1、 第二章 饱和脂肪烃 2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物， 并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(H 3)2CH2CH(CH3)2b. CHHCHHCHHHCHHCHCHHc. CH3CH2C(H2CH3)2CH2CH3 d. CH3CH2CHCH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3 e. CCH3H3CCH3Hf. (CH3)4Cg.CH3CHC2CH3C2H5 h. (CH3)2CHC2CH2CH(C2H5)2 124 答案： a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimet
2、hylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基 丙烷（异丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷 （新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 a. CH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3b. CH3CHCH3C
3、H2CHCH3CHC3CH3 c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3 d. CH3CH2CH3CH3CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3 CH3 f. CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3 答案： a = b = d = e 为 2,3,5三甲基己烷 c = f 为 2,3,4,5四甲 基己烷 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3
4、二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基 4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷 答案： a.2,-Cb. c. d. e. f.2,3,- 2,3,5-g. h. 2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） 。 a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案： c b e a d 2.6 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案： 3 1 2 3Cl ClCl 2.7 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。 ）a. HBrBr HCH3CH3CH3HHCH3BrBr b. HBr HCH3B
5、rCH3 HCH3BrH3CBrH 答案： a 是共同的 2.8 用纽曼投影式画出 1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中 的 A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？ 答案： BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH 2.10 分子式为 C8H8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代 烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案： 2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2CH33 答案： 稳定性 c a b 第三章 不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合
6、物 a. b.c. (CH3CH2)C=H2 CH3CH2CH2CH2(CH2)CH3CH2CH3C=HCH2CH3C 2H5CH3 d.(CH3)2CH2CH=C(H3)2 答案： a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己 烯 propyl1 hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptene d. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4二甲基 2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1 庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯
7、 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案： a. b.1- c. d.e. f.2,3- g. h.2-3- 3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 a. b. c.d. CH2=C(l)CH3 C2H5CH=CH2ICH3CH=CH(CH3)2 CH3CH=CH=CH2 CH3CH=CH=CH2H5CH3CH2C=CH2CH3H3C2H5 e. f. 答案： c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-2-( E )-1-2-CC2H5CCH2IHH d. CHCCH(3)2H( Z )-4-2-H3 CHC
8、HH(C3)2H3( E )-4-2- e. CH3 CHH( Z )-1,3-H CH2 CHCHH( E )-1,3-H3 CH2f. CH3 CH( 2Z,4 )-2,4-H CH HC2H5 CH3 CHH CH 2H5H( 2Z,4E )-2,4- CHCHH3 CH 2H5H( 2E,4 )-2,4-CHCH( 2E,4Z )-2,4-H3 CH HC2H5 3.5 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a. CH3CH2CH=CH2H2SO4b. (CH3)2C=HC3HBr c. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHd. 32=2 32-3OHe. (CH 3)2
9、C=HC2CH3O3ZnH2O,f. CH2=CH2OH ClH2CH-2OHOH 答案： a. CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHb. (CH3)2C=HC3HBr (CH3)2C-H2CH3Br c. CH3CH2CH=CH2BH3H2O2H-CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2H2O /H+CH3CH2CH-3OH e. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O, , CH3COH3+CH3CH2CHOf. CH2=CH2OHCl2 /H2OClH2CH-2OHOH 1).). 1).2). 3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正
10、己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简 单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案： 1-Br2 /Cl4or KMnO 41- 3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷， 写出这两个丁烯的结构式。 答案： CH3CH=CH3CH2=CH2CH3 3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH3H3CCHCH3H3+ +CCH3H3CCHCH3 3CCH3H3CCH2CH2C3 + 答案： 稳定性： CCH3H3 CHCH33+ +CCH3H3 CHCH3H 3 CCH3H3 CH2CH2CH3 + 3.9 写出下列反应的转化过程： C=HC2CH2CH2CH=CH3
11、H 3 H3H3H+ C=H3H3 CCH2CH2H2CCH2H3 3 答案： C=HC2CH2CH2CH=CH3CH 3 H+CH3CH3 C-H2CH2CH2CH2CH=CH3CH3 CH3CH3+H+H_ 3.10 分子式为 C5H10 的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化 并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说 明表示推断过程。 答案： or 3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式： a.CH3CH(C2H5)CCH3 b.(CH3)C C(CH3)C
12、c. 2甲基 1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案： a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲 基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne CHCd.c. 3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr 答案： a. HCH Lindlarcat H2CH2 b.HCHNi /H2 CH3CH3c. HCH+H
