1、毕业论文 开题报告 化学工程与工艺 基于 3,6-二溴 -2,7-二羟基萘氧杂类杯芳烃的合成及表征 一 选题背景及意义 新型大环主体化合物的设计和合成一直是超分子化学中永恒且富有挑战性的题， 可以说新型（合成）受体分子体系的发展始终是超分子化学创新研究的主题与重要源泉 。对新型主体化合物的设计、合成及其性能的研究，不仅能够使人们更加深入理解分子识别的本质，同时对其它学科，例如材料化学和催化化学等学科的发展也将起到推动作用。继冠醚、环糊精之后，杯芳烃作为第三代主体化合物化学在超分子化学的发展中起着非常重要的作用，杯芳 烃化学也已经发展成为一门独立的超分子化学分支。 二、相关研究的最新成果及动态
2、杯芳烃化学 1 的一个重要发展趋势就是改善杯芳烃的空穴特性从而提升杯芳烃的超分子性能。杂原子桥连杯芳烃 2的设计、合成及性能研究正是顺应这一趋势发展起来并逐渐成为当今杯芳烃化学中一个活跃的研究领域。氧杂杯芳烃 3作为一类重要的杂杯芳烃近年来受到了越来越多的关注。早在 1966 年 Lehmann3a 利用间苯二酚和活化的芳烃之间的芳环的亲核取代反应得到氧杂杯芳烃（图2-1） 。 随后，几个不同的研究小组利用同样的策略合成制备了一系列类似的氧杂杯芳 烃 4, 5。但这一系列的绝大多数产物由于溶解性的问题阻碍了其进一步的纯化以及应用。直到 2005 年， Katz 等 5a-c的一步法高产率合成一
3、系列官能化氧杂杯芳烃的突破性工作使得这一平静了近 30 年的领域焕发出新的生机。虽然此领域研究工作已经取得了一些成果，但仍然停留在合成的研究阶段，对于在构象、固相组装、功能化衍生及超分子性能等方面的研究却很少见到报道。改善杯芳烃的空腔尺寸是杯芳烃研究领域又一重要内容，目前主要有两种途径来实现这一目标：一是通过增加杯芳烃的构筑单元来调控空腔大小，如杯 4， 6， 8芳烃等；另一种途径就是换作大尺寸的构筑单元。然而运用大尺寸的构筑单元来构筑大空腔氧杂杯芳烃的研究却很少 4c, 5d, e。 N O 2O 2 NC lC lO H O HOOO ON O 2O 2 NN O 2O 2 NOOO O+
4、1 ) H 2 , P d / C , D M F2 ) N a O H , H 3 P O 2K 2 C O 3 , D M F9 0 , 1 2 h1 3 %7 %图 2-1 氧杂杯芳烃的合成 近年来有机管状组装体 6, 7由于在化学、生命科学和材料科学中的潜在应用而受到人们的极大关注，为此人们发展了各种各样的管状组装体体系。尽管基于杯芳烃的管状组装体 8可能对某类客体分子具有独特的识别与传输作用，然而关于此的研究却十分零散。 三、 课题的研究内容及拟采取的研究方法（技术路线）、难点及 预期达到的目标 采取的合成路线如： N O 2O2 NC lC lO HOON O 2O 2 NK 2
5、C O 3 ,D M F 9 0 H OO ON O 2O 2 N62 aB r B r四、论文详细工作进度和安排 2011年 1月：完成资料检索及任务书，做好准备工作。 2011年 1月：完成文献综述，外文翻译及开题报告。 2011年 3月：进行实验，合成产物并表征。 2011年 4月：论文初稿撰写，修改以及定稿。 2011年 5月：实验数据整理，撰写毕业论文及提交毕业论文相关材料。 五 . 参考文献 1 kazuno r; etal. A n l. Chem. , 1993; 65: 1074-1083. 2 keisuke Yamaga, etal. Talan ta, 1997; 44
6、: 1123- 1130. 3 V icen s, J. A cadem icP ress, Do rdrech t, 1991;41: 1189- 1192. 4 王键吉 , 刘文斌 , 卓克垒 . 化学通报 , 1996; 2: 11- 16. 5 Vo lker Bohmer. A ngew. Chem. In t. Ed. En2gl. 1995; 34: 713. 6 Gu t sche, C. D. ,M Iqbal, D Stew art. J. o rg.chem. , 1986; 51: 742- 745 7 Gu t sche C. D. ,Balram Dhaw an,
7、etal. J. Am.Chem. Soc. , 1981: 3782- 3792. 8 Gu t sche. C. D, Dhaw an B. , L eon is M , etal.Calixarene, M ak romo l. Chem. 1987; 188:921. 9 D. Stew art, C. D. Gu t sche. O rg. P rep. P roc,in t, 1993, 25: 137. 10 K. Iw amo to, k. A rak i, S. Sh inkai, Bu ll.Chem. Soc. Jpn, 1994, 61: 1499. 11 A. V. Beayer. Ber, 1972; 5 ( 25) : 1094 -1096. 12 Van Loon,J.D.et al.,Red.Trav.China. Pays-Bas.,1992,111,353. 13 Murakami,H.,Shinkai.S.,Tetrahedtcn Lett,1993,34,4237 14 Izatt,S,R.,et al.,J.Am.Chem.Soc.,1985,107,63. 15 Shinkai,S.et al.,J.Am.Chem.Soc.,1987,109,6371
