葡萄糖1.doc

1、葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素 二. 重点、难点： 1. 了解糖类的组成和分类，掌握葡萄糖的结构、主要化学性质（氧化、发酵、银镜反应、 还原新制碱性氢氧化铜、酯化反应等）及制法和主要用途。 2. 掌握蔗糖、麦芽糖的分子组成、性质和鉴别方法，掌握蔗糖和麦芽糖的异同点。 3. 了解淀粉、纤维素的通式、结构特点、检验方法及淀粉制葡萄糖和乙酸的原理。 4. 掌握淀粉、纤维素的组成和重要性质以及淀粉的检验方法；了解淀粉和纤维素的重要 用途。 三. 具体内容： 1. 糖类的概念及其分类： 从元素组成上看，糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物。以前曾把 糖类称为碳水化合物，但这个名称并没有正确地反

2、映糖类化合物的组成和结构特征。糖类 的恰切定义是：从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮或水解后能生成它们的一类化合 物。 糖类可分成以下几类： （1）单糖不能水解生成更简单的糖，如葡萄糖和果糖。 （2）低聚糖水解后能生成几个单糖分子的糖，如二糖、三糖。常见的二糖 是蔗糖、麦芽糖。 （3）多糖水解后能生成很多单糖分子的糖，这一类糖属于高分子化合物，如淀粉 和纤维素。 2. 重要的单糖葡萄糖 葡萄糖，分子式为 C6H12O6，其结构简式为 由于它分子结构中 有多个羟基和一个醛基，因此它具有醛和醇的部分性质。例如它可以和羧酸发生酯化反应， 生成相应的葡萄糖酯。葡萄糖也可以和氢气发生加成反应（或还原反

3、应）生成己六醇。 葡萄糖在一定条件下能被弱氧化剂银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液氧化，生成葡萄 糖酸，其反应方程式如下： 上述反应广泛应用于工业上制镜和医疗上检验人尿中是否含较多量的葡萄糖。 葡萄糖在人体组织中发生氧化反应放出大量热： C6H12O6（s ）+6O 2（g） 6CO2（g）+6H 2O（l ）+2804KJ （葡萄糖） 这是人类生命活动中所需能量的来源之一。 工业上葡萄糖是以无机酸作催化剂，用淀粉为原料发生水解反应得到。 3. 蔗糖和麦芽糖 （1）二糖是最重要也是最简单的一类低聚糖。二糖可看作是由两分子单糖脱去一分子 水形成的化合物，其重要代表物是蔗糖和麦芽糖。两者分子式都是 C

4、12H22O11，但结构不同， 在书写方程式时，必须在其分子式下面用中文字注明是“蔗糖”还是“麦芽糖”。 （2）蔗糖与麦芽糖的异同点： 蔗糖和麦芽糖的分子组成相同，都是 C12H22O11，但分子结构不同，蔗糖分子中不 含醛基，是一种非还原性糖，而麦芽糖分子中含有醛基，是一种还原性糖。因此蔗糖与麦 芽糖互为同分异构体。 蔗糖和麦芽糖性质上相似之处是都能发生水解反应，且都生成二分子单糖，但产物 不同，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，而麦芽糖水解生成二分子葡萄糖。 蔗糖与麦芽糖的性质不同之处是蔗糖不能发生银镜反应，而麦芽糖能发生银镜反应。 蔗糖和麦芽糖的水解产物都是单糖，因此水解后的生成物都

5、能发生银镜反应。 蔗糖和麦芽糖的来源不同。蔗糖来源于植物体内，而麦芽糖则由淀粉在稀酸或 酶的作用下发生水解反应而得到。 5. 比较淀粉和纤维素的组成、结构的异同 淀粉和纤维素都是重要的多糖。多糖是由很多个单糖分子，按照一定方式，通过在分 子间脱去水分子结合而成的多聚体。多糖在性质上跟单糖、低聚糖不同，一般不溶于水， 没有甜味，没有还原性。淀粉和纤维素的通式都是（C 6H10O5） n，但它们的结构不同，分 子里所含的葡萄糖单元（C 6H10O5）的数目也不同。对于淀粉来说，它含有几百到几千个葡 萄糖单元，但纤维素往往含有几千个葡萄糖单元。由于两者的值不同，所以它们不是同 分异构体，但它们都是属