13、 2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCH+HClHgCl2CH2=CHle. H3CCHHgBr2r CH3C=H2Br HBr CH3-CBr BrH3f. H3CCH+Br2 CH3C=HBrBr g. H3CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COH3 + H2 LindlarcatH3CCH+H2h. H3CCH+HBr gBr2CH3C=H2Bri. CH3CH=CH2HBr (CH3)2CHBr 3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2 甲基戊烷 答案： 1,4- 1- Ag(NH3)2+ 1
14、-1,4-Br2 /Cl41,4-a.b. 2-2- 1- Ag(NH3)2+ 1-2- Br2 /Cl42-2- 2- 3.15 完成下列反应式： HgSO4H2S4 a. CH3CH2CH2CHHCl()b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+c. CH 3CH2CCH3+H2Od. CH2=CH=CH2+CH2=CHOe. CH 3CH2CH+HCN 答案： a. CH3CH2CH2CHHCl() CH3CH2CH2CClClCH3 b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+CH3CH2COH+CH3COHHgSO4H2S4c. CH3CH2CCH3+H2O CH3CH2CH2COH3
15、+CH3CH2COH2CH3d. CH 2=CH=CH2+CH2=CHO CHOe. CH3CH2CH+HCNCH3CH2C=H2CN 3.16 分子式为 C6H10 的化合物 A，经催化氢化得 2甲基戊烷。A 与硝酸银的 氨溶液作用能生成灰白色沉淀 。A 在汞盐催化下与水作用得到。 推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： CH3CH2CCHH3C 3.17 分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化 氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀， 而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3C
16、HO 及 HCOCOH（乙二醛） 。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断 过程。 答案： AH3CH2CH2CH2CHBCH3CH=CH=CH3 3.18 写出 1,3丁二烯及 1,4戊二烯分别与 1mol HBr 或 2mol HBr 的加成产 物。 答案： CH2=CH=CH2HBr CH3CHCH=CH2Br +CH3CH=CH2BrCH 2=CH=CH22HBr CH3CHCHBr CH3Br +CH3CHCH2Br CH2BrCH2=CH2CH=CH2HBr CH3CHCH2CH=CH2Br CH2=CH2CH=CH22HBr CH3CHBrCH2CHBrCH3 C
17、H3CH2CH3CH3O 第四章 环烃 4.1 写出分子式符合 C5H10 的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案： C5H10 不饱和度 =1a. b. c.d. e. 1-1,2- -1,2-1,- cylopentane1-methylcylobutane cis-1,2-dimethylcylopropane trans-1,2-dimethylcylopropane1,-dimethylcylopropane f. ethylcylopropane 4.3 命名下列化合物或写出结构式： ClCla. b. CH3H3C c.H3C CH(3)2d.H3C CH(3)2 e
18、. SO3HCl f.4-2-g.2,3-1-1-h.-1,3- 答案： a. 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6 dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid f. CH3 NO2Cl g.CH3CH3h.2-chlor-4-nitrotluen2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pente cis-
19、1,3-dimethylclopentae 4.4 完成下列反应： a. CH3HBrb. +Cl2 c. +Cl2d. CH2CH3+Br 2FeBr3e. CH(3)2+Cl2 f. CH3 O3Zn-powder ,H2Og. CH3H2SO4 2 ,h. +CH2Cl2AlCl3 i. CH3+HNO3j. +KMnO4H+ k. CH=CH2+Cl2 答案： a. CH3HBr CH3Br b. +Cl2 Clc. +Cl2 Cll ClCl+ d. CH2CH3+Br2FeBr3 C2H5Br +BrC2H5e. CH(3)2+Cl 2 C(H3)2l f. CH3 O3Zn-po
20、wder ,H2O CHOOg. CH3H2SO4 2 , CH3OHh. +CH2Cl2AlCl3 CH2 i. CH3+HNO3 CH3NO2+ CH3NO2j. +KMnO 4H+ COHk. CH=CH2+Cl 2 CHCH2ClCl 4.5 写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己 烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 答案： 1. 2 4.6 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产 物？写出它们的结构式。 答案： CH3CH3 CH3CH3+Br2FeBr3 CH3CH3 CH3CH3+Br Br +Br2FeBr3 CH3CH3 CH3CH3+
21、Br BrCH 3CH 3+Br2FeBr3 CH3CH 3Br 4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？a. b. c. d. 答案： b , d 有芳香性 4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3环己二烯，苯和 1己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案： a. ABC1,3-1- Ag(NH3)2+ CABr2 /Cl4B Ab. AB KMnO4A B 4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：a. b. c. d. e. f. Cl COH NHCOH3CH 3NO 2 COH3 OCH3 答案： a. b. c. d. e. f. Cl COH NHCOH3 CH3 NO
22、2 COH3 OCH3 4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a. NO2 Br b. NO2Brc. CH3Cl Cl d. COHCl e. COHClf.Br CH3BrNO2 g. COHNO 2Br 答案： a. Br2FeBr3 Br NO2HNO3H2SO4Br b. HNO3H2SO4 NO2Br2FeBr3 BrO2N c. CH32 Cl2Fel3 CH3ClCl d. CH3+Cl2FeCl3 CH3Cl KMnO4 COHCl e. CH3KMnO4 COHCl2FeCl3 COHCl f. HNO3H 2S4 NO2CH3 H3C 2Br2FeBr3BrCH3BrN
23、O2g. Br2 FeBr3CH3 CH3Br KMnO4COHBr HNO3H2S4COHBrNO2 4.11 分子式为 C8H14 的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪 色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一 种分子式为 C8H14O2 的不带支链的开链化合物。推测 A 的结构，并用反应 式加简要说明表示推断过程。 答案： or or or or or or - 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C8H14O2 的各种异 构体，例如以上各种异构体。 4.12 分子式为 C9H12 的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将 A 进行硝
24、 化，只得到两种一硝基产物。推测 A 的结构。并用反应式加简要说明表示 推断过程。 答案： H3C C2H5 4.13 分子式为 C6H4Br2 的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断 A 的结构。 答案： Br BrA. 4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴 代得到几种分子式为 C6H3ClBr2 的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。 A 溴代后所得产物之一与 C 相同，但没有任何一 个与 D 相同。推测 A，B，C，D 的结构式，写出各步反应。 答案： A. BrCl Br Cl B
25、rBrCl BrBr ClB C D 4.15 将下列结构改写为键线式。a. HC HCCCHCHCCH3CH 3CCH3 b.H2CH2CCCCCH3CH2CHCH2CH3 c. CH2CH2CH3C2H5CH3CH d.H2CH2CCHCH2CHC OC3 H3 e.H2CH2CCHCCHHOCH3CH3CCH3O 答案： a. b. c. d. e. OO OH or 第六章 卤代烃 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴 代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3 h.
