有机化学(第二版)-夏百根-黄乾明-主编-课后答案.doc

1、第二章 烷烃作业参考答案 1、共有九种：CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH2 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3 CH3 CH3-C-H2-CH2-CH3CH3CH3 CH3-CH2-C-H2-CH3CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2CH2-CH3 CH3-CCH3CH3CH-CH3CH3 2、 （1）3-甲基戊烷 （2）2 ，5- 二甲基-3，4- 二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2- 甲

2、基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3- 环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3- 乙基环戊烷（7）反-1- 甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4- 乙基-3-叔丁基 环己烷 3、 （1） （2） CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3 CH3-C-H2CH3CH3CH3 （3） （4） CH3-CH-CH-CH-CH-CH3CH3 CH3CH2CH3CH2CH3 CH3H HC(H3)3 4、 （1） （2） CH3CH2-CH3C-CH3H3 CH3-C-H-CH-CH3CH3CH3CH3 CH3-CH-C-H2-CH3CH3 33 CH3-C-H2-CH-CH3CH3CH3CH3 5、

3、 （1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基 -4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷 6、 （1）改为： HH3CC2H5CH3HH CH3CH2CHCH2CH3CH3 3-甲基戊烷 （2） CH(CH3)2 H3C ClCH3HH CH3-CH2-C-H(CH)2CH3Cl 2，3-二甲基 2-氯丁烷 7、C 1-C2 旋转： OH H H C25 H H OH H HH C2H5 OH H H C2H5H H OH H H HH C2H5 优势构象 C2-C3 旋转： H HH H H HH CH3 CH2OH H H CH3H H CH

4、2OH H H HH CH3 CH2OHH3C CH2OHH 优势构象 8、 （1） （2） （3） CH2CH2CH3 CH2CH3CH3 CH(CH3)2OHCH2CH3H3C 9、 （1）（2） （3）（4） 10、A: B:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C:CH3-CH-CH2-CH3CH 3CH3-C-H3CH3CH3 11、 (4) (3) (1) （2） 12、CH 3CH2CH3CH3 Br2 CH3CH 3CH2CH3 14（1） HI CH3-CH-CH2CH3 ICH3 （2） C2H5 CH3H2SO4 CH3-CH2-CCH2CH2CH3CH3OSO3H C

5、H3-CH2-CCH2CH2CH3CH3OHH2O 第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案 1、 （1）2-甲基-4- 乙基-3-己烯 （2） （Z）-3- 甲基-2-戊烯 （3）4- 甲基-2-丙基-1-戊烯 （4） （Z）-4-甲基-3- 庚烯 （5）2，2- 二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6） （E）-3-甲基-2- 溴-2-戊烯 （7） （2Z，4Z）-3 ，5-二甲基 -2，4-庚二烯 （8）3E-2，4- 二甲基-1，3-己二烯 2、 （1） （2） （3） （4） (CH3)2C=CCH2CH3CH3 C=CCl CH3HH3C CH2=C-H=CH2CH3 CH2=CH-CH2

6、-CH=CH2 （5） （6） C=CH3 H3H H2CH2CH3 C=CH3 =CHHH H3H 3、 (1)CH3C=CCH3 Br2 CH3C-CHCH3 BrCl4CH3 CH3Br (2)CH3-C=CH-CH3CH 3 Br2 / H2OCH3-CCH3CH-CH3OH +Br CH3-CCH3CH-CH3BrBr (3)CH3-C=CH-CH3CH 3 ICl CH3-C CH-CH3CH3Cl I (4)CH3-C=CH-CH3CH 3 HBr / CH3-C CH-CH3CH3HBr (5)CH3-C=CH-CH3CH 3 H2SO4 CH3-C CH2-CH3CH3OSO

7、3H H2OCH3-C CH2-CH3CH3OH (6)CH3-C=CH-CH3CH3 KMnO4H+ CH3-C=OCH3+CH3COH (7)CH3-C=CH-CH3CH3 O3 CH3CH 3 OOOCHCH3H2O / ZnCH3-C=OCH3+CH3CHO 4、 （1） CH3CH2C=CH HBr(2mol) CH3CH2CCH3BrBr H2O/Hg2+H+CH3CH2COCH3 KMnO4/H+ CH3CH2COH+CO2+H2O CH3CH2C=CH2Ag(NH3)2+ CN （2）H3C+HBr H3CBr （3）CH3-C=H-CH3CH 3 NaCl / H2O+HBr