6、于天然高分子化合物。 6. 掌握淀粉的特性，了解淀粉的用途。 淀粉的特性： 淀粉在热水中有糊化作用 淀粉遇碘水呈现蓝色，因此可用碘水检验淀粉，或者也可用淀粉检验碘。 淀粉水解可得麦芽糖或葡萄糖 1225106)(2OHnCOnHC 淀 粉 酶 淀粉 麦芽糖 7. 从纤维素的结构特点，掌握纤维素的重要性质，了解它的重要用途。 在纤维素的每个葡萄糖单元中存在着三个醇羟基，故纤维素的通式也可用 nOHC)(3276 来表示，由于有醇羟基的存在，纤维素不仅能发生水解反应生成葡萄糖 （但它水解比淀粉困难）还可以和浓硝酸发生酯化反应，生成纤维素硝酸酯反应方程式分 别如下： 纤维素 葡萄糖 【典型例题】 例

7、 1 葡萄糖是单糖的主要原因是（ ） A. 在糖类结构中最简单 B. 在糖类中所含碳原子数最少 C. 分子中含有一个醛基 D. 不能再水解生成更简单的糖类 答案：D 解析：单糖的概念是不能再水解的糖类。要抓住概念的实质 例 2 检验蔗糖无还原性但水解产物有还原性，应选用的物质是（ ） A. 新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸 B. 银氨溶液、稀硫酸、氢氧化钠溶液 C. 银氨溶液、氢氧化钠溶液 D. 新制的氢氧化铜悬浊液、氢氧化钠溶液 答案：B 解析：检验蔗糖及其水解产物（葡萄糖和果糖）有无还原性，既可选用银氨溶液，也 可选用新制氢氧化铜悬浊液。要促使蔗糖水解，则必须选用催化剂（稀硫酸）。由于上述 检

8、验糖类还原性的两只试剂均为碱性试剂，易被酸破坏，故水解产物中加入上述碱性试剂 前，应先中和掉促使蔗糖水解过程中使用的稀 42SOH。 例 3 半乳糖的化学式是 612C，它与葡萄糖是否属于同分异构体 。一分子 棉籽糖能水解成一分子蔗糖和一分子半乳糖，则棉籽糖的分子式是 。若使棉 籽糖完全水解，则能生成 、 、 三种物质。 答案：是； 16328OH； 半乳糖、葡萄糖、果糖 解析：葡萄糖和半乳糖分子式相同，由名称不同，可见是结构不同的两种物质，所以 应互为同分异构体。由于水解反应前后原子守恒，故由生成物蔗糖、半乳糖的分子式和水 的分子可确定棉籽糖分子式。由棉籽糖“完全水解”的题眼，可见水解生成的

9、蔗糖将进一 步发生水解，才可能生成三种物质。 例 4 下列哪组物质互为同分异构体（ ） A. 麦芽糖和蔗糖 B. 淀粉和纤维素 C. 氧气和臭氧 D. 葡萄糖和果糖 答案：AD 解析：淀粉和纤维素通式相同但属高分子，所以不是同分异构体；氧气和臭氧是同素 异形体。理解同分异构体、同系物、同位素、同素异形体的概念内涵。 例 5 只用一种试剂鉴别乙醛、乙酸、苯酚和葡萄糖四种无色水溶液，则该试剂是 。 答案：新制 2)(OHCu溶液。 解析：鉴别这四种溶液要根据这四种溶液溶质不同的化学性质进行，乙酸具有酸性， 乙醛、葡萄糖能被弱氧化剂氧化，且葡萄糖分子中具有多个羟基，它能和新制 2)(u 溶液反应生成

10、绛蓝色溶液。苯酚虽有酸性，但很弱，不能溶解新制 2)(OHCu， 根据以上四种物质的特性，可选择新制 2)(OHCu溶液，在上述少量的四种被鉴别的溶液 中，分别滴加入新制 2)(u溶液，若蓝色沉淀溶解，溶液显蓝色的是乙酸溶液；蓝色 沉淀溶解，溶液显绛蓝色的是葡萄糖溶液；蓝色沉淀不溶解但加热后，溶液中出现红色 Cu2O 沉淀的是乙醛溶液；蓝色沉淀不溶解，但加热后不出现红色沉淀的是苯酚溶液。 例 6 某有机物和足量的银氨溶液在微热条件下发生银镜反应，生成 10.8g 银，而燃烧等 量的有机物时，需消耗氧气 6.16L（标准状况），该有机物是（ ） A. 葡萄糖 B. 甲酸乙酯 C. 丁醛 D. 乙

11、醛 答案：C 解析：由化学方程式可知，一元醛与银氨溶液反应时两者物质的量之比为 1:2，题中四 个选项中各物质均只含有一个醛基。 mollgAn1.0/18.)(l5.2.有 机 物 olLOn70/4.6)(2 根据每 1molC 原子消耗 1molO2，生成 1molCO2，每 4molH 原子消耗 1molO2，生成 2molH2O。 对四个选项的分子式先进行变形，再分别计算： 选项 A 物质分子式为 C6H12O6，可写成 C6（H 2O） 6 需 molln3.05.)(2； 选项 B 物质分子式为 C3H6O2，可写成 C3H2（H 2O） 2 需mollOn175.0.)213(

