1、第三节 羧酸 酯 【教学目标】 1.了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。 2.了解酯的结构特点，理解酯水解的原理。 【教学重点】 羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理 【教学难点】 酯水解反应的基本规律 【课时安排】 2 课时 【教学过程】 第一课时 【引入】师：为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不 易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变 得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知 道其中的奥妙。 【板书】第二节 羧酸 酯 师：乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有 35的乙酸。通过对醋的了解， 我们能感受到乙酸的哪些物理性质？ 【回答】有刺激性气味能挥发；有
2、酸味；易溶于水；黑色或白色等 等。 师：醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？ 看书总结乙酸的物理性质。 【板书】一、羧酸 1.物理性质 色 味 态 mp. bp. 溶解性 （无 刺激性 液 16.6 117.9 易溶于水和乙醇） 【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点 比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为 16.6，比水的 凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体， 故纯乙酸又称冰醋酸。 【板书】2.分子结成和结构 分子式 结构式 结构简式 C2H4O2 CH3COOH 官能团： C OH 或 COOH （羧基） 【板书】3.化学性质 【
3、分析】盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙 酸有明显的酸性，在电离溶液里能部分地电离， CH3COOH CH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。 【板书】 （1）乙酸的酸性 性质 化学方程式 与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH(CH 3COO2)Zn+H2 与碱反应 CH3COOH+NaOHCH 3COONa+H2O 与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH(CH 3COO)2Cu+H2O 与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH(CH 3COO)2Ca+H2O+CO2 酸性由强到弱顺序：HClH 2SO3CH3COOH
4、H2CO3 【过渡】乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应 【板书】2.酯化反应 师：在高一的时候已经对乙酸的酯化反应进行了学习，并做了酯化反 CHHHCOHO 应的实验，大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以 及注意点。 (1)乙醇，浓硫酸和冰醋酸。 (2)先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 (3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。 【讲述】饱和碳酸钠溶液上层有香味的无色油状液体生成，我们知道 就是乙酸乙酯。 【板书】 CH 3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 乙酸乙酯 酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 【设疑】在上述反应中
5、，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由 乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？ 【分析】脱水有两种情况，(1)酸去羟基醇去氢；(2)醇去羟基酸去氢。 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些 分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟 踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成 O 18 这种特殊的氧原子， 结果检测到只有生成的酯中才有 ，说明脱水情况为第一 种。 【板书】酯化反应实质一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原 子。 【说明】这是教材中第一次用实验来研究反应历程。反应历程不是根 据化学方程式来推断的，是以实验事实为依据的。一同位素示 踪原子来进行实验，也是一种先进的实验方法，不仅揭示
6、反应 实质，还可以推进科学的发展。 【思考】 （1）浓硫酸有何作用？（催化剂，脱水剂） （2）加热的目的是什么？（主要目的是提高反应速率，其次 是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化 浓硫酸 率） （3）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不 用他们的水溶液？（因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水， 可以促使化学平衡向生成酯的方向移动） （4）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？（由 于乙醇的沸点（78.9）和乙酸的沸点（117.9）都较 低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙 醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶 在一起而难于分离。向刚收集到的酯中
7、滴紫色石蕊试液， 观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量 气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。 ） 【板书】饱和碳酸钠溶液的作用： a.便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层。 b.便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。 【小结】本节课的重点是掌握乙酸的分子结构和化学性质，特别是酯 化反应的实质一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原 子。 第二课时 【引入】师：上节课我们学习了乙酸，知道酯化反应的实质是羧酸脱 去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。在有机化合物里，有 一大类化合物跟乙酸相似，分子中都含有羧基，他们的 化学性质也和乙酸相似，我们把这类化合物称为
8、羧酸。 【板书】二、羧酸 1.羧酸的概念及通式： 与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为 R-COOH。 2.羧酸的分类 （1）按分子里烃基的结构分 饱和羧酸 CH 3COOH 由脂肪 烃基和 羧基构 成 低级脂肪酸 不饱和羧酸 CH2 =CHCOOH 脂肪酸 硬脂酸 C 17H35COOH 高级脂肪酸 软脂酸 C 15H31COOH 羧酸 油酸 C 17H33COOH 芳香酸 ： 苯甲酸 （由苯环和羧基 构成） （2）按分子里的羧基的数目分 一元羧酸：CH 3CH2COOH、C 6H5 COOH 羧酸 二元羧酸 HOOCCOOH（乙二酸） HOOC(CH2)4COOH（己二 酸） 多元羧
9、酸 C 6H2(COOH)4 饱和一元脂肪酸：组成 CnH2n O2 (n1)或者 CnH2n+1COOH(n0) 例：写出 C4H8O2羧酸的结构简式 CH3CH2CH2COOH， C5H10O2的羧酸的同分异构体有 种（4 种，因为丁基有四种） 【板书】3.化学性质 羧酸的官能团都是COOH，因而必具有相似的性质：酸的通性和 酯化反应。 4.几种重要羧酸 a 甲酸（又叫蚁酸） （1）甲酸的分子结构 分子式 CH2O2 结构简式 HCOOH 【讨论】甲酸的分子中既含有羧基 C OH ，又含有醛基 C OH ， CH3CHCOHCH3 即 COHH ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸 和醛性质的综
