1、1 有机化学 Z辅导资料 一、选择题： 说明：此题为多项选择体。 1、下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是： C、CH 3CH2COH D、(CH 3)2CH2CHO 2下列化合物中有旋光性的是： A、CH 3CH2CH2CHClCHO B、 CH3CHOH3C22() 3、丁烷的构象中，能量最低的是: B、对位交叉式 4、下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A、CH 3CH2CH2OH C、CH 3CH2CHO 5、顺反异构体的表示方法是： A、D/L B、R/S C、Z/E 6、下列化合物中能发生碘仿反应的是： A、CH 3CH2CHOHCH3 C、 H3 OC2H3
2、 7、与卢卡斯（Lucas）试剂反应速度最快的是： C、(CH 3)3COH 8、在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： C、 NH2 D、 OH 9、下列化合物中能与 KMnO4 水溶液反应的是： A、CH 3OH D、CH 3CH2CHCHCH 3 10、下列化合物中与 AgNO3 水溶液反应的最快的是： C、氯化苄 11、 中的氯原子不活波，是因为氯原子与苯环发生了 A、P 共轭 B、 共轭 C、 超共轭 D、 超共轭 12、下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： A、乙烯 B、苯胺 C、苯酚 D、乙炔 13、判断化合物具有旋光性的条件是： A、分子中有无手性碳 B、分子中有互变异构体
3、 C、分子中无对称因素 D、分子的偶极矩等于零 14、最稳定的自由基中间体是： A、CH 3CHCH3 B、(CH 3)2C CH2CH3 C、 D、(CH 3)3C CH2 15、能与溴水反应使其退色的是： A、果糖 B、葡萄糖 C、蔗糖 D、淀粉 16、FC 反应通常在： 2 A、无水乙醚中进行 B、低温条件下进行 C、Fe 粉催化下进行 D、无水三氯化铝催化下进行 17、乙酰乙酸乙酯与 FeCl3 溶液显紫色，因为它具有： A、旋光异构现象 B、互变异构现象 C、同分异构现象 D、顺反异构现象 18、葡萄糖的半缩醛羟基是： A、C 1OH B、C 2OH C、C 3OH D、C 4OH
4、E、C 6OH 19、下列化合物不能与重氮盐发生偶联反应的是： A、苯胺 B、乙基苯 C、萘酚 D、苯酚 20、格式试剂是： A、 B、CH23C OH2 ClMgR C、 D、 H3CClH23Mg COl E、 CH2l2 21、下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是： A、CH 3CH2CH2COCH2CH3 B、CH 3CH2COCH2CH3 C、CH 3CH2CH2CHO D、 CHCHO2CH3 22下列化合物中有旋光性的是： A、CH 3CH2CHClCOOH B、 CH3CHOH3C22() C、 D、(CH 3)2CHCH2CH2OHCH3 OCH223 2
5、3、下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A、 B、CH 3CH2CH2CH3 CH3CHO32 C、CH 3CH2CHO D、CH 3CH2Cl 24、与卢卡斯（Lucas）试剂反应速度最快的是： A、CH 3CH2CH2OH B、CH 3CH2CH(OH) CH3 C、(CH 3CH2)3COH D、(CH 3)2CHCH2OH 25、在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： A、 B、 Cl C、 NH2 D、 OH CH3C O2 26、下列化合物中能与 KMnO4 水溶液反应的是： A、CH 3CH2CH2CH2OH B、(CH 3CH2)3COH 3 C、 D、CH 2CHCH 2
6、CH3CH2 O3CH23 27、下列化合物中与 AgNO3 水溶液反应的最快的是： A、氯丙烷 B、氯苯 C、氯化苄 D、氯甲烷 28、下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： A、乙烯 B、苯 C、苯酚 D、乙炔 29、最稳定的自由基中间体是： A、CH 3CHCH2CH2CH3 B、(CH 3CH2)2C CH2CH3 C、 D、(CH 3CH2)3C CH2 30、格式试剂是： A、 B、 C、 CH3C OH2 XMgR H3CHCl3Mg3 D、 E、 COlH2 CH2Cl22 31.下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是： A.CH3CH2CH2COCH3 B.
