1、第 2 课时 酚 学习目标定位 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知 道酚类物质对环境和健康的影响。 1苯与溴在 FeBr3催化作用下的化学方程式为 苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为 2乙醇与钠的反应方程式为 2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2。 乙醇生成溴乙烷的方程式为 C2H5OHHBr C2H5BrH 2O。 乙醇与乙酸的反应方程式为 。 3下列化合物中属于醇的是 CD，属于芳香醇的是 C，属于酚的是 AB。 探究点一 苯酚的弱酸性 1苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点 43 ，易被氧气氧化而显粉红色
2、。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于 65 时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2按表中要求完成下列实验并填表 实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊液体变澄清 苯酚能与 NaOH 溶液反应，表现了 苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 3.写出上述实验中发生反应的化学方程式： 归纳总结 (1)苯酚的分子式 C6H6O，结构简式 OH，官能团 。 (2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基 比醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。
3、 (3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：用高于 65 的热水洗；用酒精洗。皮肤上沾有 苯酚，应立即用酒精清洗。 活学活用 1下列物质中，与苯酚互为同系物的是( ) ACH 3CH2OH B(CH 3)3COH 答案 C 解析 同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是OH 与苯环直接相连，满足此条 件的只有 C 项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个 CH2原子团， 比苯酚多一个 CH2，所以 为苯酚的同系物。 2已知酸性强弱顺序为 H2CO3 HCO ，则下列化学方程式中正确的是( ) 3 A B C D 答案 C 解析 根据给出的酸性强弱顺序知，CO 2可以与苯酚钠反应生成苯酚
4、，苯酚又可以与 Na2CO3反应生成 NaHCO3；中产物可以继续反应而生成 NaHCO3，错误；若能进行，则说 明苯酚的酸性强于 H2CO3，显然错误。 探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应 1向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的 化学方程式为 ，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原 子被溴原子取代，发生了取代反应。 2在少量苯酚溶液中滴加 FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 归纳总结 (1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被 取代。 (2)检验酚羟基存在的方法有过量的浓溴水产生白色沉淀，FeCl
5、 3溶液会显紫色。 (3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。 活学活用 3有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列 各项事实不能说明上述观点的是( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3作催化剂 答案 B 解析 甲苯中苯环对CH 3的影响，使CH 3可被 KMnO4(H )氧化为COOH，从而使 KMnO4溶 液褪色；乙烯能与溴发生加成
6、反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中 氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中 羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；A、C、D 项符合题意，B 项不合题意。 理解感悟 苯基对其他基团的影响： (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC 6H5OH。 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4A、B、C 三种物质的分子式都是 C7H8O，若滴入 FeCl3溶液，只有 C 呈紫色。若投入金属 钠，只有 B 没有变化。 (1)若 C 的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出 A、B、
7、C 的结构简式：A ，B ，C 。 (2)C 的另外两种同分异构体的结构简式是 ， 。 解析 根据 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应判断，C 应属酚类；A 不和 FeCl3溶液发生显色 反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出 B 中不 含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式： 理解感悟 苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的 一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。受到苯 环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能 电离使苯酚呈弱酸性；同时苯
8、环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳 上的氢变得活泼，更容易被取代。 1一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险 警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( ) A B C D 答案 A 解析 苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。 2下列关于苯酚的叙述，不正确的是( ) A将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至 50 形成乳浊液 B苯酚可以和硝酸发生取代反应 C苯酚易溶于 NaOH 溶液中 D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 答案 D 解析 苯酚微溶于冷水，65 以上与水互溶，故 A 正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上 羟基碳邻、对位上氢原
