1、1淮海工学院 2016 年硕士研究生入学考试有机化学大纲一、考试说明1参考教材 张文勤，有机化学（第五版），高等教育出版社，2014 年。2考试内容比例 总分 150 分命名或写结构式：30 分 完成反应方程式：15 分 选择：40 分简答：45合成：20二、考试内容：（一） 绪论：1. 有机化合物和有机化学2. 有机化合物的特性、分子结构和结构式3. 共价键的形成、属性、碳原子的杂化轨道理论4. 有机化合物的分类（二）烷烃和环烷烃1. 烷烃和环烷烃的命名、同系列、同分异构现象、结构和构象（乙烷和环己烷的构象）2. 烷烃和环烷烃的物理性质递变规律、环烷烃稳定性和结构的关系3. 化学性质烷烃的卤
2、代反应和卤代反应机理，环烷烃的卤代反应和加成反应（三）烯烃和炔烃1. 烯烃和炔烃的命名、同分异构及烯烃构型异构的表示方法2. 化学性质烯烃的催化加氢，亲电加成（加 X2、HX、H 2SO4、HOX ，机理、马氏规则及过氧化物效应） ，硼氢化反应，氧化反应，烯烃 -H 的取代，烯烃的鉴别，碳2正离子稳定性 炔烃的催化加氢，亲电加成（加 X2、HX、马氏规则及过氧化物效应） ，硼氢化反应，氧化反应，炔氢的反应及炔烃的鉴别。（四）二烯烃 共轭体系1. 共轭二烯烃的命名、结构和性质1,4-加成反应及理论解释，Diels - Alder 反应，电环化反应，共轭二烯烃的鉴别2. 共轭体系和共振论p, -共
3、轭、,-共轭、,-和 ,p-超共轭，会运用理论解释机理（五）芳烃 芳香性1. 取代芳烃和多官能团化合物的命名、苯的结构2. 单环芳烃的化学性质取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应、氯甲基化反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取代、氧化反应） ，加成反应3. 两大类定位基、取代苯的定位规则及应用4. 取代萘的命名、结构及萘的亲电取代反应5. 芳香性判据，休克尔规则的应用（六）立体化学1. 分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法2. 外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念（七）卤代烃1. 卤代烃的命名、分类和结构2. 卤代烃的化学性质亲核取代（水解、醇钠、氰化钠、氨、卤原子交换反应、
4、硝酸银/醇） ，消除反应（Saytzeff 规则） ，有机金属化合物的形成（Mg ，Li）3. 亲核取代、消除反应的机理及影响因素4. 乙烯型和烯丙型卤代烃的结构和化学性质，不同结构卤代烃的鉴别（八）醇和酚1. 醇和酚的命名、结构32. 醇的化学性质酸碱性，醚的生成，酯的生成，卤代烃的生成，脱水反应和氧化反应，C 6以下醇的鉴别，酸催化下重排反应3. 酚的化学性质酚的酸性及酸性大小的判断，酚醚的生成，酚酯的生成和 Fries 重排反应，与三氯化铁的显色反应，酚芳环上的取代反应，酚的氧化和还原（九）醚和环氧化合物1. 醚和环氧化合物的命名、结构2. 醚和环氧化合物的化学性质醚键的断裂，环氧化合物
5、的开环，环氧化合物和格式试剂的反应，苯基烯丙基醚的 Claisen 重排反应（十）醛和酮1. 醛和酮的命名和结构2. 醛和酮的化学性质羰基的亲核加成反应（与亚硫酸氢钠、醇、氢氰酸、金属有机试剂、氨及其衍生物、Wittig 试剂的加成），影响亲和加成反应活性的因素，- 氢原子的反应（酸性、卤仿反应），缩合反应，氧化和还原反应，歧化反应，醛酮的鉴别（十一）羧酸1. 羧酸的分类、命名和结构2. 羧酸的化学性质羧酸的酸性及酸性大小的判断，羧酸衍生物的生成（酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成），还原反应，脱羧反应，二元酸的受热分解，-氢原子的反应3. 羟基酸的命名和化学性质（十二）羧酸衍生物1. 羧酸衍生物的命
6、名和结构2. 羧酸衍生物的化学性质亲和取代反应、机理及相对反应活性的解释，还原反应，与金属有机试剂的反应，酰胺的特性（脱水、Hofmann 降解反应）（十三）-二羰基化合物41. 酮-烯醇互变异构2. Claisen 酯缩合反应（自身缩合、交叉缩合）3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及其在合成上应用4. Michael 加成反应（十四）有机含氮化合物1. 芳香族硝基化合物的命名及还原反应2. 胺的分类、结构及命名3. 胺的化学性质碱性及碱性大小的判断，烃基化，酰基化，磺酰化，与亚硝酸反应，芳胺芳环上的亲电取代反应4. 季铵盐和季铵碱的结构、命名，季铵碱的受热分解5. 偶氮和重氮化合物的结构和命名，重氮化反应，重氮盐的反应及其在合成中的应用（十五）杂环化合物1. 常见杂环化合物的结构和命名，杂环化合物芳香性的判断2. 五元杂环化合物的化学性质亲电取代反应及亲电取代反应活性比较3. 吡啶的结构和碱性，吡啶的亲电取代反应（十六）糖类1. 重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖的结构和命名2. 单糖的构型和标记法，单糖的氧环式结构3. 单糖的化学性质（十七）氨基酸 蛋白质1. 掌握氨基酸的结构、性质及制备方法
