糖化学习题.doc

1、糖化学习题（一） （附答案） 一、名词解释 1. 单糖 2. 醛糖 3. 酮糖 4. 同多糖 5. 杂多糖 6. 手性碳原子 7. 半缩醛羟基 8. 糖苷键 9. 吡喃糖 10. 还原糖 11. 糊精 12. 变旋光现象 二、选择题 1关于糖类的叙述_ a生物的能源物质和生物体的结构物质 b作为各种生物分子合成的碳源 c糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能 d纤维素由 葡萄糖合成，半纤维素由 及 葡萄糖合成 e糖胺聚糖是一种保护性多糖 2关于多糖的叙述_ a. 复合多糖是糖和非糖物质共价结合而成 b糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖 c糖原和碘溶液作用呈蓝色，直链淀粉呈棕红色 d糯米

2、淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉 e. 菊糖不能作为人体的供能物质 3关于单糖的叙述_ a. 一切单糖都具有不对称碳原子，都具有旋光性 b所有单糖均具有还原性和氧化性 c. 单糖分子具有羟基，具亲水性，不溶于有机溶剂 d单糖分子与酸作用可生成酯 e. 利用糖脎的物理特性，可以鉴单糖类型 4关于葡萄糖的叙述_ a在弱氧化剂(溴水)作用下生成葡萄糖酸 b在较强氧化剂(硝酸)作用下形成葡萄糖二酸 c在菲林试剂作用下生成葡萄糖酸 d. 在强氧化剂作用下，分子断裂，生成乙醇酸和三羟基丁酸 e葡萄糖被还原后可生成山梨醇 三、填空题 1连接四个不同原子或基团的碳原子称之为_。 2D(+)与 D(+

3、)葡萄糖分子的头部结构不同，它们互称为 _。 3. 自然界中重要的己醛糖有_、_、_ 4自然界中重要的己酮糖有_、_。 5植物中重要的三糖是_，重要的四糖是_。 6. 己醛糖分子有_个不对称碳原子，已酮糖分子中有_不对称 碳原子。 7在溶液中己糖可形成_和_两种环状结构，由于环状 结构形成，不对称原子又增加成_个。 8淀粉分子中有_及_糖苷键，因此淀粉分子无还原性。 9葡萄糖与钠汞齐作用，可还原生成_，其结构为_。 10在弱碱溶液中_和_及_三种糖可通过 烯醇式反应可互相转化。 四问答题 1什么是旋光性?为什么葡萄糖具有旋光性? 2五个试剂瓶中分别装的是核糖、葡萄搪、果搪、蔗糖和淀粉。但不知哪

4、 个瓶中装的是哪种糖液，用最简单的化学方法鉴别之。 3糖原样品 25mg，用 2m16mo1/L 硫酸水解，水解液中和后再稀释到 10mL 最终溶液的葡萄糖含量为 2.34mg/ml。该糖原样品的纯度是多少? 4什么叫做还原性糖、非还原性糖？它们在结构上有什么区别? 5. 麦芽糖与蔗糖有何区别?如何用化学方法鉴别? 6如何将二糖水解为单糖?通过什么方法验证蔗糖已水解为单糖? 7简述淀粉及其水解过程中各生成物与碘显色反应的情况。 8以葡萄糖为例说明 D、L、+、a、 的含义。 9在常见的单糖、二糖及多糖中，哪些是非还原性糖? 答案 一、名词解释 1不能发生水解反应的糖。 2分子中含有醛基的单糖。

5、 3分子中含有羰基的单糖。 4由一种单糖组成的多糖。 5由两种或两种以上的单糖或单糖衍生物组成的多糖。 6化合物分子中与 4 个不相同的原子或基团相连的碳原子。 7是单糖分子内的羰基基通过亲核加成反应(半缩醛反应)所形成的羟基。 8由糖的半缩醛羟基与其他分子的活泼氢经脱水形成的化学键。 9结构骨架类似于杂环化古物吡喃的单糖。 10能被碱性弱氧化剂氧化的糖。 11淀粉在酸或酶作用下水解生成的分子量小于淀粉的多糖类中间产物。 12某些单糖结晶溶于水时比旋光度自行改变并达到稳定的现象。 二、选择题 1, d 2，c 3b 4d 三、填空题 1 不对称碳原子 2 异头物 3D葡萄糖、D半乳糖、D甘露糖