8、 CH3-C CH2-CH3CH3Br CH3-C CH-CH3CH3Cl+ +CH 3-C CH2-CH3CH3OH （4）CH3-CH=CH2Cl2CH2-CH=CH2Cl CH2=CH-CH=CH2 CH 2Cl （5） CH2=CH-CH=CH2 HCl(1mol)CH3-CH=CH-CH2ClKMnO 4/H+(1)O3 (2)H2O/ZnCO2+H2OC=OHH +O=C-=OHCH2=CHCHO CHO5(1)CH 3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 CH=C-H3a b c KMnO4/H+ b, c aAg(NH3)2+ cb （2） CH3-CH2- a CH2=CH

9、-CH2-CH2CH3bC=C-H2-CH2CH3c CH2=CH-CH=CH-CH3d a b,c,dKMnO4/HAg(NH 3)2c b,d S d bCH HCCHHCCHCH CCOOO CH3 6、 （1）CH3C CH3CH3+CH3-CH-CH2-CH3+ CH3-CH-CH2CH3+ （2） CH2=CHCH2 +CH3CHCH3+ CH3CH2CH2+CH3+ （3） CH2+H3C CH2+ CH2+O2N 7、用浓 H2SO4 8、 （1） （2 ） （3 ） C=CH-CH3H3CH3C CH3CHCH2CH=CH2CH2CH3 CH3 9、 （3） 、 （4）具有共

10、轭体系；（2）具有缺电子的 p共轭体系； （3）具有多电子的 p共轭体系；（1） 、 （4）具有共轭体系； 10、(A) CH3 (B)CH3-CH2-CH-CH3CH 3 (C)CH3CH2CH=CH2(C)CH3CH2CH=CH2(A) CH3HBr (B)CH3-CH2-CH-CH3Br HBr 11、(A)CH3CH=CHCH(CH3)2 (B)CH3CH2CH=C(H3)2(C)CH 3CH2CH2CH(CH3)2 12、 CH3CH-CH2C=CHA: B:CH3-C=CH2-CH=CH2CH3 CH3 13、 Cl2 Cl Br2CH2CHCH2Br BrCl(1)CH2=CHC

11、H3 CH2=CHCH2 Cl2 Cl HBrH2O2CH2CH2CH2Br Cl(2)CH2=CHCH3 CH2=CHCH2(3)CH 3C=CH+H2OH2SO4, HgSO4CH3-C-H3O 14、 O1 2H2C3COH4 OOO 15、CH3C=CH H3C CH2CH2C=CHCH3CH3 第四章 芳香烃作业参考答案 1、 （1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3- 甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3- 苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2- 萘酚 2、 （1） （2） （3） （4） （5） COHNO 2 CH=CH2Cl SO3HCH 3Cl

12、 NO2 CH3CH(CH 3)2CH2CH3 （6）H3COCl COH 3、 （1）COHCl2Fe COHCl （2） CH3 Cl HNO3H2SO4CH3Cl CH3ClO2NNO2 + （3） CH(CH3)2Cl2 C(H3)2Cl （4） OCH3+(CH 3CO)2OAlCl3OCH3C-H3O OCH3+C-H3O （5） C(H3)3CH 2CH2CH3KMNO4H+ C(H3)3COH （6） CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+ COHCOH （7）CH 3CH2CH2CH2Cl+ AlCl3 CH-CH2CH3CH3 （8） CH2CH3HNO3H2SO4C

13、H2CH3NO 2 KMNO4H+ COHNO 2 Br2Fe COHNO2Br 4、 （1） OHCH3 Cl NO2 （2） CH3 CH3 CH3COHCH 3 COHCOH COH 5、 （1） KMnO4H Br2(H2O)abc + :ba,c CH3 CH3a b c :ca （2） Br2 Ag(NH3)2abc :b,ca + CH2CH3 CH=CH2 C=CHa b c Cl4 Cb 6、 （1） （2） （3） （4） （5） OHCl CH3 Cl CH3COH NHCOCH3NO 2 CH3SO 3H （6） （7） （8） （9） OCH3COH OHCH 3 C

