的描述中，可以获取这种物质的哪些物理性质？,一、苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5, 沸点80.15.易挥发（密封保存）6.苯有毒 7.如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体,1.假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢？,2.1mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4L?,思考,二、苯(benzene)的结构,1、苯的结构,苯分子比例模型,苯分子的大 键模型,苯分子中的 键模型,问题：如何验证苯中不含C=C？【试剂】酸性高锰酸钾溶液、氯水、溴水、浓硫酸,实验探究一,实验1
4、二支试管中，各加入2ml苯，向其中一支试管中滴入2ml滴酸性高锰酸钾溶液;向另外一支试管滴入1ml溴水，振荡后静止。,紫红色不褪去,上层橙红色,下层几乎无色,实验结论：证明苯分子中不存在C=C。 苯的结构困扰了当时所有的化学家，经过了几十年也未能突破。最终由一个曾经学习建筑学的，只因为听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家：他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”-凯库勒(德国化学家 ),二、苯分子的结构式及结构简式,分子式 ：C6H6,(不饱和),结构简式：,或,结构式：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳
5、双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,结构特点：,空间构型：平面正六边形,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种,A、D,（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是,是介于单键和双键之间的一种独特的键,苯环的特殊结构 独特的键,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质,产生浓烟,三、苯的化学性质,1.苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸
6、钾溶液褪色,淡蓝色火焰，火焰较明亮,燃烧火焰明亮，带黑烟,燃烧火焰很明亮，带浓烟,三、苯的化学性质,2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）,（1）卤代反应,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。,2Fe+3Br2=2FeBr3,纯溴苯是无色液体，密度大于水。,H=45.1kj/mol,1.制取溴苯,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,与溴反应生成催化剂,液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体，
7、加入AgNO3 溶液溶液中生成浅黄色沉淀。,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,制取溴苯的视屏,1.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,2.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,思考：,3.用溴和苯制取溴苯时为什么用纯溴而不用溴水？,先要提出：相似相溶 FeBr3是极性分子，可溶于水并可电离为离子；而溴和苯为非极性分子（溴
8、微溶，苯不溶）。如果有大量水存在的话，整个反应体系中反应物与催化剂会分离，催化剂变起不到催化作用。,无水FeBr3的纯度很难保持,它容易跟水起反应: FeBr3+H2OFeBr3H2O，破坏了作为催化剂的结构和功能。所以要现制现用！,1.在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B、 C进行的操作是,旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上,托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中,2.装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是,Br2和苯的蒸气逸出，污染环境,3.B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。4.B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是：。,吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气,CCl4由无色变成橙色,随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；,由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸,课堂小结,1.苯的物理性质2.苯的化学性质 氧化反应、取代反应,到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。 凯库勒 （经典有机化学结构理论 的奠基的人之一）,作业,1、优化学案,