7、CH3CH2OCH3 C.CH3CHO D. OCHH2 32下列化合物中有旋光性的是： A.CH3CH2CH2CHClCHO B.CH3CH2CH (CH3)CH2OH C. D.(CH3)2CHCH2CH2OHCH3 OCH3 33.下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A.CH3CH2CH2OH B. CH3CH33 C.CH3CH2CH2CHO D.CH3CH2CH2CH2CH2Cl 34.下列化合物中能发生碘仿反应的是： A. B.CH3CH2CH2CH2OH CH32CH22CH3O C. D.CH3 OCH23 CHO 35.与卢卡斯（Lucas）试剂反应速度最快的是： A.CH
8、3CH2CH2OH B.CH3CH2CH(OH) CH3 C.(CH3CH2)3COH D.(CH3CH2)2CHCH2OH 36.在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： 4 A.NH2 B.NO2 C. D.OH CH3C O2 37.下列化合物中与 AgNO3 水溶液反应的最快的是： A.氯丙烷 B.氯苯 C.氯化苄 D.三氯甲烷 38.下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： A.丙烯 B.苯胺 C.苯磺酸 D.乙醛 39.最稳定的自由基中间体是： A.CH3CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CCH2CH2CH3 C. D.(CH3CH2)3C CH2 40.能与溴水反应使其退色的
9、是： A.果糖 B.葡萄糖 C.蔗糖 D.甘露糖 41.格式试剂是： A. B. C. D.CH3C OH2 CH3COH2 CH32Cl XMgR 42、下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是： A、CH 3CH2CH2CH2Cl B、CH 3OCH3 C、CH 3CH2CHO D、 CH3 O 43下列化合物中有旋光性的是： A、CH 3CH2CH2CHClCOOH B、CH 3CH2CH2CH2OH C、 D、(CH 3)2CHCH2CH2OHCH3 OH3C2 44、下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A、CH 3CH2CH2OH B、CH 3CH2CH2CH3 C
10、、CH 3CH2CHO D、CH 3CH2CH2CH2Cl 45、下列化合物中能发生碘仿反应的是： A、CH 3CH2CH2CH2CHOH CH3 B、CH 3CH2CH2OH C、CH 3CHO D、HCOH 46、与卢卡斯（Lucas）试剂反应速度最快的是： A、CH 3CH2OH B、CH 3CH2CH(OH) CH3 C、(CH 3CH2)3COH D、CH 3CH2CH2OH 47、在芳香烃取代反应中，起致钝作用的集团是： A、 B、 Br C、NHCH 3 D、OH CH3 O 48、下列化合物中能与 KMnO4 水溶液反应的是： A、CH 3CH2CH2CH2OH B、(CH 3
11、)3COH C、 D、CH 2CHCH 2CH3CH2 O3H3 49、下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： A、乙烯 B、乙苯 C、苯酚 D、苯磺酸 50、下列化合物不能与重氮盐发生偶联反应的是： A、苯胺 B、甲苯 C、乙基苯 D、氯苯 5 51、格式试剂是： A、CH 3CH2CH2COOH B、 CH3C OlH22 C、 D、XMgR CH3 OCH22CH3 52.下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是： A.CH3CH2COCH2CH3 B.CH3OCH2CH3 C.CH3CH2CH2CHO D. HCCH3O 53下列化合物中有旋光性的是： A.CH3CHC
12、lCHO B.CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH C. D.CH3 OCH32 CH3O2 54.下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A.CH3CH2CH2OH B.CH3CH2CH3 C.CH3CH2CHO D.CH3CH2CH2Cl 55.下列化合物中能发生碘仿反应的是： A.CH3CH2CHOHCH3 B.CH3CH2CH2OH C.CH3CHO D.HCOH 56.与卢卡斯（Lucas）试剂反应速度最快的是： A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH(OH)CH2CH3 C.(CH3CH2CH3)3COH D.(CH3CH2)2CHCH2OH 57.在芳香烃取代反应中，起致