14、OHNO2 OHNO 2 7、 （1） AlCl3+CH 3Br CH3KMNO4H+ COHNO3H2SO4 COHNO2 （2） AlCl3+CH 3Br CH3Cl2Fe CH3Cl Cl2 CH2ClCl （3） +(CH3CO)2OAlCl3 C-H3O Br2Fe C-H3O Br (4) AlCl 3 CH3Cl2 CH2Cl Fe CH2CH3Cl (5) AlCl 3 CH3CH3Cl Br2Fe CH3BrKMnO4H+ COHBr NO3H2SO4 COHBrNO2 (6) AlCl 3 CH3CH3Cl AlCl3CH3Cl CH3CH3HNO3H2SO4 CH3CH3

15、NO2KMnO4H+ COHCOHNO2 8、有芳香性的是：（2） ， （4） ， （5） ， （8） 9、 CH3 CH2CH3 10、C=CHCH3 A H2Ni CH2CH3CH3B K2Cr2O7H+ COHCOH-H2O CCOOOC D 第五章旋光异构作业参考答案 2、对：（6） （7） 。错：（1） （2） （3） （4） （5） （8） 3、有旋光性的为：（1） （2） （4） （5） 4、 （1） （2） （3） （4） HBrCH2BrCH3 Cl HBr HC3CH31234 HBrBr HCOHCOH1234 H3CHCC2H5CH H H3C 注：旋光异构体的数目略。

16、 5、 （1）R-氟氯溴甲烷 （2）S-3- 羟基-2- 戊酮 （3）2R ,3S-2,3,4- 三羟基丁醛 （4）R-2-氨基-2- 苯基乙酸 （5）2R ,3R-3-氯-2-丁醇 (6) COHH BrBr COH Br HBr H COCOH123 42R ,3S-2,3-2S ,3R2,3- 6、 （1）都是 S- ，所以是相同的。 （2）分别为：2R ,3S- 和 2S ,3R- ,所以是对映体关系 (3) 分别为：2R ,3S-和 2R ,3R- ,所以是非对映体关系 (4)一个为 R-,另一个为 S-, 所以是对映 体关系. 7、 A:CH3CH2-C-H=CH2OHCH3 B:

17、 OHCH3CH3CH2-C-H2-CH3 8、CH 3-CH2-CH=CH-CH2-CH3A H2SO4H2OCH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3OHBKMnO4/OH- CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3OHOH * C HOHHOHC2H5C2H5C 第六章 卤代烃习题参考答案 1、 （1）2-甲基-1- 氯丙烷（伯卤代烷） （2）2-甲基 2-溴丁烷（叔卤代烷） （3）2，2-二甲基 4-溴戊烷（仲卤代烷） （4）Z-2-甲基-1-溴-2- 戊烯（烯丙基型） （5）Z（顺）-3-甲基-2- 氯-2-戊烯（乙烯型） （6）3-甲基-4- 溴-1-丁烯（隔离型卤代烃） （7

18、）对-氯甲苯（乙烯型） （8）1- 苯基-1-溴丙烷（烯丙基型） 2、 （1） （2） （3） （4） CH3-CH-CH-CH3CH3BrBr CH3-C C CH2-CH3ClCH3Cl CH3 CH=CH-CH2Cl CH=CH-CH2Br （5） （6） （7） （8） C=CH3Cl CH3H C=ClHHC=HClH CH3Cl CH2Br 3、 （1）CH3Cl CH2Cl Cl Cl CH3a b c d abc dAgNO3 b a c, dKMnO4H+ dc （2）CH3-CH-CH-CH3CH 3Cl CH2=CHCl CH2=CH-C-H3ClCH3a b ca bc

19、AgNO3 cab (3)CH2=CH-CH-CH3Cl CH2=CH-CH-CH3I AgNO3 CH2=CH-CH-CH3ICH2=CH-CH-CH3Cl 4、 （1）CH2-CH-CH2CH3CH 3Br CH3-CH-CH-CH3CH3Br CH3-C-H2CH3CH3Br （2） CH2-CH2-CH2CH3BrCH3-C-H3CH 3Br CH3-CH2-CH-CH3Br （3） CH2-CH2-CH2CH3BrCH2-CH2-CH2CH3I CH2-CH2-CH2CH3Cl （4） CH3-C-H2CH3CH3Br CH3-CH-CH-CH3CH3Br CH2-CH-CH2CH3