12、)2 ；选项 C 物质 C4H8O 可写成 C4H6（H 2O）需ll2)4()2 ；选项 D 物质 C2H4O 可写成 C2H2（H 2O）需mollOn15.0.)1()2 ，故只有 C 物质符合题意。 例 7 设计实验说明淀粉能水解，且已完全水解这两个结论，需选用的试剂有 。 答案：稀 42SOH、 Na溶液、银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）、碘水 解析：淀粉是多糖，无还原性，要证明它能水解，则要检验水解产物的还原性。使淀 粉水解需催化剂（稀 42或淀粉酶），加入银氨溶液或新制 2)(OHCu悬浊液前，需用Na 中和 S，使水解液呈中性或微碱性。若证明淀粉已完全水解，则需使用到碘 水。

13、【模拟试题】 （答题时间：45 分钟） 一. 选择题（每小题有 12 个选项符合题意） 1. 跟葡萄糖具有不同最简式的是（ ） A. 甲醛 B. 乙酸 C. 甲酸甲酯 D. 丙烯酸 2. 下列对葡萄糖的叙述中，有错误的是（ ） A. 能被新制氢氧化铜悬浊液氧化 B. 能发生水解反应放出热量 C. 能发生酯化反应 D. 是白色晶体难溶于水 3. 一定条件下，由葡萄糖制己六醇的反应是（ ） A. 氧化反应 B. 还原反应 C. 加成反应 D. 取代反应 4. 最简式不同的一组物质是（ ） A. 葡萄糖和甲醛 B. 乙醇和丁酸 C. 葡萄糖和乙酸 D. 乙醛和甲酸异丙酯 5. 下列四种有机物中，既能

14、发生酯化反应又能发生加成反应，还能和新制的2)(OHCu 反应的是（ ） C2 COH23 COH2 葡萄糖 A. B. C. D. 6. 下列物质中，既能被氧化又能被还原的物质是（ ） A. 乙醛 B. 葡萄糖 C. 乙醇 D. 乙酸 7. 下列各组混合物中，不论三者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成2CO 的质量也一定的是（ ） A. 乙炔、苯、丙炔 B. 乙醇、甲酸、乙酸 C. 甲醛、乙酸、葡萄糖 D. 丙烯、乙烯、2戊烯 8. 检验糖尿病患者的一种方法是将病人尿液加入 4CuSO和 NaH的混合液中，加热后 若产生红色沉淀，说明病人尿中含有（ ） A. 脂肪 B. 葡萄糖

15、C. 乙酸 D. 乙酸和乙酯 9. 下列关于淀粉和纤维素的叙述中，正确的是（ ） A. 淀粉和纤维素均能水解生成葡萄糖 B. 淀粉和纤维素的组成都可以用 nOHC)(5106表示，它们只是 n不同 C. 淀粉和纤维素均为糖类，咀嚼时均感到甜味 D. 淀粉和纤维素的组成都可以用 nOHC)(5106表示，它们互为同分异构体 10. 下列物质中，在稀酸作用下彻底水解后只能得到一种产物的是（ ） A. 乙酸乙酯 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 D. 淀粉 11. 某广告称某种牌号的八宝粥（含桂圆、红豆、糯米等）不加糖，比加糖还甜，适合 糖尿病人食用。你认为下列关于糖尿病人能否食用此八宝粥的判断中不正确的是

16、（ ） A. 这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没有糖 B. 糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用 C. 不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重 D. 不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生 12. 蔗糖 3.42g 与淀粉 3.24g 混合并完全水解，若生成 m g 葡萄糖和 n g 果糖，则 nm:为 （ ） A. 3:1 B. 5: C. 1: D. :3 13. 下列物质中，能溶于水，能发生水解反应、能发生银镜反应的是（ ） A. 葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 D. 淀粉 14. 下列物质中，主要成分是纤维素的是（ ） A. 滤纸 B. 粘胶纤维 C.

17、 硝酸纤维 D. 醋酸纤维 15. 为防止食物腐败而添加的物质称为食品防腐剂，它是食品添加剂的一种。下列物质 通常不作为食物防腐剂的是（ ） A. 食盐 B. 苯甲酸钠 C. 维生素 C D. 丙酸钙 16. 食品添加剂通常必须在一定范围内使用，否则会损害人体健康，滥用下列食品添加 剂会导致癌症发生率增加的是（ ） A. 2NaO B. 醋酸 C. 维生素 E D. 3KIO 二. 填空题 17. （1）1 mol 葡萄糖还原成六元醇需要氢气 mol，反应的化学方程式为 。 （2）1 mol 葡萄糖与醋酸进行酯化反应，最多消耗醋酸 mol，反应的化学方程式 为 。 （3）1 mol 葡萄糖完全