6、 4D果糖、D-山梨糖 5棉子糖、水苏糖 6.4、3 7吡喃型、呋喃型、1 个 8.(14)、(1 一 6) 9山梨醇、CH 2OH(CHOH) 4CH2OH 10D葡萄糖、D果糖、D甘露糖 四、问答题 1手性分子使平面侗振光的倔振面发生旋转的性质称为旋光性。葡萄糖是 手性分子，所以具有旋光性。 2用下列化学试剂依次鉴别：(1)碘 淀粉显蓝色，其它无色。(2)费林试 剂 显红色或黄色的为核糖、葡萄糖、果糖，不显色的为蔗糖。(3)溴水 果糖 呈阴性。(4)HCl 和甲基间苯二酚核糖显绿色。葡萄糖不显色。 3水解后所得葡萄糖的毫摩尔数为： 2.35*10/1800.13mmol 即该糖原含 0.1

7、3mmol 的葡萄糖。由于葡萄糖聚合成糖原时，每形成个糖 苷键要失去一分子水因此，在糖原分子中葡萄糖残基的分子量为 162，所以： 0.13mmoI 的葡萄糖相当于：0.1316221.06mg 糖原，该糖原样品的纯度 就为： 2106/25*1008424 4能被碱性弱氧化剂(如班氏试剂、费林试剂等)氧化的糖为还原糖，反之 为非还原糖。结构区别：还原糖含有游离的半缩醛羟基，非还原糖则无。 5麦芽糖和蔗糖在组成、结构和性质上都有区别。麦芽糖是由 2 分子葡萄 糖以。1，4糖昔键结合而成的分子中含有游离的半缩醛羟基，具有还 原性；而蔗糖分子是由 1 分子葡萄糖和 1 分子果糖以 -1，2 糖苷键

8、结合 而成的，分子中不合游离的半缩醛羟基，无还原性。因此，可用斑氏试剂鉴别： 反应里阳性的为麦芽糖，呈阴性的为蔗糖。 6. 通过酸、碱或酶催化可使二糖水解为单糖。蔗糖是非还原糖，不与班氏 试剂反应。而水解后生成葡萄糖和果糖两种单糖，它们均为还原糖，能与班氏 试剂反应而产生砖红色沉淀。由此可验证蔗糖已水解为单糖。 7. 淀粉遇碘呈蓝色。淀粉的水解程度不同，可产生一系列分子量大小不同 的中间产物，即各种糊精和麦芽糖。它们与碘反应呈不同颜色。其名称及反应 呈色的对应关系如下： 8. D、L、 都用于表示单格的构型。其中 D、L 表示糖分子中距碳基 最远的手性碳原于的构型：以葡萄糖为例，若 C-5 上

9、的羟基在费歇尔投影式右 边为 D-构型，该羟基在左边为 L-构型；、 表示环状糖分子中半缩醛羟基 的方向：葡萄糖分子中半缩醛羟基与 C5 羟基在同侧为 构型，在异侧的 为 构型；+、表示旋光方向：使平面偏振光向右旋转的为“+”，向左旋转 的为“”。 9在常见的糖中，所有单筋如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等)及麦芽 糖、乳糖等二搪为还原稿，蔗糖及所有的多糖(如淀粉、糖原、纤维素等)为非 还原糖。 糖 类（二） 一、 单选 1. 单糖与浓酸和 -萘酚反应能显紫色，这一鉴定糖的反应叫（ A ） AMolish 反应 BSeliwanoff 反应 C糖脎反应 D成苷反应 2. 淀粉和纤维素中的糖苷键分

