1、 第三章 烃的含氧衍生物 第一节醇 酚 【教学目标】 1.了解醇、酚的结构特点。 2.掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理。 3.掌握酚结构的特点，取代反应。 4.学习根据物质结构推断化学性质的方法。 【教学重点】 醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理 【教学难点】 醇的催化氧化、消去反应原理 【课时安排】 2 课时 【教学过程】 第一课时 【引入】师：我们在高一就接触过的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸 乙酯等，它们从结构上说，都可以看作是烃分子 里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成 的，它们又被称为烃的含氧衍生物。当然，除了 这些，我们在这一章中还会了解酚、酮等烃的含 氧衍生物。这一节我们
2、先进一步了解我们比较熟 悉的有机物乙醇及醇类。 【板书】第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 师：大家回忆我们在高一时所学的乙醇的分子结构和性质。 (学生回答，老师给予评价并板书) 【板书】一、乙醇 1.分子结构 分子式：C 2H6O 结构简式：CH 3CH2OH 或 C2H5OH（官能团 OH） 2.化学性质 （1）与钠的反应 2CH3CH2OH + 2Na 2 CH3CH2O Na + H2 师：乙醇分子可看作是乙烷分子中的 H 被OH 取代的产物，也 可看作是水分子中的 H 被所乙基取代的产物，乙醇和水分 子中都有羟基，但由于羟基所连结的基团不同，所以其化 学性质不同。由于乙基 CH3
3、CH2的影响，使 OH 键的极 性减弱，即：使羟基OH 上的 H 原子的活性减弱，没有 H2O 分子里的 H 原子活泼。 【讲解】其它活泼金属如 K、Mg、Al 等也能够把乙醇羟基里的 H 取代出来。 【强调】断键部位 【板书】 （2）氧化反应 a、燃烧 b、乙醇的催化氧化 【提问】根据高一所做的乙醇的催化氧化的实验过程，分析铜 丝在实验中的作用（提示：铜丝先变黑又变为红色） 【总结】 在乙醇的催化氧化反应中，乙醇是还原剂，氧气是 氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，O 2把乙醇 氧化成了乙醛。 【板书】 【结论】乙醇的催化氧化又证明了官能团决定有机物的性质 【演示实验 3-2】 （边实验边
4、引导学生仔细观察实验现象） 【板书】c、乙醇能被 KMnO4 或 K2Cr2O7酸性溶液氧化 氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 【结论】在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子 或加入氧原子的反应叫做氧化反应。与此相反，有机 物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反 应。 师：我们在学习烯烃的时候有提到，乙烯的实验室制法是用乙 醇来制取的。接下来我们就来 做这个实验。 【演示实验 3-1】 （边实验边引导学生仔细观察实验现象） 【提问】1.两种反应物的体积比是多少？（酒精浓硫酸 = 1:3） 2.为什么要加入几块碎瓷片？（防止暴沸） 3.为什么要使用温度计
5、？其水银球的位置如何？（反应必须 较精确地控制反应温度，在液面以下，但不能接触烧瓶底 部） 4.用什么方法收集乙烯？（用排水法） 【板书】 （3）乙醇的脱水反应 a、消去反应分子内的脱水 CH2CH2 CH2CH 2+ H 2O | | H OH 师：此反应是消去反应，消去的是小分子水 在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子 结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键 如果此反应只加热到 140则乙醇发生分子间脱水生成另 一种物质乙醚 b、分子间的脱水 CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 【设问】通过反应过程比较，乙醇的两种脱水方式有什么
6、不同？ 【回答】前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子，后者是两 个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应，后 者是取代反应。 【小结】由此可见，在化学反应中，相同的反应物在不同的条 件下，可能生成不同的产物，内因（OH）决定了反 应物的性质，外因（条件）通过内因影响了反应产物， 也不可忽视，所以说在化学反应中，控制反应条件是 很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有 机物性质的决定性作用。 【板书】4.乙醇的取代反应与氢卤酸的反应 师：在加热条件下，乙醇可以跟氢卤酸反应，乙醇分子里的 CO 键断裂，羟基OH 被卤素原子取代，生成卤代烷和 水。 【设问】请写出乙醇和氢溴酸反应的化学方程式
7、，并注明反应 类型。 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O （强调断键部位） 【过渡】 师：乙醇中的官能团是羟基，它决定了乙醇的主要化学性质。 除乙醇外，还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质， 如甲醇（CH 3OH） 、丙醇（CH 3CH2CH2OH）等，它们都属于醇类。 【板书】二、醇类 （让学生阅读课本相关内容并完成自学提纲） 【板书】 1醇的定义 2醇的分类 3饱和一元醇的组成及结构通式 4.醇的命名： 5.常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原 子数的递变与物理性质的关系（低级醇与高级醇物理性质的 差异性比较） 6.饱和一元醇的化学性质： （1）
8、与金属 Na 作用H 2 （2） （3）消去反应（分子内脱水）C=C 邻碳无氢不消去 （4）分子间脱水醚 （5）与 HX 作用RX （教师根据学生完成上面所设问题的情况给予适当的评价， 并进行必要的讲解和说明，最后总结） 第二课时 【引入】师：上节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟 乙醇很相似的醇类有机物，我 们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之，醇 分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机 物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物： CH3OH 【回答】第一种化合物属于醇，第二种不属于醇。 师：醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。 在第二种化合物中，跟羟基连接
