扁桃酸制备2页.doc

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扁桃酸的制备【实验目的】1. 通过扁桃酸的合成进一步了解相转移催化反应。2. 进一步认识卡宾的形成和反应。【实验原理】扁桃酸有名苦杏仁酸,是有机合成的中间体,也是口服治疗尿路感染的药物。他含有一个手性碳原子,化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。扁桃酸传统上可用扁桃腈C6H5CH(OH)CN和,-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备,但反应合成路线长、操作不便且欠安全。本实验采用相转移催化反应,一步可得到产物,显示了PTC反应的优点。反应式如下反应机理一般认为是反应中产生的二氯卡宾与苯甲醛的羰基加成,再经重排及水解生成扁桃酸。【药品】苯甲醛(新蒸)、氯仿、TEDA、氢氧化钠、乙醚、硫酸、甲苯、无水硫酸钠、无水乙醇。【实验步骤】在50 mL装有搅拌器1、回流冷凝管和温度计的三颈烧瓶中,加入3.0 mL(3.15g,0.03 mol)苯甲醛、0.3 gTEBA和6 ml氯仿。开动搅拌,早水浴加热,带温度上升至5060,字冷凝管上口慢慢滴加由5.7 g氢氧化钠和5.7

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