第二章碳-氮键的合成,第一节氮原子对饱和碳原子的亲核取代反应,第二节氮原子对不饱和碳原子的亲核取代反应,第三节氮原子对不饱和碳原子的亲核脱水缩合反应,第四节氮原子对不饱和碳原子的亲核加成反应,第五节亲核性碳原子和亲电性氮原子之间的反应,形成C-N键的三种方法亲电性碳原子和亲核性氮原子的反应。亲核性碳原子和亲电性氮原子的反应碳自由基和氮自由基的反应2.1.1卤代烃和氨或胺的反应胺或氨的氮原子轨道与碳原子的SP3杂化轨道相近,电负性高,氮原子上的非共用电子对容易与质子结合,显示碱性。这种非共用电子对与电荷密度低的饱和碳原子键合,形成C-N键。,第一节氮原子对饱和碳原子的亲核取代反应,第一节氮原子对饱和碳原子的亲核取代反应,卤代烃(2)与氨反应容易生成胺,但是这个反应如果不使用大大过量的氨,就会生成仲胺(4)、叔胺(7)和季铵盐(8)的混合物,所以此法一般不适用于伯胺的合成。,第一节氮原子对饱和碳原子的亲核取代反应,在药物合成工艺中,利用伯胺或仲胺与卤代烃反应可以生成仲胺或叔胺。相应的例子如下。,第一节氮原子对饱和碳原子的亲核取代反应,盐酸丁卡因,利度卡因,提示:芳香胺的反应活性比脂肪族胺