18、氧化成二氧化碳，需氧气 L（标准状况），反应的化学方 程式为 。 （4）葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。 18. 将蔗糖和少量水混合，再加入浓硫酸于烧杯中搅拌，片刻产生的现象是：颜色由白 色变为 色，混合物体积 ，有 气味的气体产生。其原因 是 ；有关化学方程式是 。 19. 某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下： 取少量蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入 35 滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟， 冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。实验结果没有银镜产生。 （1）其原因是 。 A. 蔗糖尚未水解 B. 加热时间不够 C. 煮沸后的溶液

19、中没有加碱中和作催化剂的酸 D. 蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 （2）正确的操作应是 。 20. 用玉米淀粉制作饴糖（麦芽糖），其化学方程式可表示为： 。 21. 由淀粉和其他无机原料，合成环状化合物 H，其过程如下所示： 写出下列物质的结构简式：A ，B ，C ，D ，E ，F ，G 。 22. 纤维素的组成可以用 nOHC)(5106表示，其中重复的单元称为葡萄糖单元。某种棉花 纤维的相对分子质量为 974，则每个这种分子中含有 个葡萄糖单元。3.24g 纤 维素与足量的醋酸酐作用，纤维素中的醇羟基完全酯化，得到醋酸纤维 5.76g，则每个葡萄 糖单元有醇羟基 个。 三. 实验题 23. 淀

20、粉在硫酸存在下加热会发生水解。请设计实验证明：（1）淀粉尚未水解；（2） 淀粉正在水解；（3）淀粉已完全水解。写出实验的简要步骤以及判断依据。 四. 计算题 24. 某制镜工厂利用葡萄糖为还原剂来还原银氨溶液，该厂每日生产耗银 1.8kg，为还原 出这些银需耗用纯度为 98%的葡萄糖多少千克？如果葡萄糖是由薯干中所含淀粉水解而制 得，淀粉的水解率为 95%，那么该厂每日需耗用含淀粉 54%的薯干多少千克？ 【试题答案】 一. 1. D 2. B、D 3. B、C 4. B 5. B 6. A、B 7. C、D 8. B 9. A 10. B、D 11. B 12. D 13. B 14. A、

21、B 15. C 16. A 二. 17.（1）1； （2）5； （3）134.4； OHCHOC2242 66)( （4） 42 )(uOHC22)( 18. 黑； 逐渐增大； 无色刺激性； 浓 4SOH先使蔗糖脱水，使之成为黑炭，放出的 热量又促使浓 42SOH进一步将炭氧化成二氧化碳，硫酸自身被还原成二氧化硫； CC2121 浓 （蔗糖） OHSS222)(42 浓 19. （1）C；（2）冷却后的水解液中加入 Na溶液使呈中性或微碱性，然后加入银氨 溶液，水浴加热 20. 1225106)( OHnCOnH 催 化 剂 淀粉 麦芽糖 21. A： C42)( B： 23C： 2H D：

22、rHBr2 E： OH2 F： G： 22. 1080；3 三. 23. 取少量水解试液，加入 NaOH溶液中和至中性，一分为二 （1）其中一份加入碘水，见溶液变蓝，另一份中加入新制的 2)(OHCu悬浊液煮沸， 无红色沉淀生成，说明淀粉尚未水解。 （2）若加入碘水，见溶液变蓝，另一份中加入新制的 2)(悬浊液煮沸有暗红色 沉淀生成，说明淀粉正在水解。 （3）若加入碘水，不见溶液变蓝，说明淀粉已完全水解。 四. 24. 1.53kg；2.63kg 【励志故事】 珍贵的东西慢慢成长 从读小学起，我就一直很努力地学习，可成绩总是平平。有一段时间，我曾对自己失 去了信心。 后来父亲带我去公园，指着园

23、内的两排树问我：“你知道那些是什么树吗？”我一看， 一排是白杨，一排是银杏，与高大的白杨相比，银杏显得十分矮小。父亲说：“我特意问 过公园管理员，这两排树是同时栽下的。栽下时，都一样高。它们享受同样的阳光，同样 的水土。到后来，白杨为什么长得高大，而银杏却生得矮小呢？”父亲见我回答不上来， 接着说：“孩子，要知道，珍贵的东西总是慢慢成长。” 这诗一般的语言，像一道阳光，一下子照亮了我的心头，我努力着，努力着，从不放 弃。到了高中，我的学习成绩终于有了质的飞跃，在全年级中名列前茅。高考那年，我以 优异的成绩考入了一所名牌大学。 “珍贵的东西总是慢慢成长”，那些自以为愚笨的孩子，请好好记住这句话，它会照 亮你人生的方向。