9、子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成 2,4,6三硝基苯酚，B 正确； 苯酚能与 NaOH 反应而易溶于 NaOH 溶液，C 正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D 错。 3三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是( ) 答案 A 解析 B、C 两项属于酚类，遇 FeCl3溶液均呈紫色；D 项发生反应：2Fe 3 Fe= =3Fe2 。 4实验室中有 4 瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知 识，帮助老师鉴别。你选用的试剂是 。按照下表填写你选择试剂后的鉴 别现象。 被鉴别的物质 鉴别现象 苯 苯酚 碘化钠 乙醇 (2)有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结
10、构式，若用 Ph来代表苯环，则有下 列物质的溶液：Ph、PhOH、HOPhCH 3、PhCH 2OH、NaHSO 3。能够与金属钠 发生反应的是： ；能够与 NaOH 溶液发生反应的是： ；能够与溴水发生反 应的是： 。 答案 (1)溴水 被鉴别的物质 鉴别现象 苯 液体分层，且上层液体呈现红棕色 苯酚 有白色沉淀生成 碘化钠 溶液由无色变为棕色或者褐色 乙醇 (不考虑溴水的颜色，或滴入的溴水是几滴)溶液无色，无变化 (2) 5把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现 ，因为 。逐渐滴入稀 NaOH 溶液，继续振荡，溶液变 ，其离子方程式为 。向澄清的溶液中通入过量 CO2，溶液
11、又变为 ，其离子方程式为 。 答案 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清 解析 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体呈浑浊；当加入 NaOH 溶液后， 发生反应： ，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成 澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入 CO2时，发生反应重新生成苯酚： 基础过关 一、酚类的结构特点 1醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是( ) A医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分 属于酚类化合物 B甘油 具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇 C冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D含有OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类 答案
12、C 解析 酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A 正确；B 中甘油含有三个羟基属于三元醇， 正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C 错误；D 正确，如酚类化合物也含有羟 基。 2由 C6H5、C 6H4、CH 2、OH 4 种原子团一起组成的酚类物质的种类有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 C 解析 酚类物质必须有OH 与苯环直接相连，可能的组成：C 6H5CH2C6H4OH，移动 OH 的位置，可得三种同分异构体： 3异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中正确的是( ) A异丙酚的分子式为 C12H16O B异丙酚与苯酚互为同系物 C异丙酚易
13、溶于水 D异丙酚中所有碳原子都在同一平面上 答案 B 解析 根据题中的结构简式可知，异丙酚的分子式为 C12H18O，A 项错误；异丙酚中含有异 丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D 两项错误； 苯酚的分子式为 C6H6O，异丙酚与苯酚在分子组成上相差 6 个 CH2原子团，属于同系物，B 项正确。 二、苯酚的性质及其应用 4苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是( ) A酒精洗涤 B水洗 C氢氧化钠溶液洗涤 D溴水处理 答案 A 5苯酚与苯甲醇共同具有的性质是( ) A能与 NaOH 溶液反应 B能与钠反应放出 H2 C呈现弱酸性 D与 FeCl3溶液反应显紫色
14、答案 B 解析 四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与 Na 反应。 6常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是( ) ACH 4 B C D浓硫酸 答案 B 7日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够 消除有害化学物质双酚 A 的毒性。双酚 A 的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法 正确的是( ) A1 mol 该物质与足量溴水反应消耗 2 mol Br2 B该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 C该物质的所有碳原子可能在同一平面 D该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为 C15H28O2 答案 D 解析 A 中，1 mol 该物质每
15、个苯环上可消耗 2 mol Br2，共消耗 4 mol Br2；B 中，酚的酸 性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2；C 中，中间一个碳原子上连的四个碳 构成空间四面体，不可能都在同一平面；D 中，加成后不含双键，但有两个环，氢原子数 为 32428。 三、根据有机物的结构简式推测其性质 8胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是 ，下列叙述中不正确的是( ) A1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol H2发生反应 B1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol Br2发生反应 C胡椒酚可与 NaOH 溶液反应 D胡椒酚在水中的溶解度不大 答案 B 解析 胡椒酚中既含苯环，又含碳碳