20、CH3Br 5、 （1）CH3-CH-CH-CH3CH 3Cl NaOHCH3-C=CH-CH3CH3 Br2 CH3-C-H-CH3CH3Br Br NaOHCH2=C-H=CH2CH 3 （2）Cl CH2Cl+NaCNCl CH2CNH2OH+Cl CH2COH （3） CH2Br+Mg CH2MgBr(1)CO2(2)H2O CH2COH （4） CH-CH3Br NaOH CH=CH2HBr CH2-CH2Br CH3ONa CH2-CH2OCH 3 （5） CH3BrNaOH CH3KMnO4 H+ CH3-C-H2-CH2-CH2-C-OHO O 6、 （1）CH2=CH2Br2

21、Br-CH2-CH2-BrNaCNNC-H2-CH2-CNH2OH+ HOC-H2CH2-COH （2）CH3-CH2-CH-CH3Br NaOHCH3-CH=CH-CH3KMnO4H+ CH3COH （3） CH2=CH2 HCl CH3-CH2Cl NaCH3-CH2-CH2CH3 （4）CH3-CH2CH2-ClNaOHCH3-CH=CH2HCl CH3-CH-CH3Cl NH3CH3-CH-CH3NH 3 （5） CH2-CH-CH3CH3Br NaOHCH2=C-H3CH3 HBr CH3-C-H3CH3Br NaCNCH3-C-H3CH3CNH 2OH+ CH3-C-H3CH3CO

22、H （6）CH 3-C=CH2CH3 HBr CH3-CH-CH2BrCH3 NaCNCH3-CH-CH2CNCH3 H2OH+CH3-CH-CH2COHCH3 7、CH3-CH-CH-CH3CH 3Br NaOHCH3-C=CH-CH3CH3 HBrA B CH3-C-H2-CH3CH3BrNaOH CCH3-C=CH-CH3CH3 KMnO4H+CH3-C=OCH3+CH3COH 8、ACH3CHCH=CH2Br BCH3CH-CHCH2BrBrBr CCH2=CH-CH=CH2 第七章 醇 酚 醚习题参考答案 1、 （1）4-基-2-己醇 （2）2- 甲基-2-丙烯基-3-戊烯-1-醇

23、（3）2，4-己二醇 （4）3-环己烯-1-醇 （5）4-苯基-2-戊醇 （6）E-5-甲基-4-庚烯-3-醇 （7）4-甲基苯酚 （8）对甲氧基苯甲醇 （9）苯乙醚 （10）1，2-环氧丁烷 2、 （1） （2） （3） （4） （5） CH3-C-OHCH3CH3 H3COCH2OHOHCH3 H3C OH CH2OH （6） COHOH 3、 （1） (CH3)3C-OH+HBr (CH3)3C-Br+H2O （2） OH +HCl()ZnCl2 Cl （3） CH3-CH-O-CH3 CH3 +HI() CH3-CH-OHCH3+CH3I （4） CH3-CH-CH2-CH-CH3CH

24、3 OHK2Cr2O7H+ CH3-CH-CH2-C-H3CH3O （5） CH3CH2CH2CH2-OH+SOCl2 CH3CH2CH2CH2-Cl （6）CH3-CH-CH-CH3CH3OHH2SO4170CO CH3-C=CH-CH3CH 3 KMnO4 / H+CH3-C=OCH3+CH3COH （7） OH C2H5H2SO4 C2H5(1)O3(2)Zn / H2OCH3CH2-C-H2CH2CH2CHOO （8） O+CH3CH2CH2CH2OH CH2-CH2OHOCH 2CH2CH2CH3 （9）H 3C OHBr2H3C OHBrBr （10） OHNaOH ONaCH3B

25、r OCH3HI OH+CH3I 4、 （1）1，4-丁二醇 正辛醇 3-己醇 2-甲基-2-戊醇 正己烷 (2) 碳酸邻甲苯酚 水苯甲醇 苯甲醚 2,4-二硝基苯酚邻硝基苯酚苯酚邻甲苯酚 (3) 5、 （1）CH3CH2OCH2CH3 CH2-CH2CH2CH3Br CH2-CH2CH2CH3OH CH2-CH2CH=CH2OHa b c d abc dAgNO3 bacd a cdBr2 daNa （2）abc dAgNH32 dabcK 2Cr2O7H+ abc （3） CH2-CH-CH2OHOHOH OHOHCu(OH) 2 CH2-CH-CH2OHOHOH OHOHFeCl3 OH