9、的是苯环。这类烃的含氧 衍生物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得 的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。接下来我们学习苯酚。 【板书】三、苯酚 一、酚和苯酚的结构特点 【设问】从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不 同之处？ 相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。 不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基） ， 苯酚分子里是芳烃基（苯基） 。 （指导学生阅读教材有关酚的定义部分。 ） 师：在这里，羟基跟苯环连接是什么意思？ 【练习】在下列几种化合物里，属于酚类的是（ ） 师：请同学们小结酚的分子结构特征。 【小结并板书】 （1）具有苯环结构， （2）具有羟基官能团， （3）羟
10、基跟苯环连接。 【设问】酚和醇有哪些不同的性质，这是本节课要解决的主要 问题。 【板书】二、苯酚的性质 1苯酚的物理性质 【展示】苯酚样品请同学们观察未被氧化的苯酚的色、态，并 小心闻它的气味。在日常生活中，哪里能闻到类似的 气味？ 苯酚是无色晶体，有刺鼻的气味。医院里的消毒液、 日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。 【说明】纯净的苯酚是无色晶体。实验室中的苯酚常因它跟空 气接触时部分被氧化而呈粉红色。它的气味通常被描 述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中 都含有苯酚，这是利用苯酚的杀菌作用。含水量达 10以上的苯酚，在常温下呈液态，这在下面的实验 中能看到。 【演示】 （1）向试管
11、中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇，振荡。 （2）取少量苯酚晶体，放在试管里，加入 45mL 水， 振荡。 苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈浑 浊状态。 【指导阅读】请学生阅读教材中苯酚的物理性质，并标出重点 内容。 说明以下几点：: （1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时 溶解度增大。高于 70时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以 不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度 不大。 （2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下 就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和 液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而 不是析出的晶体
12、。 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇 洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗 涤，以免受到苯酚的腐蚀。 【板书】2苯酚的化学性质 【演示实验 3-3】 （此过程中要引导学生观察实验现象） 【分析并板书】1.苯酚的弱酸性 离子方程式是 【讲解】这个反应说明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能 电离出少量的 H+。 酸性：H 2CO3 HCO3- 这是苯酚不同于乙醇的重要性质。 【说明】要注意以下各点。 （1）苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较 弱，不能使指示剂变色。 （2）苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用 表示。 （3）苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，
13、因此俗称石炭 酸。 【设问】 苯环会不会受羟基的影响？苯酚分子里苯环的性质， 跟苯有什么不同？ 【演示实验 3-4】 向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水。 现象：:试管中立即生成白色沉淀。 师：大家可以观察到：这个反应很迅速，既不要加热，又不用 催化剂。经分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。 【板书】 2苯环上的取代反应 【强调】三个溴原子在羟基的邻、对位。 对比苯和苯酚跟溴的反应， 苯和溴发生取代反应的条件：用液态溴，并用铁屑作催化 剂，生成一元取代物。苯酚的取代反应条件:溴水,不需要催化 剂，生成三元取代物。 【小结】羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易 被取代。 师：苯酚跟溴水的
14、取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检 验和定量测定。苯酚还可与氯化铁溶液作用。 【演示】向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么 现象？ 【板书】3.显色反应 苯酚 紫色 氯化铁 【强调】注意溶液显紫色，没有沉淀析出。这个反应也能用来 检验苯酚。 【小结】1苯酚的分子结构特征。 2苯环对羟基的影响（分子中各原子或原子团间是 相互影响的） 羟基对苯环的影响。 3.苯酚的化学性质 课后反思： 第二节醛 【教学目标】 1.掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。 2.了解醛类和甲醛的性质和用途。 3.了银氨溶液的配制方法。 【教学重 醛的氧化反应和还原反应 【教学难点】 醛的氧化反应 【课时安
15、排】 2 课时 【教学过程】 第一课时 【引入】师：前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和 Cu 做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程 式。 【学生活动】回忆，思考，回答并写出有关化学方程式： 师：今天我们将学习乙醛的结构与性质。 【板书】第二节 醛 一、乙醛 1乙醛的结构 分子式：C 2H4O 结构式： 结构简式： CH3CHO 官能团：CHO 或 （醛基） （展示乙醛的分子比例模型） 【设问】乙醛的结构简式为什么不能写成 CH3COH？ 引导学生分析比较： 【回答】因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。 【板书】2乙醛的物理性质 （展示一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液
