1、第二节 有机化合物的结构特点 第 1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 学习目标定位 认识有机化合物的成键特点，学会有机物分子结构的表示方法，熟知几 种典型分子的空间构型。 1下列有机化合物中，属于脂肪烃的有，属于脂环烃的有，属于芳香烃的有 (填序号)。 2甲烷的分子结构中碳原子最外层的 4个电子分别与 4个氢原子的电子形成 4个共价键。 因此甲烷的分子式为 CH4，电子式为 ，结构式为 ，其空间构 型为正四面体形。 探究点一 有机化合物中碳原子的成键特点 1下列三种有机化合物CH 3CH2CH3 CH 3CH=CH2 CH 3CCH，它们共同的类 别是链烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同
2、点是碳原子间以共价键形成碳链，不同点 是中全部为碳碳单键，中含有 ，中含有CC。 2有下列三种有机物 (1)根据官能团的不同，判断它们的类别：醇，卤代烃，羧酸。 (2)它们共同的类别是环状有机物，其中属于芳香化合物的是。 (3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。 (4)上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子还能形成的共价键共有 4种。 归纳总结 碳原子的结合方式 (1)碳碳之间的结合方式有单键( )、双键( )、三键( CC)。 (2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。 (3)碳原子还可以和 H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。 活学活用
3、1目前已知化合物中数量、种类最多的是A 族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原 因的叙述中不正确的是( ) A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4个共价键 B碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 答案 B 解析 碳元素的原子最外层有 4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不 活泼，常温下比较稳定，B 选项错误。 2下列结构式从成键情况看不合理的是( ) 答案 D 解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形成 4个共价键，而
4、 D项分子中的碳原子和硅原子 都只形成了 3个共价键。 探究点二 有机物分子结构的表示方法 1下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型 回答下列问题： (1)根据球棍模型，分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。 (2)根据乙烯、乙酸的分子结构，推测它们分别能发生的主要反应。 答案 (1) (2)乙烯主要发生加成反应、氧化反应等； 乙酸主要发生酯化反应、中和反应等。 2常见典型分子的空间构型 (1)甲烷( )的空间构型是正四面体结构，C 原子位于正四面体的中心，分子 中的 5个原子中任何 4个原子都不处于同一平面内，其中任意 3个原子在同一平面内。 (2)乙烯( )的空间构型是平面形结
5、构，分子中的 6个原子处于同一平面 内。 (3)苯( )的空间构型是平面形结构，分子中的 12个原子都处于 同一平面内。 (4)乙炔(HCCH)的空间构型是直线形结构，分子中的 4个原子处于同一直线上。 归纳总结 (1)在结构简式中，用短线表示共用电子对，用“”(单键)、 “=”(双键)或“”(三 键)将所有原子连接起来，有些官能团也存在结构简式，如“COOH” 、 “CHO”等。 (2)对于复杂有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下： 进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上 的氢原子必须标出)。 图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都
6、形成四个共价键，不足的用 氢原子补足。 例如：CH 3CH=CHCH3可表示为 ； 可表示为 。 (3)许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组 合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。 活学活用 3在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面 的是( ) A B C D 答案 B 解析 本题主要考查有机物分子构型的判断方法。在丙烯 CH2=CHCH3和甲苯 C6H5 CH3中CH 3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和 乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面。 4下列
7、关于有机化合物的表示方法中不正确的是( ) A乙烯：CH 2CH2 B异戊烷： C乙酸乙酯：CH 3COOCH2CH3 D甲烷： 答案 A 解析 A、C 两项表示物质的结构简式，其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略，应写成 CH2=CH2；B 项表示物质的键线式；D 项表示物质的结构式。 1大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( ) A形成四对共用电子对 B通过非极性键 C通过两个共价键 D通过离子键和共价键 答案 A 2下列五种物质：CO 2 CHCl 3 CH 4 CCl 4 P 4其结构具有正四面体构型的是( ) A B C D 答案 B 解析 甲烷和 CCl4都是以碳原子为
8、中心的正四面体构型；P 4也是正四面体；CO 2为直线结 构；CHCl 3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。 3如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( ) A它和苯的最简式相同 B它属于芳香烃 C它只有两种化学键 D它与苯乙烯(C 6H5CH=CH2)具有相同的分子式 答案 B 解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是 C8H8，最简式为 CH，与苯的最简式相 同；立方烷分子中只含有 CH 键和 CC键两种化学键。 4有一类组成最简单的有机硅化合物，它的分子组成与烷烃相似，下列说法错误的是( ) A甲硅烷的分子式为 SiH4 B甲硅烷燃烧生成 Si