26、 OH 6、分子间的氢键：（1） 、 （4） 。分子内的氢键：（2） 、 （3） 7、 、 （1）NaCN CH3CH2CH2CH2CNH3O+ CH3CH2CH2CH2COH （2）CH3CH2-CH2-CH2OH2SO4170OCCH3CH2-CH=CH2H2SO4H2OCH3CH2-CH-CH3OH CuCH3CH2-C-H3O （3） CH3CH2-CH2-CH2OHHBr CH3CH2-CH2-CH2Br CH3CH2-CH2-CH2OH2SO4170OCCH3CH2-CH=CH2H2SO4H2OCH3CH2-CH-CH3OHH2SO4 170OCCH3CH=CH-CH3Br2CH3

27、CH-CH-CH3BrBr NaOHC2H5OHCH2=CH-CH=CH2 （4）CH3CH2-CH2-CH2OH2SO4170OCCH3CH2-CH=CH2H2SO4H2OCH3CH2-CH-CH3OH H2SO4170OCCH3CH=CH-CH3O3H2O/ZnCH3CHO 8、 （1）CH3-CH2-CH2OHH2SO4170OCCH3-CH=CH2H2SO4H2OCH3-CH-CH3OHK2Cr2O4H+CH3COCH3 （2） OHNa ONaCH3CH2I OC2H5 （3）CH3CH2-CH2-CH2OH2SO4170OCCH3CH2-CH=CH2HCl CH3CH2-CH-CH

28、3Cl NaCNCH3CH2-CH-CH3CN （4） CH3OHH2SO4170 OC CH3KMnO4H+CH3-C-H2CH2CH2COHO 9、 OCH3A HI OH+CH3IB C OHNaOHONaB CH3ICAgNO3CH3ONO2+AgI 10、 CH3CH2-CH2-CH2OHCl CH3CH2-CH2-CH2ClZnCl2A B CH3CH2-CH=CH2H2SO4170OC NaOH/C KMnO4H+ CH3CH2COH+CO2H2OHCl/ZnCl2CH 3CH2-CH-CH3Cl E 第八章 醛、酮、醌习题参考答案 1、 （1）2-甲基丙醛 （2）4-甲基-2-

29、羟基苯甲醛 （3）5-甲基 2己烯醛 （4）3-甲基-2- 丁酮 （5）2 ，4-己二酮 （6）2-甲基 4-戊酮-1-醛 （7）2-甲基-1，4- 环己二酮 （8）水合甲醛 2、 （1） （2） （3） CH3-CH2-CH-CH2-CHOCH3 CH3-CH-CH2-C-H3CH3 O Br C-H3O （4） （5） （6） CH=N-OH CH3-C=CH3N-H- NH-C-NH2O 3、 （1）CH3-CH-CH2CH3OH CuCH3-C-H2CH3O HCNCH3-C-H2-CH3OHCN H2OH+CH3-C-H2-CH3OHCOH （2）CH 3-C-H2CH2CH3O +

30、H2N-H-O2NNO2 CH3-C=NH-O2NNO2H3CH2CH2C (3)CH3CH2CH2CHO+CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH-CH2CH3OMgBr H2O/H+CH3CH2CH2CH-CH2CH3OH (4) (CH3)3CHOOH- (CH3)3CO (CH3)3CH2OH+- (5) CHO+HCHOOH- CH2OH+ HCO- (6)CH=CHH2OHgSO 4,H2SO4CH3CHOI2NaOHCI3CHONaOHCHI3+HCO- (7)(CH3)3C-CH3O I2NaOH(CH3)3C-OO-+CHI3 (8)CH3CHOHO-CH2CH2HH+CH

31、 3CHOO (9)2CH3CH2CHOOH-CH3CH2CH-CH-CHO CH3OH CH3CH2CH=C-HOCH3 (10) C-H3+CH3MgBrO (1)(2)H 2O/H+ C-H3OHCH3 4、 （1）cadb (2) abdc 5、 （1）CH2=CH2+H2OH2SO4CH3CH2OHCu CH3CHOOH- CH3-CH=CH-CHOH2Ni CH3-CH2CH2CH2OH (2)CH 3C-HOHCNOH- CH3-CH-CNOHH2O/H+CH3-CH-COHOH (3)CH3CH=CH2HBr CH3-CH2-CH2BrH2O2 MgCH3-CH2-CH2MgB

