1、第三章 第三节 羧酸 酯 一、教材分析 1教材的知识结构:本节是人教版高中有机化学基础第三章第三节羧酸 酯,从 知识结构上看,包含了两部分内容即羧酸和酯,乙酸是羧酸类物质的代表物,酯是羧酸与 醇的衍生物。本节分两课时完成,其中第一课时按教材的编排体系,包含乙酸概述、乙酸 的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。第二课时包含酯的结构、性质、存在。 2教材的地位和作用:从教材整体上看,乙酸既是很重要的烃的含氧衍生物,又是羧酸类 物质的代表物,它和我们的生活生产实际密切相关,从知识内涵和乙酸的分子结构特点上 看,乙酸既是醇、酚、醛知识的巩固、延续和发展,又是学好酯(油脂)类化合物的基础。 3教学
2、重点:根据教学大纲和以上的教材分析,乙酸和酯的结构和性质是本课的教学重点, 特别是酯化反应的特点和过程分析即对酯化反应演示实验的观察和有关问题及数据分析、 推理又是性质教学中的重点。 4教材的处理:为了使教学具有更强的逻辑性,突出教学重点内容,充分说明物质的性质 决定于物质的结构,对教材的内容在教学程序上进行了调整:(1)将乙酸的结构特点放在 乙酸的性质之后去认识。当学生对乙酸的性质有了感性认识后,再提出为什么乙酸会有这 些性质呢?必然使学生联想到它的结构有何特点呢?这样既加深了学生对结构决定性质, 性质反映结构观点的认识,又能反映出化学思维的主要特点:由具体到抽象,由宏观到微 观。(2)为了
3、突出酯化反应的过程分析和加深对酯化反应的条件理解,将课本 P.148 的演 示实验做了适当的改进(祥见教学过程设计),增强了学生对实验过程及实验数据的分析 推断能力,达到了“知其然,知其所以然”的教学效果。(3)添加乙酸乙酯的水解试验, 让学生感受酯在不同条件下只得水解程度 5 教学目标: 知识目标: (1).使学生掌握乙酸的分子结构特点,主要物理性质、化学性质和用途,初步掌握 酯化反应。 (2).根据酯的组成和结构的特点,认识酯的水解反应。 能力目标:通过实验设计、动手实验,培养学生的观察能力,加强基本操作训练,培养分 析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。 情感、态度和价值观目标
4、: (1)介绍同位素原子示踪法在化学研究中的应用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究、 培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的自然科学思维方法。 (2)通过课堂探究活动,发展学生的探究能力,学会与人合作与交流,共同研究,探讨科学 问 题。 二、教学方法 研究探索式 在课堂教学构成的诸多要素中,教学方法是灵活多变的,它是决定能否实现教学目标的重 要途径之一。教学活动是师生互动的一个过程,其学生的主体作用和教师的主导作用必须 相互促进,协调发展。根据教学任务和学生特征,为了最大限度地调动学生参与课堂教学 过程,使其真正成为课堂的主人,成为发现问题和解决问题的高手,本课时主要采用研究 探
5、索式教学。过程可概括为:情景激学,实验促学,构建导学,迁移博学。 三、学生分析和学法指导 1学情分析:从知识结构上看,学生已经学完烃的基础知识和乙醇、苯酚、乙醛等内容, 对有机化合物的学习特别是有机分子中的官能团和有机物的化学性质之间的相互联系有了 一定的认识,能掌握常见的有机反应类型,具备了一定的实验设计能力,渴望自己独立完 成实验。有较强的求知欲,师生间彼此了解,有很好的沟通交流基础。 2学法指导:根据本节课的教学内容和教学特点,在教学中(1)通过指导学生设计多种 能证明乙酸酸性和酸性强弱的实验,培养学生实验操作能力、分析比较能力和创新能力, 使学生掌握如何通过化学实验设计和实施化学实验达
6、到研究物质性质的基本方法和技巧。 (2)通过对酯化反应演示实验的改进,突出了酯化反应过程、条件和实验装置特点的分析 推理和研究,使学生在课堂上通过教师创设的演示实验氛围,潜移默化地受到自然科学方 法论思想的熏陶。自然科学的研究过程是以自然现象、科学实验为基础,用提出问题探 索分析解决问题迁移发展(再提出问题)的方法展开探索的过程。教会学生对实验数 据的分析和处理能力。 四、教学手段 教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知、图表数据分析和多媒体计算机辅 助教学等手段,充分调动学生的参与意识,共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛 围,给学生提供更多的 “动脑想”“动手做”“动口说”的
7、机会,使学生真正成为课堂的 主人。 五、课时安排:2 课时 第一课时 教学重点 乙酸的化学性质。 教学难点 乙酸的结构对性质的影响。 教学用具 试管、导管、酒精灯、Mg 条、Na 2CO3 粉末、乙酸、冰醋酸、 饱和 Na2CO3 溶液 教学过程设计 (一)新课引入 师:同学们走进实验室,有没有闻到什么气味?什么物质的气味? (二)新课进行 师:这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构 演示乙酸的分子比例模型和球棍模型 提问写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团羧基。 O O 分子式:C 2H402 结构简式:CH 3COH 官能团: COH(羧基) 二、乙酸的物理性质 师:乙酸又叫
8、醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸? 指导实验 观察乙酸的颜色、状态、气味,观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。 生:乙酸是无色液体,有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。 熔点:16.6 沸点:117.9 设 问 北方的冬天,气温低于 0,保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出? 三、乙酸的化学性质 探 究 高 一 书 上 已 简 单 介 绍 过 乙 酸 是 一 种 有 机 弱 酸 。 请 同 学 们 根 据 现 有 的 化 学 药 品 设 计 实验方案:(1)证明乙酸确有酸性;(2)比较乙酸酸性的强弱。 药品Mg 条、Na 2CO3 粉末、乙酸、石蕊 指导学生实验探究
