1、第十四章 糖类化合物,主要内容,14.1 单 糖 14.2 双 糖14.3 多 糖,一、单糖的结构 单糖一般是含有36个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。含有醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖,14.1 单 糖,14.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 1. 开链式 可简写:,14.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 1. 开链式,14.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 2. 环状结构 葡萄糖溶液产生变旋现象的原因：,14.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 哈沃斯式,14.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 哈沃斯式,14
2、.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 哈沃斯式,14.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 哈沃斯式,14.1 单 糖,一、单糖的结构（一）葡萄糖分子的结构 X射线分析证明葡萄糖的六元环主要呈稳定的椅型构象。,14.1 单 糖,一、单糖的结构（二）果糖分子的结构 1. 链状结构 简写为:,14.1 单 糖,一、单糖的结构（二）果糖分子的结构 2. 环状结构,14.1 单 糖,二、单糖的性质（一）差向异构化,14.1 单 糖,二、单糖的性质 （二）氧化反应 1. 弱氧化剂氧化,14.1 单 糖,二、单糖的性质 （二）氧化反应 2. 溴水氧化,14.1 单 糖,二、单糖的
3、性质 （二）氧化反应 3. 硝酸氧化,14.1 单 糖,二、单糖的性质 （三）成脎反应,14.1 单 糖,二、单糖的性质 （四）成苷反应,14.1 单 糖,二、单糖的性质（五）成酯反应,14.1 单 糖,二、单糖的性质（六）成色反应 1. 莫立许反应（又称-萘酚反应）塞利 与-萘酚反应，生成紫色物质 2. 凡诺夫反应（又称间苯二酚反应） 与间苯二酚加热，很快出现鲜红色,14.1 单 糖,三、重要的单糖（一）葡萄糖 葡萄糖是自然界分布最广的己醛糖，因最初从葡萄中获得而得名。葡萄糖为白色晶体，熔点146，易溶于水，难溶于乙醇等有机溶剂。甜度约为蔗糖的74。葡萄糖有右旋性，所以又称右旋糖 。,14.
4、1 单 糖,三、重要的单糖（二）果糖 果糖存在于水果和蜂蜜中，白色晶体，熔点104，易溶于水，可溶于乙醇或乙醚中。果糖是最甜的糖，是蔗糖的组成部分。果糖具有左旋性，所以又称左旋糖。,14.1 单 糖,三、重要的单糖（三）核糖和2-脱氧核糖 核糖和2-脱氧核糖是重要的戊醛糖，其环状和开链结构如下：,14.2 双 糖,一、蔗糖 蔗糖是自然界分布最广的双糖，尤其在甘蔗和甜菜中含量最多，故有蔗糖或甜菜糖之称。蔗糖为无色晶体，熔点186，易溶于水，较难溶于乙醇，甜度仅次于果糖，是重要的甜味食物。,14.2 双 糖,一、蔗糖 蔗糖的水解又称作蔗糖的转化，水解后的混合物称为转化糖。蜂蜜的主要成分就是转化糖
5、：,14.2 双 糖,二、麦芽糖 麦芽糖存在于麦芽中。麦芽中的淀粉在-淀粉酶作用下，水解生成麦芽糖,14.2 双 糖,二、麦芽糖 麦芽糖在酸或酶的作用下，水解生成两分子葡萄糖 ：,14.2 双 糖,三、乳糖 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，牛乳中含量为4050gL-1，人乳中含量为7080 gL-1。乳糖结晶含一分子结晶水，熔点202，甜度不大，水溶性较小，医药上常利用其吸湿性小作为药物内稀释剂以配制散剂和片剂。,14.2 双 糖,三、乳糖 乳糖在酸或酶的作用下，水解生成半乳糖和葡萄糖 ：,14.3 多糖,一、淀粉,14.3 多糖,一、淀粉 直链淀粉,14.3 多糖,一、淀粉 直连淀粉结构示意图
6、淀粉与碘形成的包合物,直链淀粉遇碘呈深蓝色：,14.3 多糖,一、淀粉,支链淀粉遇碘呈紫红色,14.3 多糖,一、淀粉 支链淀粉结构示意图,14.3 多糖,一、淀粉 水 解,14.3 多糖,一、淀粉 淀粉具有不溶于水、水中分散、6070溶胀的特点。常被用作稀释剂、粘合剂、崩解剂，并可用来制备糊精和淀粉浆 。 1. 用作稀释剂(Diluents) 2用作粘合剂(Adhesives) 3用作崩解剂(Disintegrants) 4制备糊精,14.3 多糖,一、淀粉(二)淀粉衍生物 1. -环糊精 -环糊精(简称-CD)，是三种环状糊精产品之一, 系以淀粉为原材料，经糊化、液化、糖化、酶作用转化而成
7、。,14.3 多糖,一、淀粉(二)淀粉衍生物-环糊精具体作用如下: (1) 增加物质的稳定性; (2) 增加药物的溶解度和生物利用度; (3) 液态药物转化为固态; (4) 防止药物-药物，药物-添加剂间相互作用； (5) 减少令人不快的嗅味； (6) 降低毒副作用;,14.3 多糖,一、淀粉(二)淀粉衍生物 2. 羧甲基淀粉钠 羧甲基淀粉钠（sodium carboxymethylstarch，CMS-Na），又称乙醇酸钠淀粉，为聚-葡萄糖的羧甲基醚。 用途：羧甲基淀粉钠为无毒安全的口服辅料，现广泛用作片剂和胶囊剂的崩解剂。,14.3 多糖,二、糖原 糖原是动物体内储存葡萄糖的一种形式，又称动物淀粉。主要存在于肝脏和肌肉中，所以可分称为肝糖原和肌糖原。 糖原在人体代谢中对维持血糖浓度起着重要的作用。,糖原结构示意图,14.3 多糖,三、纤维素 纤维素是自然界分布最广的天然高分子化合物。纤维素是白色、无臭、无味的纤维状晶体，不溶于水和一般有机溶剂，但吸水膨胀。,14.3 多糖,三、纤维素 纤维素的麻绳状结构示意图,14.3 多糖,四、右旋糖酐 右旋糖酐是人工合成的D-葡萄糖聚合物，分子中的葡萄糖主要以-1,6-苷键连接。临床上使用的有右旋糖酐降低血液黏度、防止血栓或作为血浆代用品。,