26、 ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl 答案： a.CH3-CH3CH3Br b. CCH3H3H 3CH2I c. Brd. Cle.Cl Cl f. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂a. C6H5CH2Cl MgEt2O CO2 H+2Ob. CH 2=CH2Br+NaOC2H
27、5c. CH=CHBr2r+AgNO 3EtOHr.td. +Br2 KOH-EtOHCH2=CHO e. CH2ClCl NaOHH2f. CH 3CH2CH2CH2BrMgEt2O C2H5OHg. CH 3Cl+H2OOH-SN2h. ClCH3+H2OOH-SN1i. Br j. CH2=CH2Cl CH2=CH2CNk. (CH3)Cl+NaOHH2O 答案： a. C6H5CH2Cl MgEt2OC6H5CH2MgCl CO2C6H5CH2COMgCl H+2OC6H5CH2COHb. CH 2=CH2Br+NaOC2H5 CH2=CH2OC2H5c. CH=CHBr2r+AgNO
28、 3EtOHr.t CH=CHBr2ON2+AgBrd. +Br 2 KOH-EtOH CH2=CHO CHOBrr KOH-EtOH Br e. CH2ClCl NaOHH2 CH2OHClf. CH 3CH2CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5g. CH 3Cl+H2OOH-SN2CH3OHh. ClCH3+H2OOH-SN1 CH3OH+ CH3Oi. Br KOH-EtOH j. CH2=CH2ClCN- CH2=CH2CNk. (CH3)Cl+NaOHH2O(CH3)COH 6.5 下列各对化合物按 SN
29、2 历程进行反应,哪一个反应速率较快?a. (CH3)2CHI (CH3)Cl b. (CH3)2CHI (CH3)2CHlc. CH 2Cl Cl d.CH3CH2CH2BrCH3 CH3CH2CH2BrCH3e. CH 3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH=CHl 答案： a. (CH3)2CHI (CH3)Cl b. (CH3)2CHI (CH3)2CHlc. CH 2Cl Cl d.CH3CH2CH2BrCH3 CH3CH2CH2BrCH3e. CH 3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHl 6.6 将下列化合物按 SN1 历程反应的活性由大到小排列 a. (CH3)2C
30、HBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b c a 6.7 假设下图为 SN2 反应势能变化示意图，指出（a ）, (b) , (c)各代表什么？ 答案： (a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热 6.8 分子式为 C4H9Br 的化合物 A，用强碱处理，得到两个分子式为 C4H8 的 异构体 B 及 C，写出 A， B，C 的结构。 答案： ACH3CH2CH3Br BCH2=CH2CH3 C.CH3CH=CH3(Z) and (E) 6.9 怎样鉴别下列各组化合物？ BrCH3 CH2Br Br BrCl Cl Cla. b.c. d.CH 2
31、=CH2CH2CH3Cl 答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2 6.10 由 2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。 a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基- 1,2-二溴丙烷 e. 2-甲基-1- 溴-2-丙醇 答案： CH3CH2Br3 KOH-EtOHCH3C=H2CH3 H+2OCH3CCH3CH3OHa. b.CH 3CCH3CH3BrHBrCH3CCH3CH2BrBr Br2 HOBrCH 3CCH3CH2BrOHd. c. e. 6.11 分子式为 C3H7Br 的 A，与 KOH-乙醇溶液共热得 B，分子式为 C3H6， 如使 B 与 HBr 作用，则得到 A 的异构体 C，推断 A 和 C 的结构，用反应 式表明推断过程。 答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3
