1、第 2 课时 酯 学习目标定位 1.知道酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。 1乙醇的结构式为 ，其官能团是OH。 (1)当乙醇与 Na 反应时，断裂的是键(填序号，下同)。 (2)当乙醇与 O2发生催化氧化时，断裂的是键。 (3)当乙醇与 HBr 发生反应时，断裂的是键。 (4)当乙醇发生酯化反应时，断裂的是键。 2乙酸的结构式为 ，其官能团是COOH。 (1)当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是键。 (2)当乙酸发生酯化反应时，断裂的是键。 3(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为 CH3COOHC 2H5OH 浓 H2SO4 CH3COOC2H5H 2O。 (2)乙酸乙酯的
2、分子式为 C4H8O2；丁酸的分子式为 C4H8O2，它们具有相同的分子式，但结构 不同，互为同分异构体。 探究点一 酯类概述 1乙酸乙酯的结构简式为 ；甲酸乙酯的结构简式为 ，乙酸甲酯的结构简式为 。从这三种酯的结构看， 酯是羧酸分子羧基中的OH 被 OR取代后的产物，简写为 ，R 和 R可 以相同，也可以不同，其官能团是 。 2酯类的密度小于水，并难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气 味的液体。酯可以作溶剂，也可作香料。 3甲酸甲酯的结构简式为 ，其分子式为 C2H4O2，与其具有相同分子 式的羧酸是乙酸，二者互为同分异构体。 归纳总结 (1)根据形成酯的酸不同，酯可分
3、为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。 (2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构 体，它们的通式为 CnH2nO2(n2，整数)。 活学活用 1下列各组物质属于同分异构体的是( ) A丙醛和丙酮 B丁醚和丁醇 C丁烯和丁二烯 D丁酸和丁酸丁酯 答案 A 解析 相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分异构体。 2化学式为 C5H10O2的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，A 和 B 可生成酯 C(相对分子质量为 172)， 符合此条件的酯有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 D 解析 羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，则醇 B 的结构简式为 R
4、CH2OH。因 C 的相对分子质量为 172，故化学式为 C10H20O2，即醇为 C4H9CH2OH，而C 4H9有四种同分异构体，故酯 C 可能 有四种结构。 理解感悟 酯的同分异构体包括：具有相同官能团的(同类别的)同分异构；不同类别 的同分异构，包括具有相同分子式的羧酸和羟基醛二种。 探究点二 酯的化学性质 1酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示 水 解反应的原理： 。 2酯在酸性或碱性条件下的水解反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀 H2SO4存在下水解的反应方程式为 CH3COOC2H5H 2O CH3COOHC 2H5OH。 稀 H
5、2SO4 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在 NaOH 存 在下水解的反应方程式为 CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC 2H5OH。 归纳总结 在酯的水解反应中： (1)若 则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有CH 2OH 原子团。 如 C6H12O2(酯) 酸 性 水 解 则 A 为 CH3CH2COOH，B 为 CH3CH2CH2OH，酯为 CH3CH2COOCH2CH2CH3。 (2)若 。若酸与醇的相对分子质量相等，则 醇比酸多一个碳原子。 活学活用 3某中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到 M
6、和 N 两种物质，N 经氧化最终可得 M， 则该中性有机物的结构可能有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 B 解析 理解感悟 根据题意可判断该中性有机物为酯，M、N 分别为酸和醇，且两者碳原子数相同。 若醇能被氧化为酸，则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原子。因为此有机物必须具备 的结构为 RCOOCH2R，则根据碳原子守恒可判断 R 为丙基，从而将该题转到求丙基的种数上。 4有机物 A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： B 分子中没有支链。 D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上
