1、第三节 含氮杂环化合物,具有环状结构,且成环的原子除碳原子外,还含有其它元素原子的化合物,称为杂环化合物。环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节的重点讨论含氮杂环化合物。,一、杂环化合物的分类和命名,(一)分类,(一)分类,常见的母体杂环五元杂环,呋喃 噻吩 吡咯(furan) (thiophene) (pyrrole),噻唑 咪唑 吡唑(thiazole) (imidazole) (pyrazole),六元杂环,吡喃 吡啶 嘧啶(pyrane) (pyridine) (pyrimidine),稠杂环,喹啉 嘌呤 (quinoline) (purine),
2、(一)命名,杂环化合物的命名,目前已经统一采用“音译法”,即把杂环化合物的英文名称的汉字译音,加上“口”字偏旁表示。例如: 呋喃(Furan) 吡啶(Pyridine) 噻唑(Thiazole) 吡咯(Pyrrole) 嘧啶(Pyrimidine)等。,当杂环上有取代基时,应以杂环为母体,然后给杂环的各个原子编号定位,编号时,除个别稠杂环外,只有1个杂原子的杂环,一般从杂原子开始按顺序编号。例如:,吡咯 吡啶 2-甲基呋喃,当环上有2个或2个以上相同的杂原子时,应从连有氢的或取代基的那个杂原子开始编号,并使杂原子的位次最小。如含有几个不相同的杂原子时,则按氧、硫、氮的顺序编号。例如:,4-甲基
3、噻唑 2-甲基咪唑,只有1个杂原子的杂环常用希腊字母、来编号,靠近杂原子的碳原子为-位,其次为-位等。,-甲基吡咯(3-甲基吡咯),另外,有几个稠杂环,必须按照特定的顺序编号。例如:,(五)嘧啶及其衍生物,嘧啶是无色结晶固体,熔点22,易溶于水,有弱碱性。具有嘧啶环结构的化合物在自然界分布甚广。如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等,三者都是构成核酸的成分。,胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶 (2-氧-4氨基嘧啶) (2,4-二氧嘧啶) (5-甲基-2,4-二氧嘧啶),(六)嘌呤及其衍生物,嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑环稠合而成的。 嘌呤为两性化合物,有弱碱性又有弱酸性,既能与无机强酸成盐又能与强碱成盐。,嘌呤本身不存在于自然界中,但它的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意义的核酸组成部分。结构式如下:,腺嘌呤(6-氨基嘌呤) 鸟嘌呤(2-氨基-6-羟基嘌呤),