1、习题 15.1 完成下列转变：(P486)(1) Cl OHN2O2O2N解：Cl OHN2O2O2NClNO22O2NH2O/-HNO3/2S4(2) NH2CO3解： NH2CO3CH3OClAl3or ()2CO3 NO2CH3HNO3/2S4 SnCl2 ,HCl(3) NO22O2NCH3解：NO22O2NCH3CH3 NO22O2NCHKMn4NO3/H2S4NO22O2N- C2(4) (葵子麝香)CH3OCH3OCH3N2C(3)O2N解： CH3O CH3OC3(H3)CH3OC3(CH3)2=CH2+CH3INaOCH3OCH3N2C(3)O2NHNO3/2S4习题 15.
2、2 试将下列下列化合物按酸性大小排列：(1) (A) (B) (C) (D) OHOHNO2 OHBr OHCH3(2) (A) (B) (C) (D) COHCl COHCOHCll COCLll解：(1) 酸性：B C A D(2) 酸性：D C A B习题 15.3 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺，并用 1、2、3表示出其属于伯、仲、叔胺哪一类。(P488)(1) 脂环族叔胺，3胺NCH3(2) 脂肪族伯胺，1胺3NH2(3) 脂肪族仲胺，2胺C3(4) 芳香族伯胺， 1胺NH2习题 15.4 命名下列化合物：(P489)(1) 碘化三甲基己基铵CH3(2)4CH2N(3) I-(2
3、) N,N-二( -萘基)对苯二胺HN(3) 3-甲基-N-甲基苯胺NHC33(4) 2-(二甲基氨基) 戊烷 ， 二甲基(1-甲基丁基) 胺？CH32CH2N(CH3)23(5) 4,4-二甲基二苯胺H3CNHCH3(6) 氢氧化三甲基(1-甲基丁基)铵 3H2C2C3N(H3) O-习题 15.5 完成下列转变：(P493)(1) (1) NH3 ,(2) aOBrCOHNH2(2) CO NH2CO(1) NH3 ,(2) aOBr(3) CH2=CH=2H2N(C2)6NH2解：2NaCCl2(1mol)2=2 l2=CH2ClH2/NiH2N(C2)6N2NCH2=CH2C(4) C
4、H2N23NaOBrCH2ON23(5) (1) Cl2/FeNO2 NH2Cl ClNH() H2/Ni OH2/Ni(6) CH2l CH22NH2(1) NaC(2) H2/i习题 15.6 下列化合物是天然橡胶、乳胶的通用防老化剂。试用对苯二胺与合适的酚合成之。(P493)（1） NHNH解： NH2H2N HO+ or Al2O3 ,H2S4 ,0 Co NHNH（2）NHNH解： or Al2O3 ,H2S4 ,0 CoNH2H2N+ HO NHNH习题 15.7 下列(I)商品名称为抗老剂 3C；(II)是比(I)性能更为优良的橡胶抗老化剂。试由相应的胺和醛(或酮) 合成之。(P
5、493)NHNHC(3)2 NHNHC2CH(3)23( I) ( I)解： NHNH2(CH3)2=OH2 ,Ni+( I)NHNHC(3)2H2 ,Ni+NHNH2CH32CH(3)2ONHNHC2CH(3)23( I)习题 15.8 根据化合物 C9H13N 的红外光谱和核磁共振谱，写出该化合物的构造式。(P497)解：C 9H13N 的构造式为 CH2NCH23dcab氮原子上的氢为活泼氢，其吸收峰经重水交换实验后消失。习题 15.9 把下列每组化合物的碱性由大至小排列成序：(P499)(1) (A) (B) (C) (D) NHNH3 NH2 NH脂肪族仲胺 无机氨 一个苯环分散孤对
6、电子 二个苯环分散孤对电子解：碱性：ABCD(2) (A) (B) (C) (D) NH2OCH3NH2 NH2O2 NH2NO2CH3O有+I NO2有-I NO2有-I、-C解：碱性：ABCD习题 15.10 一种混合物中有 ， 和NH2CH3 CCH3 NH2O三种物质。请予以分离提纯之。(P499)OHCH3解： NH2CH3CC3 2OOHH3 (1) 5%NaOH2 (1) 5%HCl(2) OH-H+ OHC3 NH2C3习题 15.11 又称非那西汀(phenacetin)，是解热镇痛药C2H5ONHC3O物 APC 中的一种主要成分； 又称 osalmid，是一种利胆COOH
7、NH药物； 又称敌稗，是一种除草剂。试以氯苯为原料合成上NHC2H3CllO述化合物(其它试剂任选) 。(P500)解： phenacetin 的合成： Fe +HClClHNO32S4Cl NO2C2H5ONaC2H5ONO2(CH3O)2C2H5ONHC3C2H5ON2 osalmid 的合成： Fe +HClClHNO32S4lNO2H2O/-ONO2 OHNH2COHOHNHOHCl 敌稗的合成： ClHNO32S4ClNO2Cl2/FeClNO2l ClNH2lFe+HClNHC2H3CllO(CH32CO)2习题 15.12 下列异氰酸酯是除 TDI 外较常用的聚氨酯原料，试由指定
8、原料合成之。(P502)(1) 由 合成 CH2 CH2O=CN N=CO(MDI)解：CH2HN32SO4 H2 ,NiCH2NO22NCOl2CH2NH2H2N CH2=CN N=CO(2) 由 合成 N=COO=C(NDI)解：HNO32S4 COl2H2 ,NiNO2O2 NH2H2 N=CON=C习题 15.12 3,4-二氯苯基氨基甲酸甲酯又称灭草灵，是高效、低毒、低残留的稻田除草剂之一。试由氯苯合成之。(P502)解：Cl ClNO2l2/Fe Cl NH2lHNO32S4 Fe +HlCl NO2lCOl2 CH3OCl N=l Cl NHl COH3习题 15.14 完成下列
9、转变：(P506)(1) NH2CH3 HOCNH2Br解： (CH3O)2 KMnO4N2CH3 NHCO3CH3 NHCO3HCBr2Fe NHCO3HOCBr NH2HOCBrH2O+or-(2) CH3 HOCBrrrN2解：HNO32S4HOCCH3KMnO4 HOCNO2Fe +HCl Br2/HOOCBrrrNH2OCN习题 15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃的结构 ：(P509)(1) (CH3)2NCH23+ OH-33 CH2=2 + (CH3)2N(CH3)2(2) N(CH3)23OH- + H2ON(CH3)22(3) CH32CH(C3)2+ OH
10、-N(3) CH3=CH(C3)2 + N(CH3) (4) CH3N(3)OH-CH2+ N(CH3) + H2O习题 15.16 完成下列转变：(P509)(1) NCH3 (1) CH3I(2) Ag2ONCH3H33CO - NCH3H33C+ 2O(1) CH3I(2) Ag2O O -N(CH3)H3C H2CCH2=C=3(2) NH2(1) CH3I(2) Ag2ON(CH3) O- + N(CH3) + H2O习题 15.17 用三甲胺与合适的原料制备下列化合物：(P510)(1) (胆碱)(CH3)NC2H2O + H-解：(CH3)NO+H2O (CH3)NC2H2O H-(2) (矮壮素)(C3)C2H2Cl + l-解： (CH3)NC2H2Cl + l-(H3)N+ l22l1mol(3) (乙酰胆碱)(CH3)NC2H2OC3 + OH-解： (CH3)NO+H2O OH- (CH3)N2CH(C3O)2 OH - (CH3)N2CHO3
