1、考点四 有机合成路线分析 题组训练考能1(2014浙江理综， 29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应 C可发生水解反应 D能形成内盐 (2)写出化合物 B 的结构简式_。 (3)写出 BC 反应所需的试剂_。 (4)写出 CD E 的化学反应方程式_。 (5)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基 1HNMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D，请用化学
2、反应方程式表示以乙烯为原料制备 X 的合成路线(无机试剂任选)。_解析 本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由 E 到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息，可知 E 为 ；由题中物质之间的转化关系可以判断 A、B、C 三种物质结构中均含有苯环，再根据 C 和 D 反应生成 E 的反应条件及 E 的结构，可以推出 C 为，D 为 HOCH2CH2N(CH2CH3)2；由 可知，A 为 ，A B 是硝化反应，则 B 为 ，故 BC 为在酸性 KMnO4 溶液作用下的氧化反应。(1)A 项，普鲁卡因分子中含氨基 (NH2)，可与浓盐酸反应，正确；B 项，普鲁卡因分子中含苯环，可与 H2 发生加成反应，错
3、误； C 项，其分子中含酯键( )，可发生水解反应，正确；D 项，分子中只含氨基(NH2)，不含羧基( COOH)，不能形成内盐，错误。 (5)B 的结构简式为，其同分异构体中：含有羧基； 1HNMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环只有两个取代基且为对位结构，其符合条件的结构简式为：答案 (1)AC2高分子化合物 E 是合成某些药物的重要中间体，工业上可按如下流程合成它。(1)A 的结构简式为 _，的反应类型为 _，化合物 C中的含氧官能团名称为_。(2)设计反应 的目的是_，反应的化学方程式为_。(3)D 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，
4、其中核磁共振氢谱有 5 种峰的是_(填结构简式)。能发生银镜反应，也能发生水解反应；遇 FeCl3 溶液发生显色反应。解析 (1)由已知反应信息及 A 到 B 的转化关系知 A 的结构简式为，由 A 转化为 B 时物质组成、结构的变化知反应 是取代反应；(2)由转化关系图可以发现，由最初原料 A 到 D 只是醛基被氧化为羧基，但 A 中的酚羟基也易被氧化剂氧化，故将 A 转化为 B 的目的是防止酚羟基被氧化；反应是缩聚反应，由此可写出对应的化学方程式。(3)由条件知该同分异构体分子中含有 HCOO，由条件知该同分异构体分子中含有苯环且苯环上连接有OH，故苯环上的取代基有两组：一组为OH、HCOOCH 2，它们与苯环可形成三种不同的结构(其中当两种取代基处于对位时，分子的核磁共振氢谱有五种峰)；另一组为OH、HCOO 、CH3，它们在苯环上共有 10 种不同的位置关系。思维建模 有机合成题的解题思路