32、rHCHO CH3-CH2-CH2-CH2-OMgBrH2OCH3CH2CH2CH2OH (4)CH 3CHOOH-CH3CHCH2CHOOH HO-CH2CH2HOHCl CH3CHCH2CHOH O-CH2CH2O KMnO4H+CH 3CH2CHO O-CH2CH2O H+H2O CH3CH2CHOO (5)CH3CHCH3OHHBrCH3-CH-CH3Br MgCH3-CH-CH3MgBr CH3CHCH3OHCuCH3CH3O CH3-CH-CH3MgBr H2OCH3C-H-CH3H3 CH3OH (6) +CH3CH2-C-XOAlCl3 C-H2CH2CH3O H2N-H2,N

33、aOHHOCH 2CH2)2O, CH2CH2CH2CH3 (7)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrNa CH3CH2CH2CH3Cl2 CH3CH2CHCH3Cl NaOHH2OCH3CH2CHCH3OH 1CH3CH2MgBr/CuCH3CH2CH3O2H2O CH3CH2C-H2CH3CH3OH (8) -CH3CH=CH2 HBr CH3-CH2-CH2BrH2O2 NaOHH2OCH3CH2CH2OHCuCH3-CH2CHOOH-CH 3-CH2-CH=C-HOCH3LiAlH4CH3-CH2-CH=C-H2OHCH3 6、 （1） HCHOCH3CHOCH3-C-H3O C-

34、H2-CH3Oa b c d abc d ab Cd ba I2NaOH H+ cd （2）CH3CH2CH2CH2CHOCH3C-H2CH2CH3O CH3CH2-C-H2CH3OCH 3CHC2CH2CH3OHa b cd abc d bI 2NaOH b,da,cdaC （3） CHO C-H3O CHOHOa b c abcFeCl3 cabI 2NaOHba （4） CH3-CH2CHOCH3C-H3O C-H3Oa b ca b I2NaOH b,Ca cbc NaHSO3 7CH3-CH2-C-H-CH3CH 3O H2NOHCH3-CH2-C-H-CH3CH3NOHH2/Ni

35、CH3-CH2-CH-CH-CH3CH3OHH 2SO4CH3-CH2-CH=C-H3 CH3 (1)O3(2)Zn/H2OCH3-CH2CHO+O=CCH3CH3Ag(NH3)2+CH3-CH2CONH3 +Ag I2/NaOHCH3CONa+CHI3 8、 CH3-C-H2-CH2-CH=CCH3CH3OA KMnO4/H+CH3-C-H2-CH2COHO +CH3-C-H3OB C CH3-C-H2-CH2COHOB I2/NaOHNaOC-H2CH2-CONa+CHI3 (ACH3-C=C-H2CH2CHOCH3CH3 ) 9、 CH2-C-H3 OCH3 OLiAlH4 CH2-CH

36、-CH3 OCH3 OH A BHI CH2-C-H3OHO +CH3I C Zn-HgHCl CH2-CH2-CH3OCH 3D CH2-C-H3OCH 3 O A H2NOH CH2-C-H3OCH 3 N-OH A CH2-C-H3OCH 3 O A I2NaOH CH2-C-ONaOCH 3 O+CHI3 CH2-CH-CH3OCH 3 OH B I2NaOH CH2-C-ONaOCH 3 O+CHI3 第九章 羧酸、羧酸衍生物及其衍生物作业参考答案 1、 （1）4-甲基-3- 氯戊酸 （ 2） （E）-2-羟基-3-戊烯酸 （3）4- 甲基 1，3-苯二甲酸 （4）4-甲氧基苯乙酰氯

37、 （ 5）苯甲酸苯甲酯 （6）-乙基-丁内酰胺 （7）2-甲基顺丁烯二酸酐 （8）2R,3S-3-甲基-2-羟基丁二酸单甲酯 （9） （10） （11） CH-COHCH-COHHOHO CH3-C-H2-C-OC2H5OO HOC-CH2-COHO （12） CCOONH 2、 （1）H-C-OHOa COHCOHHCOHCH3COHb c d abc dKMnO4H+ a b c d Ag(NH3)2+ Ag: a cb24ac （2） COH COHHa b cCH=CH-COH abcFeCl3 ca b a bKMnO4H+ （3） a b c CH3-C-OHO CH3-C-H3O

