1、第 1 页 共 16 页2011 届高三化学一轮总复习优化训练有机推断 81 （【武汉市 2010 届高中毕业生四月调研】15 分）已知 A 是卤代烃，C 是高分子化合物，H 是一种环状酯。转化关系如下衅所示。回答下列问题： （1）A 的分子式 ；D 越的反应类型： ，条件 1 是 。（2）写出 E、H 的结构简式： E ，H 。（3）写出下列反应的化学方程式：BC： ；FG ： 。（4）满足下列条件的 G 的同分异构体有 种。属于酯类；能发生银镜反应；能与金属钠反应放出气体。 答案 （15 分）（1）C 4H9Cl（2 分） ；水解（或取代）反应（1 分） ； NaOH 乙醇溶液、加热（2
2、分）（2） （2 分）（3）（4）5（2 分）2武汉市武昌区 2010 届高三五月模拟考试 （15 分）已知：格氏试剂是用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得，它在有机合成上应用广泛。第 2 页 共 16 页回答下列问题：（1）C 的结构简式 。 （2）反应 I 的类型是 。 （3）反应 III 的条件是 。 （4）写出下列反应的化学方程式（要求注明反应条件） 。反应： ；反应： 。（5）G 的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物有 种，请写出其中一种的结构简式为： 。答案3、 西南师大附中高 2010 级月考 3 月 (16 分) 下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料，E 与 FeC
3、l3 溶液作用显紫色。 AGH+C46O2BH2Ni O2CuO2DINaOHYC49BrNaOHJH2NiEC6OXC10H8O2F根据上述信息回答：(1) H 中含氧官能团的名称是 ，BI 的反应类型为 。(2) A 的结构简式为 ；J 的结构简式为 。第 3 页 共 16 页(3) 只用一种试剂鉴别 D、E、H ，该试剂是 。(4) K 与 H 互为同分异构体，且满足条件 链状化合物， 在酸性条件下能够水解；则 K 的可能结构简式有 种。(5) 写出下列反应化学方程式 D + FX 。 YI 。答案 (16 分) (1) 醛基（1 分） ，消去反应（1 分）(2) （2 分） ， （2
4、分）CHOH23 CH33OH(3) 浓溴水（2 分）(4) 5（2 分）(5) + + H2O（3 分）CH3OHO24HSOA浓 CH3O + NaOH + NaBr + H2O（3 分）CH33H 醇 C3H25 2010 年高考金太阳猜题精粹 （18 分）有机物 A、D 均是重要的有机合成中间体，D 被称为佳味醇（chavicol） ，具有特殊芳香的液体 ，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成 A、D 的流程。AB(rCH2=CH2)K2O3， 丙 酮 OCH2CH2BrMgTHFBC Li， THF， 室 温 3O+DOHBr2催 化 剂已知：BrR1THFMgBrMgR
5、1BrR2R1-2（ THF为 一 种 有 机 溶 剂 ）C6H5-OR Li， THF， 室 温 3O+C6H5-O请回答下列问题：（1）写出 A、C 的结构简式_、_。（2） 是化合物 B 的一种同分异构体，用 1H 核磁共振谱可以证明该化合物中有_种氢处于不同的Br化学环境。第 4 页 共 16 页（3）指出 A 的有机反应类型_。OCH2CH2Br（4）写出符合下列要求的化合物 D 的所有同分异构体的结构简式_。遇 FeCl3 溶液呈紫色；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。（5）化合物 B 经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。NaOH水 溶 液