9、O2和 H2O C甲硅烷的密度比甲烷小 D甲硅烷的热稳定性比甲烷弱 答案 C 解析 SiH 4比 CH4相对分子质量大，因此密度大，故 C说法错误。Si 元素较 C元素非金属 性弱，因此 SiH4的热稳定性比 CH4弱，故 D正确。 基础过关 一、有机物的成键特点 1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的化学 键( ) A只有极性共价键 B只有非极性共价键 C有极性共价键和非极性共价键 D只有离子键 答案 C 解析 因碳原子有 4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之 间相结合形成的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键相结合，
10、碳原子与 其他原子之间以极性共价键相结合。 2下列分子中，既具有极性键又具有非极性键的分子是( ) ACH 2Cl2 BHCHO CH 2O DCH 2=CHCH3 答案 D 解析 CH 2=CHCH3中存在 C=C、CC 非极性键和 CH极性键。 3分子式为 C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( ) A只含有 1个双键的直链有机物 B含 2个双键的直链有机物 C含 1个双键的环状有机物 D含一个三键的直链有机物 答案 A 解析 分子中有 1个碳碳双键或 1个碳环，就可以少 2个氢，有 1个碳碳三键，就可以少 4个氢。C 5H7Cl与饱和状态相比少 4个氢，所以不可能是只含有 1个双键的直链
11、有机物。 二、有机物结构表示方法 4下列表示乙醇的结构中不正确的是( ) ACH 3CH2OH BC 2H5OH C D 答案 D 解析 D 项中键线式表示的结构简式为 CH3CH2CH2OH。 5键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示 CH3CH2CH2CH2CH3， 则表示的物质是( ) A丁烷 B丙烷 C丁烯 D丙烯 答案 C 6右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( ) A分子中含有羟基 B分子中含有羧基 C分子中含有氨基 D该物质的分子式为 C3H6O3 答案 C 解析 该有机物的结构简式为 HOCH2CH2COOH，没有氨基存在。 三、有机物分子空间构型 7
12、甲烷分子中的 4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正 确的是( ) A分子式为 C25H20 B该化合物为芳香烃 C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D分子中所有原子一定处于同一平面 答案 D 解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空 间位置不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当四个氢原子全 部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能 处于同一平面。 8下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( ) ACH 2=CHCN BCH 2=CHCH=CH2 C
13、D 答案 D 解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知 A、B、C 项中所有原子均可能在同一平面上， 只有 D项中含有CH 3，为四面体结构，所有原子不可能共面。 9甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，下列事实能证明 的是( ) ACHCl 3只有一种结构 BCH 2Cl2只有一种结构 CCH 4含有极性键 DCH 4的四个价键的键长和键能都相等 答案 B 解析 CH 4无论是正四面体结构还是平面正方形结构时，都符合选项 A、C、D 的说法，故不 能用选项 A、C、D 来确定 CH4是何种结构；若 CH4是平面正方形结构，则 CH2Cl2有如下两 种结构： 和 ，而 C
14、H4为正四面体结构时，CH 2Cl2就只有一种结 构。因此可由 CH2Cl2只有一种结构推知 CH4为正四面体结构。 能力提升 10下列关于 CH3CH=CHCCCF 3分子结构的叙述中正确的是( ) A6 个碳原子有可能都在一条直线上 B有 5个碳原子可能在一条直线上 C6 个碳原子一定都在同一平面上 D6 个碳原子不可能都在同一平面上 答案 C 解析 根据(1)乙烯分子中的 6个原子共平面，键角 120；(2)乙炔分子中的 4个原子共 直线，键角 180，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下： 由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的 6个碳原子不可能都在一条直线 上，而是一定都在
15、同一平面上；最多 4个碳原子在一条直线上。 11某烃的结构简式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为 a，一定在同一平面内的碳原子数为 b，一定在同 一直线上的碳原子数为 c，则 a、 b、 c依次为( ) A4、5、3 B4、6、3 C2、4、5 D4、4、6 答案 B 解析 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原 子在同一平面内；碳碳三键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。 12下列是一个化工产品生产过程设计框图。 根据要求回答下列问题： (1)只含有一种官能团的物质是_。 (2)含有羧基的是_。 (3)写出 G物质的分子式_。 答案 (1)ADEF (
16、2)BCF (3)C 16H10O5 解析 (1)A 中含有卤素原子一种官能团；D 中含有羟基一种官能团；E 中含有醛基一种官 能团；F 中含有羧基一种官能团。(2)B、C、F 中含有羧基官能团。(3)由 G的结构简式知分 子中 C、H、O 原子的个数分别为 16、10、5。 13某有机物的结构简式为 ，分析其结构，并回答下列问题： (1)写出其分子式：_。 (2)其中含有_个不饱和碳原子，分子中有_个双键。 (3)分子中的极性键有_(写出 2种即可)。 (4)分子中的饱和碳原子有_个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个。 (5)分子中 CC=O键角约为_，HCC 键角约为_。 答案 (1)
17、C 16H16O5 (2)12 3 (3)碳氧键、碳氢键、氢氧键(任写 2种) (4)4 4 (5)120 180 拓展探究 14有机物的表示方法多种多样，下面是常见有机物的表示方法： CH 4 (1)上述表示方法中属于结构简式的为_； 属于结构式的为_； 属于键线式的为_； 属于比例模型的为_； 属于球棍模型的为_。 (2)写出的分子式：_。 (3)写出中官能团的电子式：_、_。 (4)的分子式为_，最简式为_。 答案 (1) (2)C11H18O2 (3) (4)C6H12 CH 2 解析 是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子 不满足四个价键的由氢原子补充；是 CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡 萄糖的结构式，其官能团有OH 和 ；的分子式为 C6H12，所以最简式为 CH2。