10、别是（ A ） A-1,4、-1,4 B-1,4、-1,4 C-1,4、-1,4 D-1,4、-1,4 3. 淀粉遇到碘会显色是因为（ ） A其二级结构是螺旋 B淀粉是由葡萄糖残基组成的 C其二级结构是锯齿折叠 D葡萄糖残基与碘分子发生了共价反应 4. 淀粉中的糖苷键是（ A ） A-1,4 B-1,4 C-1,6 D-1,4 和 -1,6 5 麦芽糖水解的产物是（ B ） A葡萄糖和果糖 B葡萄糖 C果糖 D葡萄糖和半乳 6 能被糖脎反应所区别的单糖是（ ） A葡萄糖与果糖 B葡萄糖与甘露糖 C葡萄糖与半乳糖 D果糖与甘露糖 7. 能够鉴别醛糖和酮糖的反应是（ B ） AMolish 反应

11、BSeliwanoff 反应 C糖脎反应 D成苷反应 8. 葡萄糖变旋现象的主要原因是葡萄糖在水溶液中会产生（ ） A对映异构体 B异头物 C船式和椅式构象 D非葡萄糖的单糖 9. 葡萄糖和果糖形成的糖苷叫（ A ） A蔗糖 B麦芽糖 C异麦芽糖 D纤维二糖 10. 糖苷的主体指的是_基团参与反应的糖（ B ） A羟基 B半缩醛羟基 C氨基 D巯基 11. 糖脎是单糖与_反应的产物。 （ A ） A苯肼 B浓酸 C甘油 D另一分子单糖 12.环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为（ E ） A. 4 B. 3 C. 16 D. 32 E . 64 13.下列哪种糖无还原性？（ B ） A. 麦芽

12、糖 B. 蔗糖 C. 阿拉伯糖 D. 木糖 E. 果糖 14.下列关于葡萄糖的叙述，哪个是错误的？（ C ） A. 显示还原性 B. 在强酸中脱水形成 5-羟甲基糠醛 C. 有 Bial 反应 D. 与苯肼反应生成脎 E. 新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变 15.葡萄糖和甘露糖是（ B ） A. 异头体 B. 差向异构体 C. 对映体 D. 顺反异构体 E.非对映异构体但不是差向异构体 16.下列哪种糖不能生成糖脎？（ ） A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 乳糖 E. 麦芽糖 17.下列物质中哪种不是糖胺聚糖?（ A ） A. 果胶 B. 硫酸软骨素 C. 透明质酸 D.

13、肝素 E. 硫酸黏液素 离羰基最远 18.下列化合物中不属于糖类的是（ B ） A. 葡萄糖 B. 丙酮酸 C. 蔗糖 D.肝素 19.下列关于单糖中没有手性碳原子的是（ C ） A. 葡萄糖 B. 甘油醛 C. 二羟丙酮 D. 赤藓糖 E. 阿拉伯糖 20.葡萄糖与半乳糖之间属于（ C ） A. 顺反异构体 B. 对映体 C. 差向异构体 D. 异头体 二、 填空 1. 判断一个糖的 D-型和 L-型是以 _离羰基最远的_碳原子上羟基的位置作依据。 2. 糖类物质的主要生物学作用为_作为生物体内的能源物质_、_是生物体内的结构成分_、_在生物 体内转变为其他物质_、作为细胞识别的信息分子 。

14、 3. 糖苷是指糖的_半缩醛羟基_和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛或缩酮等形式的化合物。 4. 蔗糖是由一分子_-D-葡萄糖_和一分子_-D-果糖_组成，它们之间通过_-1,2_糖苷键 相连。 5. 麦芽糖是由两分子_-D-葡萄糖_组成，它们之间通过_-1,4_糖苷键相连。 6. 乳糖是由一分子_-D-葡萄糖_和一分子_-D-半乳糖_组成，它们之间通过_-1,4_糖苷 键相连。 7. 糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多_ D-葡萄糖_组成，它们之间通过_-1,4_和_- 1,6_两种糖苷键相连。二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉_分支更多 _、_和_。 8. 纤维素是由_ D-葡萄