7、的氢若被氯取代，其一氯代物只 有一种。 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B 可以发生的反应有_(填序号)。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 (2)D、F 分子中所含的官能团的名称依次是_、_。 (3)写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式： _。 (4)E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由 2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取 E。该反应的化学方程式是_。 答案 (1) (2)羧基 碳碳双键 解析 由题干信息知 A 为酯，且 A 由 B 和 E 发生酯化反应生成：根据 B C D 可 O2 O2 知 B 为醇，E
8、为羧酸；又因 D 和 E 是具有相同官能团的同分异构体，说明 B 和 E 中碳原子 数相同。结合 A 的分子式可知 E 中含有 5 个碳原子，又因 E 分子烃基上的氢被氯取代，其 一氯代物只有一种，可以确定 E 的结构简式为 ；进一步可知 B 的 分子式为 C5H12O，说明 B 为饱和一元醇，又因 B 中没有支链，可确定 B 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH2OH。 理解感悟 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOHC 2H5OHCH 3COOC2H5H 2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或 NaOH 溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高 CH3COO
9、H 和 C2H5OH 的转化率 NaOH 中和酯水解生成的 羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 1酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分 离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为 C6H13OH 的物质。对于此过程，以下分析中不 正确的是( ) AC 6H13OH 分子含有羟基 BC 6H13OH 可与金属钠发生反应 C实验小组分离出的酯可表示为 CH3COOC6H13 D不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 答案 D 解析 酯水解生成酸和醇，醇分子中存在羟基，可以与金属钠反应
10、，A 和 B 选项正确；由 乙酸和醇的结构可知该酯的结构简式为 CH3COOC6H13，C 选项正确；酯水解需要酸性或者碱 性条件，D 选项错误。 2下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也 不变的是( ) A乙醛和乙酸乙酯 B甲酸和乙酸 C甲醛和乙醛 D甲酸乙酯和乙酸乙酯 答案 A 解析 题中信息为混合物总质量一定时，完全燃烧后生成 CO2的质量也不变，说明几种物 质中碳元素含量相同，乙醛与乙酸乙酯实验式相同，含碳量相同。 3某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸 气所占体积相同，化合物 X 可能是(
11、 ) A乙酸丁酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯 答案 B 解析 某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z，从题给信息看，X 为酯，水解后产 生醇和羧酸；同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸 的相对分子质量相同。对照各选项，符合条件的为 B 项。 4维生素 C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是( ) A是一种环状的酯类化合物 B易发生氧化及加成反应 C可以溶解于水 D在碱性溶液中能稳定地存在 答案 D 解析 从维生素 C 的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有 ，应属 于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有 C=C 双键
12、，易发生加成反应和 氧化反应；其分子中有多个OH，可溶于水。 5甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和 过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。 实验结果 原因分析 甲得到不溶于水的中性酯 乙得到带酸味的酯 丙得到大量水溶性有机物 答案 甲加入的 NaOH 适量 乙加入的 NaOH 不足 丙加入的 NaOH 过量，加热时酯又水解 解析 不仅乙酸能与 NaOH 溶液发生反应，乙酸乙酯在 NaOH 溶液中也可以发生反应，所以 反应后能否得到酯，与 NaOH 的用量有直接的关系。要注意根据提供的信息，结合各物质的 性质判断
13、NaOH 用量的多少。 6菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是_。 (2)5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。 (3)菠萝酯的结构简式是_。 答案 (1)羟基 (2)CH2=CHCH2OH (3)OCH2COOCH2CHCH2 基础过关 一、酯类概述 1下图是 4 位同学对酯类发表的见解，其中不正确的是( ) 答案 B 解析 乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。 2下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的