9、学生活动 叙述实验现象,讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。 1酸性 科学探究 利用讲台上提供的仪器与药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙 酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱:结论: 酸性:乙酸碳酸 苯酚 师:CH 3CH2OH 、C 6H5OH、 CH3COOH 中都含有羟基 醇、酚、羧酸中羟基的比较 2、酯化反应 CH3COOH + HOCH2CH3 = CH3COOCH2CH3 + H2O 乙酸乙酯 思考 1:化学平衡移动原理,可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率 ? 方法: 1.加热; 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验; 3.加入浓硫酸做吸水剂 4.思考 2:这个酯化反应中,生成
10、物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供, 还是由乙醇的羟基提供? 演示课件 酯化反应机理 生理解:生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。 知识运用:若乙酸分子中的氧都是 18O,乙醇分子中的氧都是 16O,二者在浓 H2SO4 作用 下发生反应,一段时间后,分子中含有 18O 的物质有( ) A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 生成物中水的相对分子质量为 。 (三)新课小结 小结 酯化反应的实质:酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。 作业: 反应物 反应物 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 第二课时 教学重点 酯的组成和结构特点。
11、教学难点 酯的水解反应。 教学用具 试管、烧杯、酒精灯、乙酸乙酯、稀硫酸、氢氧化钠溶液、温度计 教学过程设计 (一)新课引入 师:同学们根据上一节的学习,请写出乙酸与乙醇酯化的反应方程式?注意观察乙酸 乙酯的结构 (二)新课进行 自学P 62第 1 自然段。 投影 试一试3、填空: 酯的通式为: ,与 互为同分异构体。分子式为 。核磁共振氢谱有 个吸收峰,面积比为: 。说明乙酸乙酯中有 种 H 原 子,数目比为: 。乙酸乙酯的结构简式为: 4、按溶解性和密度给乙酸、乙酸乙酯、乙醇、乙醛、苯酚、四氯化碳、苯分类? 板书二、酯 1、结构简式通式:RCOOR分子式通式:C nH2nO2与同碳原子羧酸
12、同分异构体。 投影 酯类化合物的存在: 填空5、低级酯存在于_,是有_气味的液体。如 梨中含有_(其结构简式_)苹果和香蕉中含有 _(其结构简式_)。 板书2、酯类化合物的存在:水果、饮料、糖类、糕点等。 设疑(1)怎样设计酯水解的实验? (2)酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢? 根据(1)、(2)两个问题,讨论酯水解实验的设计方案。 评价对学生的设计方案进行评价,并指导学生按以下方案进行实验。 指导(1)温度不能过高;(2)闻气味的顺序。 分组实验 闻气味的顺序及现象: 中几乎无气味、中稍有气味、中仍有气味、中仍有气味 推理出、中乙酸乙酯没有反应;、中乙酸乙酯发生了反应。 设问(1)酯的
13、水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性) (2)酯化反应 H2SO4和 NaOH 哪种作催化剂好?(浓 H2SO4) (3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解? 思考后回答并互相补充: (1)碱性条件好,碱作催化剂,它与生成的酸反应减少生成物的量,使可逆反应向 右进行的程度大。 (2)H 2SO4作催化剂好,浓 H2SO4不仅起催化剂作用,还兼起脱水剂作用,使可逆反应 向右进行。 (3)有机分子间的反应进行较慢,许多有机反应需加热和催化剂条件,与无机离子间 反应瞬间即可完成有区别。 板书 3酯+水 酸+醇 CH3COOCH2CH3H 2O CH3COOH+CH3CH2O
14、H H2O 让学生写出酯发生水解反应的化学方程式(以通式表示羧酸和醇)。 试一试写出 C3H6O2有可能的结构简式? 1、具有酸性的为: 2、能发生银镜反应的是: 3、能和氢氧化钠反应的有: 4、能和碳酸氢钠反应的是: 思考与交流乙酸和乙醇的酯化反应是可逆的,在制取的实验中如何提高乙酸乙酯的 产率,你认为应当采取那些措施? 回答(1)采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。 (2)浓硫酸除催化剂外。还起吸水剂作用,吸收生成水,使平衡正向移动,增大产率。 (3)用长导管冷凝乙酸乙酯,使之尽快脱离原反应体系,增大乙酸乙酯产率。 (4)导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸。增大乙酸乙酯产率。 (5)饱和 Na2CO3溶液作用:中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。增大乙 酸乙酯产率。 六、学案设计(见下页)