1、1高考化学有机推断专题复习一、考纲要求:（有机化学基础部分）3以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型
2、分析及面临的主要问题1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算 也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。5、面临的主要问题（1） 、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼” ，夯实基础（2） 、解题基本的分析思路是什么？（3） 、逐步学会哪些解题技能技巧？ （
3、4） 、要积累哪些方面的解题经验？三、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为
4、解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。四、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或2浓 H2SO4170催化剂Ni浓 H2SO4在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1，其蒸气密度为相同状况下 H2密度的
5、43 倍，E 能与 NaOH 溶液反应，F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且 G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型： ， 。（2）写出 A、B 的结构简式：A ，B 。（3）写出下列化学方程式： 反应 。反应 。答案：（1）消去反应；加成反应；（2）CH 3COOCH CH2；（3）nCH 3COOCH CH2 CHCH2 n：题眼归纳反应条件条件 1光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。条件 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。条件 3 或 为不饱和键加氢
6、反应的条件，包括：-C=C-、-C=O、-CC-的加成。条件 4 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；催化剂|OOCCH33Cu 或 AgNaOHNaOH 醇溶液稀 H2SO4 O 溴水 溴的 CCl4 溶液KMnO4(H+)或 O 酯化反应的反应条件。条件 5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。条件 6 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。条件 7 是酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；糖类的水解条件 8 或 是醇氧化的条件。条件 9 或 是不饱和烃加成反应的条件。条件 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH） 。条件 11显色现
7、象：苯酚遇 FeCl3溶液显紫色；与新制 Cu（OH） 2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。小练习 当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同） 当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为 当反应条件为浓 H2SO4并加热时，通常为 当反应条件为稀酸并加热时，通常为 当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是 X2与 而当反应条件为催化剂存在且与 X2的反应时，通常为
8、2、惕各酸苯乙酯（C 13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。(2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。Br BrA 反应反应反应溴水反应 CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反应CH2CH2ClB C 氧化反应D(分子式为C5H8O2 且含两个甲基)E反应F(惕各酸苯乙酯)4(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。答案：(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2 分）F 的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是 氢氧
9、化钠水溶液 ；反应的一般条件是 浓硫酸，加热 。(3) 试写出反应的化学方程式：（3 分） 。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)（3 分） 。：题眼归纳物质性质1、能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。3、能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”和“苯环”只能与 H2发生加成反应。4、能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。5、能与钠反应放出 H2的有机物必含有“OH”
10、、“COOH”。6、能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。9、遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH 2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应：ABC，则 A 应是具有“CH 2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质：题眼归纳物质转化1、直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸
11、乙烯 乙醛 乙酸炔烃 烯烃 烷烃 加 H2 加 H2O2 O2 O2 O252、交叉型转化：题眼归纳数据信息1、根据与 H2加成时所消耗 H2的物质的量进行突破：1molCC加成时需 molH2， molHX，1molCC完全加成时需 molH2，1mol CHO 加成时需 molH2，而 1mol苯环加成时需 molH 2。2、11molOH 或 1molCOOH 与活泼金属反应放出 molH 23、1molCOOH 与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO 24、1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加
12、 1mol 一元酸与足量乙醇反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 1mol 二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加 5、1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生成 mol 乙酸，6、由CHO 变为COOH 时，相对分子质量将增加 7、分子中与饱和链烃相比，若每少 2 个氢原子则，分子中可能含 五、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解 酸化NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的
13、水解 卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯 醇 羧酸醛6NaOH 醇溶液 卤代烃消去（X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 （CH 2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色 -CC-、-CC-
14、或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4溶液褪色 -C=C-、-CC-、酚类或CHO、苯的同系物A 是醇（CH 2OH） 3、根据反应类型来推断官能团：、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应 CC、CC酯化反应 羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基六、注意问题1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基-OH 烯烃与水加成烯烃与水加成 ,醛醛 /酮加氢酮加氢 ,卤代烃水解卤代烃水解 ,酯的水解酯的水解 ,葡萄糖分解葡萄糖分解A B氧化 氧化
15、C7卤素原子（X） 烃与烃与 X2 取代取代 ,不饱和烃与不饱和烃与 HX 或或 X2 加成，加成， (醇与醇与 HX 取代取代 )碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO 某些醇某些醇 ( CH2OH)氧化氧化 ,烯氧化烯氧化 ,糖类水解，糖类水解， （炔水化）（炔水化）羧基-COOH 醛氧化醛氧化 , 酯酸性水解酯酸性水解 , 羧酸盐酸化，羧酸盐酸化， (苯的同系物被强氧化剂氧苯的同系物被强氧化剂氧化化 )酯基-COO- 酯化反应酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型 方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环（COO）酸醇
16、的酯化成环二元醇分子内成环醚键成环（ O ）二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环 氨基酸成环不饱和烃 单烯和二烯【例题分析】：例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D，D 的结构简式为_。(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式为_。8(3) 的化学方程式是_。的化学方程式是_。(4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是_。(5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为_。解析：
17、 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A 明显为酯，B 为一元羧酸，C 为一元醇，又因为 B 和 C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的结构只能是 CH3CH（CH 3）COOH，C 的结构是 CH3CH（CH 3）CH 2OH 或（CH 3） 3COH，而 A 就是CH3CH（CH 3）COO CH2CH(CH3)CH3或 CH3CH（CH 3）COOC(CH 3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水解，反应为醇的消去，因此，D 为 CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知 E 为 CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应） ，便可生成结构为 CH2=C(CH3)CH2OH 的醇 F，反应为醇的催化氧化，G 即是 CH2=C(CH3)CHO，而反应是醛的典型氧化，H 为 CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断 I 为 CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。