14、是( ) A羧酸和酯的通式均可以用 CnH2nO2表示 B酯都能发生水解反应 C羧酸的酸性都比碳酸弱 D羧酸均易溶于水，酯均难溶于水 答案 B 解析 只有饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯才可用通式 CnH2nO2(n2)表示，A 选项错 误；乙酸可以与 CaCO3反应制备 CO2，C 选项错误；高级脂肪酸也不溶于水，D 选项错误。 3结构简式为 的物质的名称是( ) A二乙酸二乙酯 B乙二酸二乙酯 C二乙酸乙二酯 D乙二酸乙二酯 答案 B 解析 该酯是由一分子乙二酸和两分子乙醇反应生成的，故命名为乙二酸二乙酯。 二、酯的同分异构体 4下列分子式中只能表示一种物质的是( ) AC 3H7Cl B
15、CH 2Cl2 CC 2H6O DC 2H4O2 答案 B 解析 C 3H7Cl 有 2 种异构体；C 2H6O 可以是乙醇，也可以是甲醚；C 2H4O2可以是乙酸，也可 以是甲酸甲酯等。 5某羧酸的衍生物 A 的分子式为 C6H12O2，已知 ， 又知 D 不与 Na2CO3溶液反应，C 和 E 都不能发生银镜反应，则 A 的结构可能有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 B 解析 容易判断 A 为酯，C 为羧酸，D 为醇，E 为酮；因 C、E 都不能发生银镜反应，则 C 不是甲酸，而 D 分子中应含有 的结构，结合 A 的分子式可知 A 只可 能是 或 两种结构。 6乙酸的
16、某种同系物 Q 存在同类型的同分异构体，下列有关 Q 的说法中正确的是( ) A分子式可能为 C3H6O2 B该物质不存在属于酯类的同分异构体 C相对分子质量比乙酸大 14n(n 为整数) D完全燃烧时生成 CO2和 H2O 的质量比一定为 119 答案 C 解析 分子中碳原子数目至少为 4 的羧酸存在同类型的同分异构体；酸一般存在酯类同分 异构体；完全燃烧时生成的 CO2和 H2O 的质量比一定为 229。 三、酯的化学性质 7醋酸乙酯在 KOH 溶液催化下水解得到的产物是( ) A乙酸和乙醇 B乙酸钾和乙醇 C甲酸和乙醇 D乙酸和甲醇 答案 B 解析 在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应
17、生成羧酸盐。 81 mol 与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗 的 NaOH 的物质的量为( ) A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol 答案 A 解析 酯水解后，2 mol 羧基和 3 mol 酚羟基都与 NaOH 反应，需 5 mol NaOH。 9普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示 出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( ) A能与 FeCl3溶液发生显色反应 B不能使酸性 KMnO4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 答案 C 解析 解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀
18、的结构中含有的官能团有醇羟基(OH)、 羧基(COOH)、酯基( )和碳碳双键( )，所以能发生取代反应、加 成反应、消去反应，也能使酸性 KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与 FeCl3溶液发生 显色反应。分子中的羧基(COOH)和酯基( )都能和 NaOH 溶液反应，故 1 mol 该物质可与 2 mol NaOH 反应。 能力提升 10有关下图所示化合物的说法不正确的是( ) A既可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4溶液褪色 D既可以
19、与 FeCl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 答案 D 解析 由有机物结构简式知其有官能团 及甲基，故 A 正确。1 mol 有机物中含 有 2 mol 和 1 mol 酚羟基，故恰好与 3 mol NaOH 反应，B 正确。 既可以发生催化加氢又可以使酸性 KMnO4溶液褪色，C 正确。酚羟基可以与 FeCl3溶液发生显色反应，但不能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2，D 错误。 11可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( ) 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液 A和 B和 C和 D和 答案 A 解析 从所给三种化合物的结构可以看出，丁香
20、酚中含酚羟基和 ，肉桂酸中含 ，而乙酰水杨酸中无 ，故可用 和来鉴别。 12下列对有机物 的叙述中，不正确的是( ) A常温下，与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 B能发生碱性水解，1 mol 该有机物完全反应需要消耗 8 mol NaOH C与稀硫酸共热时，生成两种有机物 D该有机物的分子式为 C14H10O9 答案 C 解析 该有机物中含有羧基可与 NaHCO3溶液反应放出 CO2，A 项正确；该有机物中含 5 个 酚羟基和 1 个羧基，另外还有 1 个酯基，在碱性条件下水解后又生成 1 个酚羟基和 1 个羧 基，1 mol 该有机物可中和 8 mol NaOH，B 项正确；与稀硫酸