13、活作用的集团是： A. B.Cl C.NH2 D.OH C OCH32 58.下列化合物中能与 KMnO4 水溶液反应的是： A.CH3CH2CH2OH B.(CH3CH2)3COH C.CH3CH2COCH2CH3 D.CH2CHCH 2CH2CH3 59.下列化合物中与 AgNO3 水溶液反应的最快的是： A.氯乙烷 B.氯苯 C.氯化苄 D.氯甲烷 60.下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： A.乙烯 B.乙苯 C.苯胺 D.乙炔 61.最稳定的自由基中间体是： A.CH3CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CCH2CH3 C. D.(CH3CH2)3C CH2 62.下列化
14、合物不能与重氮盐发生偶联反应的是： A.苯胺 B.甲苯 C.乙基苯 D.苯磺酸 63.格式试剂是： A. B. C.CH3CH2CHO D.CH3 OCl XMgR CH3OCH3 二、写出下列化合物的结构式： 6 1、N，N二丙基苯乙酰胺 2、戊酸异戊酯 3、氯化三甲正丙铵 4、萘乙酰胺 5、甲苯戊酐 6、6羟基嘧啶 7、5甲基吡唑 8、3吲哚乙酸 9、丁二酰氯 10、3甲基邻苯二甲酸酐 11、乙烯基乙炔 12、甲基乙基乙炔 13、5溴2硝基甲苯 14、2硝基对甲苯磺酸 15、 （R）2丁醇 16、 （S）2戊硫醇 17、苯甲基异丙基醚 18、2，4戊二酮 19、3苯基丙烯醛 20、丙酮酸异
15、丙酯 21、N甲基N丙基苯甲酰胺 22、丙酸异丙酯 23、氯化三乙丙铵 24、甲苯戊酐 25、戊二酰氯 7 26、二乙烯基乙炔 27、苯乙基叔丁基醚 28、2丁酮酸异丙酯 29.N，N二丙基苯甲酰胺 30.丙酸异戊酯 31.氯化三甲正乙铵 32.2吲哚乙酸 33.2甲基邻苯二甲酸酐 34.甲基丙基乙炔 35.3溴2硝基甲苯 36.3硝基对甲苯磺酸 37.苯乙基丙基醚 38.丙酮酸丁酯 39、N甲基N乙基苯乙酰胺 40、丁酸异丙酯 41、萘乙酰胺 42、3丁酮酸丙酯 43.N乙基N丙基苯乙酰胺 44.丁酸丙酯 45.乙基丙基乙炔 46.5溴2硝基乙苯 47.3丁酮酸异丙酯 三、用系统命名法命名下
16、列化合物： 1、 CH33CH22 3 2、 CH2CH3CH22O3 3、 CH2BrCH3 2CH3 8 4、 5、 6、 OH 7、CH 2CHCHO 8、 9、 OCH32 10、 COH 11、 NH2O2NO2 12、 N 13、 CH2OC 14、 NHOC CH3CH2 15、 N N 16、 O 9 17、 O ON 18、 19、 OHBrBr 20. CH3N23 21、 CH33CH2233 22、 CH2CH32O3 23、 CHBr3 2CH3 24、 O 25、CH 2CHCHO 26、 CHO 27、 OCH2CH33 10 28、 NH2O2NO2 29、 O
17、C 30、 NOCCH23CH3CH2 31、 OHBrr 31. CH3 NCH32 32. CH33CH23 33. CHl3 2CH32 34. 35. 36. OH 37. CH23 11 38. OCH2CH32 39. N 40. OHBrOH 41. CH2N3CH3 42、 CH3 CH3CH2322 22 43、 CH22OH 44、 CH2O 45、 OCH2CH33 46、 COHCH22 47、 NOCCH2CH3CH2 48、 NNH2 12 49、 OHOH 50. CH3 CH3CH2322 2 51. NO2 HN2O2 用系统命名法命名下列化合物答案： (1)
18、 3-甲基己烷 (2) 3-己醇 (3) 3-溴戊烷 (4) 环戊烯 (5) 螺2.5辛烷 (6) 环己醇 (7) 丙烯醛 (8) 萘 (9) 苯乙醚 (10) 邻苯二甲酸 (11) 2,4-二硝基苯肼 (12)六氢吡啶 (13) 苯甲酸苯甲酯 (14) N-乙基苯甲酰胺 (15)吡嗪 (16) 苯并呋喃 (17) 对苯醌 (18) 偶氮苯 (19) 3,4-二溴苯酚 (20) N-甲基-N-乙基苯胺 (21) 3-甲基庚烷 (22) 2-戊醇 (23) 2-溴丁烷 (24)呋喃 (25)丙烯醛 (26) 2-萘甲醛 (27)2-甲基-1 苯氧基丙烷 (28) 2,3-二硝基苯肼 (29) 苯