16、双键，故可与 4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚， 在水中溶解度较小，但可以与 NaOH 溶液反应；1 mol 胡椒酚可与 2 mol Br2发生取代反应， 又可与 1 mol Br2发生加成反应，故最多可与 3 mol Br2发生反应。 9.已知氮氮双键不能与 Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色 素，结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法中错误的是( ) A苏丹红属于芳香族化合物 B苏丹红能与 FeCl3溶液发生显色反应 C苏丹红能被酸性 KMnO4溶液氧化 D1 mol 苏丹红最多可与 1 mol Br2发生取代反应 答案 D 解析 由苏丹红的分子结构知该
17、分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物，A 项 正确；苏丹红在萘环上有OH，是酚类有机物，B 项正确；苏丹红分子结构中苯环上有 2 个甲基侧链，故苏丹红能被酸性 KMnO4溶液氧化，C 项正确；苯环上的氢原子也可与 Br2发 生取代反应，D 项错误。 10莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。 下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( ) A两种酸都能与溴水发生加成反应 B两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应 C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同 答案 D 解析 从两种物质的结构可以看出，莽
18、草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，可与溴水发生 加成反应；鞣酸中含有羧基、酚羟基，不能与溴水发生加成反应。 能力提升 11欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓 NaOH 溶液，反应的离子方程式 为 。 再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现 现象，然后分液。 从分液漏斗上口倒出的上层液体是 。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸， 再向溶液中加入 FeCl3溶液，出现的现象是 。 答案 分层 苯 溶液呈紫色 解析 苯酚具有弱酸性，可与 NaOH 反应生成 可溶于水，而苯则 不与 NaOH 反应，故会出现分层现象，且上层为苯。 溶液加入盐酸后，又会转化为 遇 FeCl3发
19、生显色反应，溶液呈紫色。 12吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质， 好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为 咖啡色的聚合物。 (1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为 (填字母)。 a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应 (2)若要避免苹果“生锈” ，请你选择一种保存切开的苹果的方法： ， 其原因是 。 答案 (1)a (2)放入水中(其他合理答案也可) 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触， 减缓氧化速率 解析 根据有机化学中氧化反应的概念：从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。 该变化过
20、程符合这一特点，故属于氧化反应。 拓展探究 13含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)流程图设备中进行的是 操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用 (填仪器名称)进行。 由设备进入设备的物质 A 是 (填化学式，下同)。由设备进入设备的物 质 B 是 。 在设备中发生反应的化学方程式为 。 在设备中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H 2O 和 。通过 (填操作名称)操作，可以使产物相互分离。 图中，能循环使用的物质是 、 、C 6H6和 CaO。 (2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此 方法是 。 从废水中回收
21、苯酚的方法是用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使 苯酚与有机溶剂脱离；加入某物质又析出苯酚。试写出、两步的反应方程式： 。 (3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水 100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止， 得到沉淀 0.331 g，求此废水中苯酚的含量(mgL 1 )。 答案 (1)萃取、分液 分液漏斗 C 6H5ONa NaHCO 3 C 6H5ONaCO 2H 2O C 6H5OHNaHCO 3 CaCO 3 过滤 NaOH 溶液 CO 2 (2)向污水中滴加 FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 (3)940 mgL1 解析 这是一道化工实验题，主要考
22、查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先， 要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本 题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。(1)设备里废水和苯混合分 离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备中向苯酚和苯的混合液 中加入 NaOH 溶液，目的是分离出苯，故 A 物质是苯酚钠溶液；在设备中通入 CO2分离出 苯酚，故剩下物质 B 是 NaHCO3溶液；在设备中往 NaHCO3溶液中加入 CaO，生成 NaOH、H 2O、CaCO 3，可用过滤操作分离出 CaCO3；在设备中加热 CaCO3可得 CO2和 CaO。(3)设 每升废水含苯酚的质量为 x， 所以此废水中苯酚的含量为 940 mgL1 。