15、糖_组成，它们之间通过_-1,4_糖苷键相连。 9. 人血液中含量最丰富的糖是_葡萄糖_，肝脏中含量最丰富的糖是_肝糖元_，肌肉中含量最丰富 的糖是_肌糖元_。 10. 糖胺聚糖是一类含_和_的杂多糖，其代表性化合物有_透明质酸_、_硫酸 软骨素_和_硫酸皮肤素_等。 11. 肽聚糖的基本结构是以_N-乙酰葡萄糖胺（NAG）_与_N-乙酰胞壁酸（NAM）_组成的多糖链为骨干， 并与_短_肽连接而成的杂多糖。 12. 常用定量测定还原糖的试剂为_婓林_试剂和_试剂。 13. 蛋白聚糖是由_蛋白质_和_糖胺聚糖_共价结合形成的复合物。 14. 自然界较重要的乙酰氨基糖有_、_和_。 15. 脂多糖

16、一般由_外层专一性低聚糖链_、_中心多糖链_和_脂质_三部分组成。 16. 糖肽的主要连接键有_O-型糖苷键_和_ N-型糖苷键_。 17. 直链淀粉遇碘呈_蓝紫_色，支链淀粉遇碘呈_紫红_色，糖原遇碘呈_红_色。 18. 戊糖脱水形成_糠醛_，与间苯三酚缩合形成_紫_色物质，与甲基间苯二酚缩合形成_绿_色 物质。 19. 棉籽糖完全水解产生_-D-葡萄糖_、_-D-半乳糖_、_-D-果糖_各 1 分子。 20. 天然淀粉一般含有两种组分：_直链淀粉_和_支链淀粉_。 三、 名词解释 1. 旋光异构 由于分子内具有不对称碳原子（手性碳原子）而导致的异构现象。 2. 糖苷 环状单糖的半缩醛或半缩

17、酮羟基与其他含羟基化合物发生缩合形成的缩醛或缩酮称为糖苷。 3. 糖胺聚糖 由两种以上单糖或其衍生物缩合而成的多糖。 4. 异头碳原子 单糖结构由直链变成环状,羰基碳原子成为新的手性碳(即半缩醛碳原子),导致 C1 差向 异构化,产生两个非对映异构体,该新的手性碳即为异头碳原子。 5. 还原糖 具有还原性的糖即为还原糖。 四、 问答题 1. 葡萄糖的变旋现象及其本质。 D-G 有 -D-G 和 -D-G 两种稳定的晶体,在水溶液中能够开环并与链式结构相互转化。无论何种晶 型溶于水中所得的水溶液中 -D-G、 -D-G 和链式结构三者并存并处于动态平衡。由不平衡到动态平衡 的过程即为变旋现象。

18、2. 葡萄糖和半乳糖可以通过糖脎反应来鉴别吗？为什么？ 可以。 3. 海藻糖是一种非还原性二糖，没有变旋现象，不能生成糖脎，也不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解 只生成 D-葡萄糖，可以用 -葡萄糖苷酶水解，但不能用 -葡萄糖苷酶水解，甲基化后水解生成两 分子 2，3，4，6-四-O-D-葡萄糖，试推测海藻糖的结构。 4. 五只试剂瓶中分别装的是核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉溶液，但不知哪只瓶中装的是哪种糖液， 可用什么最简便的化学方法鉴别？ 一 单选题 120：AAAD BCBB ABA D BCBC A BCC 二 填空题 1. 离羰基最远的一个不对称 2. 供能，转化为生命必需的其他物质，充

