烯烃的亲电加成反应(共15页).doc

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烯烃的亲电加成反应 烯烃的亲电加成反应 与烯烃发生亲电加成的试剂,常见的有下列几种:卤素(Br2,Cl2)、无机酸(H2SO4,HCl,HBr,HI,HOCl,HOBr)及有机酸等。1与卤素加成主要是溴和氯对烯烃加成。氟太活泼,反应非常激烈,放出大量的热,使烯烃分解,所以反应需在特殊条件下进行。碘与烯烃不进行离子型加成。(1)加溴:在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析,如用5溴的四氯化碳溶液和烯烃反应,当在烯烃中滴入溴溶液后,红棕色马上消失,表明发生了加成反应,一般双键均可进行此反应。CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br卤素与烯烃的加成反应是亲电加成,反应机制是二步的,是通过环正离子过渡态的反式加成,主要根据以下实验事实:(a)反应是亲电加成:是通过溴与一些典型的烯烃加成的相对反应速率了解的:可以看到,双键碳上烷基增加,反应速率加快,因此反应速率与空间效应关系不大,与电子效应有关,烷基有给电子的诱导效应与超共轭效应,使双键电子云密度增大,烷基取代越多,反应速率越

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