10、合。 【板书】 （2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质 【练习】写出甲酸与新制 Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式 + 2Cu(OH)2 CO2+Cu 2O+3H 2O + 2Ag(NH3)2OH 水(NH4) 2CO3 2Ag2NH 3 H 2O 【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没 有的性质还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了 醛类，还有甲酸、甲酸某酯。 b 乙二酸（草酸） （1） 分子式 结构式 结构简式 H2C2O4 C OOHH COHCOH （2）化学性质：酸的通性： 酯化反应： COOHH +2C2H5OH COC2H5 OC2H5 + 2H2O
11、乙二酸二乙酯（链状酯） COHHCOH COOHH + CH22OH CH22OCO + 2H2O 乙二酸乙二酯（环酯） 【过渡】酯又有哪些性质呢？我们先从酯的分子结构入手。 【板书】三、酯 1.分子结构 RCOOR或 饱和酯的通式：C nH2n O2 (n2) 2.酯的性质 （1）酯一般是比水轻，难溶于水的的液体（或固体） ，易溶于有 机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。 （2）酯在一定条件下可发生水解反应。 如：CH 3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH 【总结】羧酸结构的相似性决定了性质的相似性
12、（酸性和酯化反应） 羧酸结构的差异性决定了性质的差异性：甲酸具有还原性、 油酸能和 H2加成等等。酯则主要掌握其水解反应。 【布置作业】课本 63 页的课后习题的第 2.3.4 题作为课内作业。 【配套练习】 1. 下列各物质中互为同分异物体是（ ） A 丙烯酸与油酸 B 甲酸与油酸 C 硬脂酸与乙二酸 D 甲酸与苯甲酸 2. 某有机物的分子式是 C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸 钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构式 。 3. 新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪 无机酸 酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的 DHA 就是 一种不饱和程度很
13、高的脂肪酸，它的分子中含 6 个碳碳双键，化学名 称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应为（ ） A C25H50COOH B C25H39COOH C C26H41COOH D C26H47COOH 4某醇中的氧为 O 18 ，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是 104，则该醇分子中的碳原子数为 。 5今有化合物 ： 甲： OHCH3 乙： CH3COH 丙：CH2OC 请判别上述哪些化合物互为同分异物体。 请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及 主要现象）鉴别甲的方法： ； 鉴别乙的方法： ；鉴别丙的方法 。 请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序 。 【答案及提示】 1.
14、A 2. CH2=CHCOOH 3. B 4. 3 个 5 （1）甲、乙、丙互为同分异物体 ； （2）与 FeCl3溶液作用显色的是甲 ；与 Na2CO3溶液作用有气 泡生成的是乙；与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙。 （3）乙 甲 丙 【课后反思】 第四节 有机合成 【教学目标】 1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2.初步学会设计合理的有机合成路线。 【教学重点】 逆合成分析法、合成有机物的一般方法。 【教学难点】 逆合成分析法的思维方式 【课时安排】 1 课时 【教学过程】 【引入】师：合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历 史，通过本节课的学习，同学们可以了解有机合
15、成的一般 方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物 之间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。 【板书】第四节 有机合成 一、有机合成的过程 师：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容，它 是利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物，有机化合物的合成任务包括目标化合物分子骨架的 构建和官能团的引入。 师：有机合成的过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层 地向上构建，如上图所示。 【设问】你能利用所学的有机反应， 列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 【板书】1.引入碳碳双键的三种方法是： 2.引入卤原子的三种方法是： 3.引入羟基的
16、四种方法是： （学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 【板书】1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃 的加成反应。 2.（1）烃与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与 HX 或 X2 的加成反应；（3）醇与 HX 的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成 反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。 师：下面介绍一种有机合成的常用方法逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法 师：这种方法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该 中间体酮辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合 成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体
17、得来的。依 此类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求： 条件温和，产率高，原料廉价易得，低毒少污染。 【板书】 师：以上是合成分析法的示意图。下面我们以草酸二乙酯的合成为例， 说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。 【板书】 （1） （2） （3） （4） 师：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道， 阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。 【练习】 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程； （1）写出、步反应的化学方程式，是离子反应的写离子 方程式_； （2）B 溶于冬青油致使产品不纯，用 NaHCO3溶液即可除去，简述 原因_； （3
18、）在（2）中不能用 NaOH 也不能用 Na2CO3的原因是_。 （要求学生认真审题、思考、讨论，教师校对，并说明讲解） 【答案】 （1） （2）冬青油中混有少量 可用小苏打溶液除去的原 因是： 产 物 可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液 法分离而除杂。 （3）在（2）中不能用 NaOH、Na2CO3 的原因是酚羟基可与其发生 反应，而使冬青油变质。 【评价】同学们分析合理，答案正确。 【提问】1mol 阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？ 究竟哪一个是正确答案呢？ 甲：2mol； 乙：3mol。 【评价】乙是正确的。 【小结】本节课要求大家：1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相 互转化。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.形成逆合 成分析法的思维方式。 【布置作业】课本 67 页的课后习题的第 1.2.3 题作为本节课的作业。 【课后反思】