21、共热时，该有机物分解，生 成的是同一种物质 ，C 项错 误；由题中结构简式可得到该有机 物的分子式为 C14H10O9，D 项正确。 13有机物 A 的相对分子质量不超过 150，经测定 A 具有下列性质： A 的性质 推断 A 的组成、结 构 能燃烧，燃烧产物只有 CO2和 H2O A 与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质 在一定条件下，A 能发生分子内脱水反应，其生成物与 溴水混合，溴水褪色 0.1 mol A 与足量 NaHCO3溶液反应产生 4.48 L(标准状 况下)气体 (1)填写表中空白。 (2)若 A 分子中氧元素的质量分数为 59.7%，则 A 的分子式为_。 (3)
22、若 A 分子中无含碳支链，写出反应的化学方程式：_。 (4)下列物质与 A 互为同系物的是_(填字母)。 答案 (1) A 的性质 推断 A 的组成、结构 一定含有 C、H 元素，可能含有 O 元素 A 分子中含有OH、COOH A 分子中含有两个COOH (2)C4H6O5 (3) HOOCCH=CHCOOHH 2O (4)b 解析 (1)由中燃烧产物知 A 组成中一定含有 C、H 元素，可能含有 O 元素；由中与酸、 醇均能生成有香味的物质知 A 分子中含有OH、COOH；由 RCOOHHCO CO 2及 3 中数据知 A 分子中含有两个COOH。 (2)设 A 的分子式为 CxHyOz，
23、则 16z15059.7%， z5.6，再结合(1)中对 A 的官能团数目、种类的分析知 z5， M(CxHyOz) 134。因 A 分子中含有 2 个COOH、一个OH，故剩余基团的相对分子质量为 51659.7% 134901727，组成为 C2H3，故 A 的分子式为 C4H6O5。 (3)该物质不含碳原子支链的结构为 HOOCCHCH2COOHOH，发生分子内脱水时生成不饱和二元 酸。 (4)A 的同系物与 A 应该具有相同的官能团(包括种类和数目)，符合相同的组成通式，对照 所给关系式知 b 符合要求。 14化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产物。它可由马铃薯、玉
24、米、 淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化， 其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 中发生如图所示的反应。 试写出： (1)化合物的结构简式：A_， B_，D_； (2)化学方程式：A E_， A F_； (3)反应类型：A E_， A F_。 解析 B、D、E、F 四种物质均由 A 转化产生，故先确定 A。A 与 CH3COOH、C 2H5OH 均起酯化 反应，分别生成 D、B。故 A 中含有COOH 和醇羟基。结合 A 的分子式为 其他物质即可依次推出。 拓展探究 15PET 是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维，冬奥会比赛场馆装饰材料、
25、矿泉水瓶、 磁带和胶卷的片基等都广泛采用 PET 材料。以卤代烃为原料合成 PET 的线路如下(反应中部 分无机反应物及产物已省略)。已知 RX2(R、R 1代表烃基，X 代表卤素原子)是芳香族化合物， 相对分子质量为 175，其中 X 元素的质量分数为 40.6%。 (1)RX2中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则 RX2的结构简式为 _。 (2)1 mol C 与足量碳酸氢钠溶液反应可放出_L CO 2(标准状况下)。 (3)反应的化学方程式为_，其反应类型为_。从 D 到 E，工业上一 般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为 100%的角度考虑，由 D 与某种无机
26、物一步 合成 E，该无机物的化学式为_。 (4)C 的同分异构体 M 具有：M 分子中，苯环上有三个取代基；与氯化铁溶液发生显色 反应；与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应；在稀硫酸中能发生水解反应。同时 符合上述条件的 M 的结构有_种。 (5)写出合成 PET 的化学方程式：_。 答案 (1) (2)44.8 (3)CH3CH2ClNaOH CH2=CH2NaClH 2O 消去反应 H 2O2 乙 醇 (4)10 解析 PET 是聚酯类纤维，说明其单体是羧酸、醇类，即 C 为羧酸，E 为醇。再结合题目其 他信息回答相关问题。 (1)设 X 的相对原子质量为 a，有 2a17540.6%，
27、a35.5，故 X 为氯。RX 2有一个苯环， 根据 175717628，可知残基为“CH 2CH2”，根据 RX2的苯环上一硝基取代物只有 一种，说明苯环上的两个取代基相同且处于对位。 (2)根据流程图推知 RX2在氢氧化钠溶液中水解生成二元醇 B，B 在酸性高锰酸钾溶液中氧 化生成二元羧酸 C(对苯二甲酸)。 (3)D 为最简单的烯烃，则 D 为乙烯，逆推 R1X 为氯乙烷。氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热 生成乙烯，PET 的单体是羧酸、醇类，E 为二元醇(乙二醇)。工业上，由乙烯制乙二醇的方 法是先与卤素加成，后在氢氧化钠溶液中水解。若为一步反应，根据原子守恒知，可由乙 烯与双氧水反应生成乙二醇。 (4)根据 M 的性质可知，苯环上有三个取代基(官能团)：OOCH(甲酸酯基)、OH(酚羟基)、 CHO(醛基)，采用顺序思维法写同分异构体：先写两个取代基的同分异构体，有邻、间、 对三种，然后再用另一个取代基分别取代邻、间、对得到三个取代基的同分异构体：邻位 得到 4 种，间位得到 4 种，对位得到 2 种，共 10 种。 (5)二元羧酸与二元醇发生酯化反应和缩聚反应，生成 PET 和小分子水。