19、当结构物质 3. 半缩醛（或半缩酮）羟基 4. D-葡萄糖，D-果糖，-1，2 5. D-葡萄糖，-1，4 6. D-葡萄糖，D-半乳糖，-1，4 7. D-葡萄糖，-1，4，-1 ，6，分支多，链短，结构更紧密 8. D-葡萄糖，-1，4 9. 葡萄糖，糖原，糖原 10. 己糖胺，糖醛酸，透明质酸，硫酸软骨素，肝素 11. N-乙酰-D-葡糖胺，N-乙酰胞壁酸，四 12. 斐林（Fehling） ，班乃德（Benedict） 13. 糖胺聚糖，蛋白质 14. N-乙酰葡糖胺，N-乙酰胞壁酸，N-乙酰神经氨酸 15. 外层专一性寡糖链，中心多糖链，脂质 16. O-糖苷键，N-糖苷键 17.

20、蓝，紫，红（红褐） 18. 糠醛，朱红，蓝绿色或橄榄绿色 19. 葡萄糖，果糖，半乳糖 20. 直链淀粉，支链淀粉 三 名词解释题 5. 旋光异构：是由于分子存在手性造成的，最常见的是分子内存在不对称碳原子。 6. 糖苷：环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛称为糖苷。 7. 糖胺聚糖：属于杂多糖，为不分支的长链聚合物，由己糖醛酸己糖胺成分的重复二糖单位构成。糖 胺聚糖的通式为：己糖醛酸己糖胺 n，n 随种类而异，一般在 30250 之间。二糖单位至少有一个 单糖残基带有负电荷的羧基或硫酸基，因此糖胺聚糖是阴离子多糖链。 8. 异头碳原子：单糖由直链变为环状结构时，羰基

21、碳原子成为新的手性中心，导致 Cl 差向异构化，产 生两个非对映异构体。在环状结构中，半缩醛碳原子称为异头碳原子。 9. 还原糖：羰基碳（异头碳）没有参与形成糖苷键，因此可被氧化充当还原剂的糖。 四 简答题 1答：现象：具有某种旋光率的糖刚溶于水时，其旋光率会发生变化，最后恒定在某一旋光率处不变。 本质：糖在水溶液中要发生链式结构与环式结构的互变， 型与 型的互变，最后达到平衡。 2. 答：可以鉴别。因为 葡萄糖和半乳糖的结构为 糖脎反应如下 乳乳乳 乳乳乳 C=OC CC C OHHOH OHH OHH CH2OH + H2N-NH H H 3 肼肼 CC CC C OH OHH OHHCH

22、 2OH H H +2H2O+NH2+NH3N N NHNH2 乳乳乳乳 葡萄糖和半乳糖的第四位 C 原子的构型不同，就形成了不同的糖脎。 糖脎为黄色的不溶于水的晶体，不同的糖脎其晶型和熔点均不同，由此葡萄糖和半乳糖可以通过糖脎反 应来鉴别。 3. 答：用酸水解海藻糖只生成 D-葡萄糖，证明海藻糖由 D-葡萄糖组成。海藻糖是一种非还原性二糖，没 有变旋现象，不能生成糖脎，也不能用溴水氧化成糖酸，说明它的两个单糖基通过 1，1-糖苷键连接。可 以用 -葡萄糖苷酶水解，但不能用 -葡萄糖苷酶水解，说明是 -糖苷键。甲基化后水解生成两分子 2，3，4，6-四-O-D-葡萄糖，说明其葡萄糖是吡喃型。根据以上推测可知海藻糖的结构是 D-吡喃葡萄糖 （11）D- 吡喃葡萄糖，如下所示： OH OH HOHHOH CH2OHH O H OHH OHH OH HH HHOCH2O 4. 答： 糖 （1）碘 （I 2） （2）斐林试剂或班乃德试剂 （3）溴水 （4）HCl ，甲基间苯二酚 核糖 +（黄色或红色） +（褐色） +（绿色） 葡萄糖 +（黄色或红色） +（褐色） 果糖 +（黄色或红色） 蔗糖 淀粉 +（蓝色或 紫红色） “+”表示阳性反应 “”表示阴性反应