6、EHBrFCu， O2， G新 制 Cu(OH)2 酸 化 HBrB 设置反应 、的目的是_。写出反应 的化学反应方程式_。G 与甲醇反应生成的酯 H 是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出 H 聚合的化学反应方程式_。【命题方向】涉及有机化学基础与必修有机化学内容的有机推断题，是浙江省实施新课程后高考方案中不同于其他省市的一个重要题型。从 2009 年的试题及 2010 年的考试说明分析，在 2010 年的浙江卷中，将仍然保持原理科综合试题中对有机化学内容的考查方式，有变化的将是一些新增的知识，如有机结构的物理测定方法、有机物的分离与提纯手段等。本题的制作以有机合成中的两种重要中间体对溴苯酚与
7、对丙烯基苯酚为核心展开，考查了考生书写有机物结构简式、判断有机物结构特征、分析有机物同分异构体及书写相应有机反应方程式的能力，同时，也考察了考生的信息获取、分析、处理、应用的能力，与浙江的有机试题具有极强的相似与仿真度。41 【标准解答】（1） 、OHBrOCH2CH2CH2CH2（2）2（3）取代反应（4） 、 、OHCH3OHCH2H3 OH（5）保护目标物中的碳碳双键HOC2H2C2Br+O2CuBrCH22CHO+2OCOH32n CH2O3n【详细解析】第 5 页 共 16 页从反应流程分析可知，物质 A 为 ，C 为 ，D 为 ；A OHBr OCH2CH2CH2CH2OHCH2C
8、2的有机反应类型为取代反应；物质 具有对称结构 ，其中的 2、3 号碳原子上OCH2CH2Br Br Br123的氢原子的化学环境相同，所以，有 2 种不同化学环境的氢原子；符合条件的 D 的同分异构体在其苯环的对位上有 2 个取代基，且其中之一为OH，所以，实质上是丙烯基的异构，共有 3 种结构，分别为：、 和 。OHCH3OHCH2H3 OH在合成丙烯酸的流程中，设置反应、的目的是，保护目标物中的碳碳双键在氧化过程中不被破坏；题目所指定的 2 个反应方程式分别为：HOC2H2C2Br+O2CuBrCH22CHO+2OCOH32n CH2O3n6 2010 年高考金太阳猜题精粹 醛在一定条件
9、下可以两分子加成：加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：已知物质 B 是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：（1）写出 B、F 的结构简式 B：_；F ：_。（2）物质 A 的核磁共振氢谱有 个峰，与 B 具有相同官能团的同分异构体有 种。（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）_。第 6 页 共 16 页取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应消去反应 聚合反应 酯化反应 水解反应（4）写出 G 与 D 反应生成 H 的化学方程式_。（5）F 若与 H2 发生加反应，1 mol F 最多消耗的 H2 的物质的量为_mol 。【
10、命题方向】有机推断题是高考必考题型。该题综合性较强。【标准解答】 （1） (每空 2 分)（2）(2 分)（3）4；4(每空 2 分)（4） (3 分)（5）5 (2 分)【详细解析】由题中信息以及图示可知 B 为烯醛，C 为烯酸，再由其分子式推出其不饱和度为 6，则可知含有苯环，故可写出其结构简式，进一步可写出 B 和 D 的结构简式。由 B 的结构简式不难写出 A、G 的结构简式。由的反应条件看，可推出除含苯环外，还含有碳碳叁键，故 1 mol F 最多最多可与mol H2 加成。A 是苯甲醛，其结构中含有四种氢原子，所以核磁共振氢谱有四个峰。B 为苯丙烯醛，含有碳碳双键和醛基，与其具有相
11、同官能团的同分异构体有四种。7 2010 年高考金太阳猜题精粹 随着流感季节的到来和 N1H1 的威胁，疫苗的需求空前高涨。尽管那些疫苗是有效的，但美国密苏里州大学研究人 员于 2009 年 12 月研究发现，一些非 处方药，如阿司匹林等抑制某些酶的药物会影响疫苗的效果。 用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。回答下列问题： （1）上述合成 C 的路线曾用作有机玻璃单体（ ）合成路线的一部分。现在人们利用最新开发的2 价钯的均相钯催化剂体系，将丙炔在甲醇和一氧化碳存在下，于 60、6 MPa 条件下羰基化，一步制得 ，其化学方程式为： 。如此改进的优点为： 。（2）阿司匹林的结构简