19、甲酸苯酯 (30) N-甲基-N-乙基苯乙酰胺 (31) 2,3-二溴苯酚 (31) N-甲基-N-异丙基苯胺(32) 2-甲基丁烷 (33)2-氯戊烷 (34) 环己烯 (35) 螺3.5 壬烷 (36) 苯酚 (37) 2-乙基萘 (38) 苯正丙醚 (39) 吡啶 (40)2-溴-1,4-苯二酚 (41) N,N-二乙基苯胺 2-萘丙烷 (42) 4-乙基辛 烷 13 (43) 苯乙醇 (44) 2-萘乙醛 (45) 2-甲基-1-苯氧基丙烷 (46) 邻苯乙二酸 (47) N,N-二乙基苯乙酰胺 (48) 对氨基偶氮苯 (49)1,3-苯二酚 (50) 4-乙基庚烷 (51) 2,6-
20、二硝基苯肼 四、写出下列反应式，写出主要产物的结构式： 1、 Cl2Fe+CH23 2、 AlC3 CH32H2l 3、 NaHSO3 4、 +NaOH0oCN+Cl_OH 5、 NaOHO 6、 HBrCH3CH2 7、 + CH3COH22 CH2 ClC3 Mg2 8、 ONa+CH3I2 9、 OHOHO 10、 CH3 ClCH3OH- 14 11、 CH23AlC3OlH3 12、 AlC3 H3C3l 13、 + CH2ClC3MgCH3COH2 14、 ONa+CH3I2CH2 15、 CH3O OH-ClCH32 16. AlC3CH3H22 2CH3 17. +N+Cl_N
21、aOH0o-5CNH2 18. HBrC2HC2H3 19. + CH3COH22 CH23 MgCH22 20、 AlC3OlH3C3 21、 OH-ClCH32CH3OH 15 22. AlC3 CH3CH22 OlH2 23. AlC3CH32CHl 五、问答题： 1、溴乙烷的制备用什么装置？请画出装置图，为什么用此装置？ 2、乙酰苯胺的制备用什么装置？请画出装置图，为什么用此装置？ 问答题答案： 1（1）反应方程式 主反应: 副反应: （2）反应装置图 16 （3）仪器名称（从下至上，从左到右） 酒精喷灯或酒精灯或加热套；圆底烧瓶；蒸馏头；温度计；真 空接液管；直形冷凝管；接液管接受瓶
22、 ；烧杯 （4）实验用此装置原因 在 30 mL 圆底烧瓶中加入 3.3 mL ( 2.60 g ，56.7 mmol ) 95% 乙醇，及 3 mL 水，在不断振摇和冷水冷却下，慢慢加入 6.3 mL (11.62 g , 113.3 mmol ) 浓硫酸，冷至室温后，在冷却下加入 5.00 g ( 50 mmol ) 研成细粉状的溴化钠，稍加振摇混合后，加入几粒沸石， 安装成常压蒸馏装置（参见图 ） 。接受器内外均应放入冰水混合物， 以防止产品的挥发损失。接液管的支管用橡皮管到入下水道或室外。 将反应混合物在石棉网上小火加热蒸馏，使反应平稳发生，直至无 油状物馏出为止。 将馏出液倒入分液漏
23、斗中，分出的有机层置于 25 mL 干燥的锥 形瓶中，在冰水浴中，边振摇边 17 滴加浓硫酸，直至锥形瓶底分出硫酸层为止。用干燥的分液漏斗分 去硫酸液，将溴乙烷粗产品倒入干燥的蒸馏瓶中，水浴加热蒸馏， 接受器外冰水浴冷却，收集 3740 的馏分。称量、计算产率。 实验中注意：装置要严密；加浓硫酸要边加边摇变冷却，充分 冷却后（在冰水浴中）再加溴化钠，以防反应放热冲出；加热要先 小火，逐渐稍大，使反应平稳发生，避免大火，否则产物损失，并 有副产物生成；精制时要先彻底分去水，冷却下加硫酸，否则加硫 酸产生热量使产物挥发损失；最后蒸馏注意干燥。 2（1）反应方程式 本实验采用乙酸酐与苯胺作用，其反应
24、如下： NH2+OCH3CH3 NHCOH3H+C3ONa （2）反应装置图 （3）仪器名称（从下至上，从左到右） 酒精喷灯或酒精灯或加热套；圆底烧瓶；蒸馏头；温度计；真 空接液管；直形冷凝管；接液管接受瓶 ；烧杯 （4）实验用此装置原因 在烧杯中加水 100ml，然后再加入 2.5ml 浓 HCl， ，搅拌下加入 苯胺 2.5ml，即得苯胺盐酸盐溶液（ I） ，搅拌后，加入 3g 醋酸钠 （用以抑制乙酸酐水解） 。量取乙酸酐 3.5ml，分三次加入上述溶液 中，边加边搅拌，并将烧杯置于冰水中冷却，待白色片状晶体析出 后（约 1015min） ，减压过滤，用 5ml 冷水洗涤晶体两次，压紧抽 干，得乙酰苯胺的粗品。 18 将粗品转入烧杯中，加 80ml 水，加热煮沸使其全溶。如仍有未 溶的乙酰苯胺油珠，需加少量水，直到全溶。此时，再加水 10ml， 以免热过滤时析出结晶，造成损失。将热乙酰苯胺水溶液稍冷却， 加一角匙活性炭，再重新煮沸，并使溶液继续沸腾约 5min。趁热， 将乙酰苯胺溶液用保温漏斗过滤。 冷却滤液，析出结晶后，将滤液置于冰水浴中进一步以使结晶 完全。减压过滤，用 5ml 冷水洗涤晶体两次，压紧抽干，将晶体转 移至已称重的表面皿中。干燥，称重，计算产率。