38、 CH3CH2COHa bcI2 / NaOH c a b ba (4)OCH 3-CH2-C-H2-CH3O CH3-C-H2CH2CH3O CH3-C-H2-C-H3OOa b c d abc dI2 / NaOH cd ab FeCl3 dc NaHSO3 aB 3、 （1）丁烯二酸丁二酸 丁酸 (2) 2-氟丙酸2-羟基丙酸丙酸2-甲基丙酸 (3)乙二酸氯乙酸苯甲酸 乙酸丙酸 4、 （1） （2） CH=CHCH2OHCH 2CH2OH CH2CH2COHCH 2CH2OH （3） C-OMgBrO H2SO4H2O C-OHOCH3OHCO2 C-OCH3O 注：（4）以下答案在下页

39、 第十章 含氮和含磷化合物作业参考答案 1、 （1）1-硝基丙烷 （2）对硝基甲苯 （3）乙异丙基胺 （4）N- 甲基苯胺 （5）1,4-丁二胺 (6)溴化对甲基重氮苯 (7)2,4-二硝基苯肼 (8)丁二酰亚胺 (9)7-氯-1-萘胺 (10)N-亚硝基二乙胺 2、 （1） （2） （3） CH3-CH-CH-CH2CH3CH3NO2 (CH3CH2CH2CH2)3N ON NH2 （4） （5） （6） CH2-CH2NH2NH2 N-CH(CH3)2CH3H3CC2H5 OH N-CH3CH3HOH2CH2C3 OH （7） （8） （9） N-CH3CH3H3C-O-CH2CH2CH3

40、 OHO NH2 O2N NH-CH2CH3 （10） CH2NH2 3、 （1） 54123 (2)41532 4、 （1） CH3CH2NH3Cl （2） N-CH(CH3)2C2H5C2H5 25 BrAgOH N-CH(CH3)2C2H5C2H525 OH （3） H3CN-C-H3OCH 3 （4） CH3BrBr2FeBr3 HNO3H2SO4 CH3BrNO2FeHCl CH3BrNH2NaO2+HCl0-5oC CH3BrN=NCl Cu2(CN)2CH3BrCN 5、 （1） NH2 OH NH2a b ca bcFeCl3 ba c aBr2 c （2） CH3NHCH2C

41、H2CH3CH3CH2CH2CH2NH2 (CH3)2NCH2CH3a b ca bcHNO2 bac 6、ab c ca bSO2Cl NaOHa bab 7、 （1） CH3COHNH3 CH3CONH3 CH3C-NH2OBr2NaOHCH3NH2 （2） NO2HNO3H2SO4 FeHCl NH2HNO3H2SO4 NH2NO2NaO2+HCl0-5oC N=NNO2+Cu2(CN)2CNNO2 H2Ni CH2NH2NO2 （3） CH3HNO3H2SO4 CH3NO2FeHCl NH2CH3NaO2+HCl0-5oC N=NCH3+ OHOH- H3CN=N- OH （4） CH

42、3HNO3H 2SO4 CH3NO2FeHCl CH3NH2HNO3H2SO4 CH3NH2NO2NaO2+HCl0-5oCCH3 N=NNO2+ H3PO2H2OCH3NO2FeHCl CH3NH2 （5）CH3CH2OHHBrCH3CH2BrNa CH3CH2CH2CH3Br2 CH3CHCH2CH3Br NH3 CH3CHCH2CH3NH2 （6） NO2HNO3H 2SO4 FeHCl NH2HNO3H2SO4 NH2NO2 （7） NO2HNO3H 2SO4 FeHCl NH2 NH2Br2Br BrBr NaO2+HCl0-5oC N=NBr BrBr+H3PO2 H2OBr Br

43、Br （8） HNO3H 2SO4 NO2FeHCl NH2NO3H2SO4 NH2FeHClNO2 NH2NH2HNO2 OHOH 8、CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3 NH2A HNO2 CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3OHB H2SO4CH3-CH-CH=CH-CH3CH3C I2NaOHCH 3-CH-CH2-CONaCH3CHI3+ KMnO4/H +CH 3COHCH3-CH-COHCH3+ 9、 35.x =52.6%x=67.5CH3NH3Cl CH3-C-NH-CH3O 10、A:CH3-CH-CH2NH2CH 3 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:CH3CH2-N-CH3CH3 第十一章 杂环化合物习题参考答案 1、命名下列化合物： （1）2- 呋喃甲酸 （2）3-甲基吡咯 （3）3- 噻吩磺酸 （4）3-吡啶甲酰胺 第十三章 碳水化合物习题参考答案 第十四章 氨基酸、蛋白质习题参考答案