1、毕业论文 开题报告 化学工程与工艺 基于 3,6-二溴 -2,7-二羟基萘脂型开链冠醚的合成和表征 一、选题的背景、意义 冠醚化合 物 (erowncompounds)系一类大杂环化合物,在杂环内含有重的 Y-CH2-CH2-n单位,其中 Y 是杂原子如氧、硫、氮、磷等,有的也可以是 -CH2-基团 .可以是含单一杂原子的杂环,也可以是含混杂原子的杂环。开链冠醚不仅保持了对金属离子的选择性络合能力,而且还具有易于合成、产率高、原料易得、成本低和低毒或无毒等优点。 大环冠醚化学在理论、合成和应用等各个方面都取得了极大的发展和 显著的成果,其研究范围已涉及化学的各个研究领域,并对它在有机合成、高分
2、子合成、分析化学、萃取化学、金属离子的捕集和分离,以及对光学异构体的拆分、酶模拟、生物化学、生物物理以及医药化学、土壤化学等方面的应用开展了深入研究。冠醚以是主 -客体化学,包含物化学离子载体、环糊精化学、离子对萃取、相转移催化反应等方面的主体化合物。特别是在美国采用含氮冠醚分离锂同位素的分离因素已达 1.041 和法国采用冠醚体系成功地分离、铀同位素被报道后,世界各国对冠醚的研究更加重视。在氧杂冠醚领域不断研究的同时,各种新型醚,如穴醚、索醚 、半球状及球状配位体、杯状配位体、洞状配位体和高分子冠醚也随之出现并不断发展。但是冠醚合成困难,产率低,成本高,不少研究者认为,环状冠醚有毒性,因此环
3、状冠醚化合物的研究和应用都受到了限制。 开链冠醚克服了环状冠醚的一些不足之处,可用于一下几个方面: ( 1) 它是合成环状冠醚的原料,如苯二酚型和联苯二酚型开链冠醚多用作合成环状冠醚的原料,合成对称或不对称的冠醚。 ( 2) 作为离子选择性 PVC 膜电极的活性物质,主要有 Na+、 Ca2+、 Ba2+电极等。( 3) 可作为金属离子的萃取剂 。( 4) 作为助剂。 二、相关研究的最新成果 及动态 为了解决冠醚化合物的生理毒性,回收以及使用等问题,合成了各种冠醚聚合物,现已广泛用于金属离子的富集分离、渗透膜、相转移催化和络合型离子交换树脂等 5-8。 目前,对于冠醚化合物还没有公认的分类方法
4、,一般将它们分为两大类即大环聚醚化合物和窝穴化合物,前一类是冠醚化合物中最重要的一类,环中包含有重复 -O-CH2-CH2-n(n 3)结构单位,环上还可以具有各种取代基团如芳香环、氢化芳香环、杂环、烃基和卤素等,它们大多数是具有二维结构的单环化合物 .后一类窝穴化合物大多数具有双环或多环结构,由于环上 杂原子配位基具有三维结构,因而增强了对金属离子的络合能力。 冠醚的分子设计及其离子识别冠醚是一类人工合成的受体。人们经过三十多年的研究,仍然方兴未艾。如何设计对单一金属离子具有高选择性,即识别某一离子的冠醚,一直是人们所面临的具有挑战性的课题。由此人们致力于对各种碱土金属、重金属离子及稀土金属
5、离子具有高选择性的功能化合物的设计及其合成,这对于金属离子的选择萃取、分离、输送以及检测具有重要的应用价值,而以冠状化合物发展起来的晶体工程、离子通道、分子 /离子器件等展示了其广阔的应用前景 47 三、课题的研究内 容及拟采取的研究方法(技术路线)、难点及预期达到的目标 本课题主要探讨的是 3, 6-二溴 -2, 7-二羟基萘酯型 开链冠醚的合成及其表征, 2,7-二羟基萘酚,溴水,丙酸等为原料。 合成路线如下: 四、论文详细工作进度和安排 2011年 1月:完成资料检索及任务书,做好准备工作。 2011年 2月:完成文献综述,外文翻译及开题报告。 2011年 3月:进行实验,合成产物并表征
6、。 2011年 4月:论文初稿撰 写,修改以及定稿。 2011年 5月:实验数据整理,撰写毕业论文及提交毕业论文相关材料。 五、主要参考文献 1 吴国梁 ,吕翠美 ,杜秀月 ,等 .四甘酰双 (二对辛基苯胺 )PVC 膜钡离子选择电极的制备和应用 J.化学通报 ,1985,(11):19-21. 2 丁玉珍 ,卢嘉春 ,杨裕生 ,等 .不同取代基的三甘酰双胺萃取轻稀土 J.化学试剂 ,1986,8(4):201-204. 4 谭干祖,焦天权。我国的开链冠醚研究概况 J.化学通报, 1987,( 9): 52-55. 5 张玲,焦天权,王彦博。以对氯苯 胺为端基的酰胺型开链冠醚的合成 J.兰州大
7、学学报(自然科学版), 2002, 38( 1): 71-75. 6 Ammann D., Dissig R.,Guggi M.,Pretsch E.,Simon W. Helve. Chim. Acta,1975,58,1535。 7 杨燕生,蔡少华, 冠醚与稀土元素及几种常见伴生元素络合物的薄层层析行为 J, 化学试剂, 1984, 6: 133. 8 M. Guggi, E. Pretsch, W. Simon, Anal. Chim. Acta,1977,91:107 9 a. M. Guggi, U. Fielder, E. Pretsch, W. Simon, Anal. Lett
8、, 1975,8:857 10吴国良,吕翠美等, 在供给氮源和光暗条件下满江红鱼腥藻 (Anabaena azollae)的荧光光谱特性 分析化学, 1983, 11: 515. 11 a. Wu Guoliang, Lv Cuimei, et al. ,International Symposium on Ion-Selective Electrodes, 化学通报, 1985, 11: 19-21. 12Ovehirmikov A. V and Zuev V. V. Synthesis and Complexing Properties of Monomer and Polymer 4, 4, -Dibenzo-18-Crown-6-Ketoalkyleneestrs.odd-Even Effeet of Com Plexing ability. Eur. Polym. J., 1998, 34(10):1549 一 1555