导学-6-7-19章-答案(共4页).doc

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医学有机化学导学6,7,19章参考答案汇编第六章 芳香烃 导学参考答案:1.D 2.D 3.C 4.A 5.C 6.B 7.A 8. B 9.B 10. D 五、挑战性问题(以下是往届同学提出的问题,你能回答出来吗?) 6-1 老师,亲电取代活性:苯甲醚甲苯溴苯苯甲醛,为什么?答:苯甲醚氧原子上的孤对电子与苯环发生p-共轭,供电子共轭效应大于吸电子的诱导;甲基通过+I和-p超共轭作用活化苯环,但活化作用较弱;溴因电负性比甲氧基大,吸电子诱导大于供电子共轭效应;醛基的共轭和诱导都是吸电子的。6-2 老师,书P207页的思考题12-2的答案解析中说“-NO2通过吸电子的诱导和吸电子的共轭效应,表现为强的吸电子基团”,为什么-NH2就是给电子的共轭效应呢?两者的区别在哪里?答:-NO2的电负性比-NH2要大得多,是一个强的吸电子诱导基团,同时,-NO2中N上没有孤电子对,它的N=O双键与苯环键形成共轭,由于O的电负性大,而使电子云偏向O,呈现吸电子的共轭效应。而氨基N上的孤电子对与苯环发生供电子的p-共轭,且强度大

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