16、的 色、态及嗅一下气味。 ） 【学生活动】观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、 有刺激性气味。 【指导阅读】乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、 溶解性与丙烷和乙醇进行比较。 密度比水小，沸点 20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙 醇、乙醚、氯仿等互溶。 【过渡】师：从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团 CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。 试推测乙醛应有哪些化学性质？ 【板书】3乙醛的化学性质 （1）加成反应（碳氧双键上的加成） 【设问】哪位同学能说出乙烯和 H2的加成反应是怎样发生 的？ 【学生活动】思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构 双键中的一个键断裂，加上两个氢原
17、子。 【追问】当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请 一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应 的规律：C=O 中的双键中的一个键打开。 【板书】CH 3CHO + H2 CH3CH2OH 师：根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点 可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。 【板书】 （2）氧化反应 银镜反应 【演示实验 3-5】 （此过程中要引导学生认真观察，了解银 氨溶液的配制，银镜反应的条件和现象。 ） 实验注意事项： 1试管内壁应洁净。 2必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 3加热时不能振荡试管和摇动试管。 4配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）
18、 。 【指导学生】根据实验步骤写出化学方程式。 【板书】 AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH 4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的 配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH 3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 【板书】 乙醛被另一弱氧化剂新制的 Cu（OH） 2氧化 【演示实验 3-6】 （此过程中要引导学生认真观察，了解乙 醛发生此反应的条件和现象。 ） CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H 2O 催化剂 实验现象
19、：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉 淀。 【设问】分析上述两个实验的共同点是什么？ 说明乙醛有什么性质？如何检验醛基？ 师: 乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用 银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要 在碱性条件下进行。 【小结】乙醛的主要化学性质： 乙醛能和氢气发生加成反应。 乙醛能被弱氧化剂氧化，更能被强氧化剂氧化。 第二课时 【复习提问】师：乙醛的分子式及结构简式应怎样书写？ （学生思考回答：C 2H4O，CH 3CHO。 ） 【设问】如果结构简式为 CH3CH2CHO，CH 3CH2CH2CHO 应叫什么名 称？你能否概括出什么是醛？ （学生思考回答
20、：丙醛、丁醛。 并让学生讨论、总结出醛的概念） 【板书】二、醛类 1概念及结构特点： 分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 【设问】饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？ 醛类的分子式通式应如何表示？ （学生讨论，分析，推测） 【根据学生的回答板书】醛类的结构式通式为： 或简写为 RCHO。 分子式通式可表示为 CnH2nO 【追问】醛类分子中都含有什么官能团？它对醛类的化 学性质起什么作用？ 醛类物质应有哪些化学性质？ 【提示】结合乙醛的分子结构及性质分析。 （学生热烈讨论后回答，教师根据学生的回答给予评价并 板书） 【板书】2.醛类的主要性质： 醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质
21、的主要化学性 质起决定作用。 推测出醛类物质可能能和 H2发生加成反应，与银氨溶液及新 制的 Cu（OH） 2反应。 【联想启发】 如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性 质？ （学生积极思考，猜测应该是氧化性和还原性。 ） 师：在醛类物质中还有另一种比较重要的醛即甲醛，今天 我们来学习甲醛的结构及性质。 【板书】 3甲醛 （1）甲醛的结构 分子式：CH 2O 结构简式： HCHO 结构式： 【强调】结构特点为羰基两侧是对称的氢原子，与其它醛 类物质不同，甲醛分子中相当是含有两个醛基。 【板书】 （2）物理性质 甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体， 易溶于水。3540的
22、甲醛水溶液称为福尔马林。 【提示】根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。 （学生讨论、回答） 【提问】谁能用化学方程式来表示？ 【板书】 （3）化学性质 能与 H2发生加成反应： HCHO+H 2 CH3OH 具有还原性。 HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 4Ag6NH 32 H 2O HCHO2Cu(OH) 2 CO2 + 2Cu2O + 5H 2O 【板书】 （4）用途 师：甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维 尼纶等，也用于制福尔马林。 【小结】以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。 【补充】丙酮的官能团是羰基，主要化学性质：可催化加 氢生成醇，但不能被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2等弱氧化剂氧 化。 【总结】指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、 醛、酸之间的转化关系如何？启发学生的思维。 思考、整理、归纳得出三者之间的转化关系： 课后反思：
