氧化还原反应4页.doc

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资源描述

一、有机化学中常见的一些还原反应1、用金属氢化物还原常用的金属氢化物如氢化铝锂和硼氢化钠 均能使醛、酮还原成醇,一般不影响碳碳双键。例如:硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,通常只能使醛、酮和酰氯还原,不影响共存的NO2 ,Cl, COOR和CN等基团,它对水不敏感,可在水溶液或醇中使用。在反应中,金属氢化物能提供氢负离子,向羰基碳进攻(可看成H-对羰基的亲核加成):从理论上讲,1molNaBH4就可以使4mol一元醛、酮还原为醇。2、 用乙硼烷还原有不饱和键也被还原:3、麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原例如,在异丙醇铝和异丙醇存在下,使醛或酮还原为醇:这是可逆反应,通过增加2-丙醇的用量或不断蒸出丙酮可使平衡向右移动,此反应的正向反应一般称为麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原反应。它的专一性很高,一般只使羰基与醇烃基互变而不影响其他基团,故为一级醇、二级醇与醛、酮互相转变的重要方法。醇的许多金属化合物,如醇镁、醇钠也可催化这一反应,但以醇铝和异丙醇效果最佳(还原芳醛时则以乙醇最佳)。4、凯西纳-沃尔夫-黄鸣龙还原法 醛、酮和肼反应生成

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