12、式为 ，下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有 （填字母） 。某研究性学习小组看了市售阿司匹林的药品说明书，为了验证乙酰水杨酸的官能团和测定阿司匹林的纯度（假设杂质不参加反应） ，进行了下列实验探究：（1）阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能团的验证第 7 页 共 16 页试剂是_，现象为_；该方案通过检验乙酰水杨酸水解生成的_，并通过分析间接验证酯基的存在。（2）准确称取阿司匹林a g，粉碎并装入锥形瓶，加水溶解，加入标准浓度 C1mol/L的氢氧化钠溶液V1mL，煮沸片刻，使其充分反应。冷却后，用酚酞作指示剂，用C 2mol/L盐酸滴定，滴定前盐酸体积为V2mL，滴定终点时盐酸体积为V 3mL。
13、 （已知：滴定反应是，NaOH+HClNaCl+H 2O，乙酰水杨酸的相对分子质量为180）根据上述数据计算该阿司匹林的纯度为 。滴定终点判断“标准”是 ；操作过程中在锥形瓶底垫一张白纸，其作用是 。下列操作一定会导致测定结果偏高的是 （填字母） 。A装盐酸前，滴定管未用标准溶液润洗 B测定盐酸体积时开始仰视读数，最后俯视读数C锥形瓶用标准氢氧化钠溶液润洗 D滴定过程中盐酸溅到瓶外E称量样品时，砝码在左边，而样品放在右边F用甲基橙代替酚酞作指示剂【命题方向】有机合成和有机推断是化学高考试题中的重点，将知识点与时事等信息联系考查是近些年的主要体现方式，定量实验是实验的难点，也是高考的热点，对能力
14、的要求非常高，而本题就是将有机合成、定量测定融于一体考查有机化学与无机实验融合能力。本题易错点有：（1）易忽视酚酞指示剂作用下滴定原理，如果考虑酚钠和羧酸钠与盐酸反应必然导致错解；（2）问题（4）中“一定”使测定结果偏高，会错选 E。 （3）误差分析应根据计算式，若简单类比酸碱中和反应，会得出相反结论。【标准解答】 （1） 原子利用率达100%，且避免酸催化剂对环境的污染 （2） ；bc （1）石蕊、石蕊变红色、酚羟基（2）6(C 1V1+C2V2-C2V3)% 滴下最后一滴盐酸，溶液由红色恰好变成粉红色，且半分钟不褪色；便于观察滴定终点溶液颜色变化 B【详细解析】 （1）从题中的信息可以写出
15、化学方程式，此法的优点是原子利用率高，没有污染；（2）由上述的流程，推出 B 为 ，B 发生消去反应后得到 C，C 的结构简式为 ,高聚物 D 的结构简式是： ，由 D 与乙二醇、阿司匹林反应生成缓释阿司匹林，可以推出阿司匹林的结构简式为 。 （1）羧基的检验可以利用酸碱指示剂，如石蕊，现象是变红色，加入的试剂是稀硫酸，通过检验乙酰水杨酸水解后生成酚羟基，再利用酚羟基的显色反应，验证酚羟基的存在，间接地证明酯基的存在；（2）乙酰水杨酸与氢氧化钠反应，过量的氢氧化钠与盐酸反应。根据氢氧化钠的量计算乙酰水杨酸的第 8 页 共 16 页量。n(HCl)(V 3-V2)10-3LC2mol.L-1C
16、2(V3-V2)10-3mol.根据题意，在酚酞试剂指示下，盐酸只与氢氧化钠反应，不能与酚钠、羧酸钠反应。NaOH+HCl NaCl+H2O，n(NaOH)C 2(V3-V2)10-3mol,与阿司匹林反应的氢氧化钠的物质的量为 n(NaOH)V 110-3LC1molL-1C 2(V3V 2)10-3molC 1V110-3molC 2(V3-V2)10-3mol(C 1V1+C2V2C 2V3)10-3mol；根据乙酰水杨酸与碱反应原理：乙酰水杨酸的物质的量为(C 1V1+C2V2C 2V3)10-3mol/3，其质量为 m(乙酰水杨酸)(C 1V1+C2V2-C2V3)10-3mol/3
17、180g.mol-160(C 1V1+C2V2-C2V3)10-3g，(乙酰水杨酸)60(C 1V1+C2V2-C2V3)10-3g/ag100%6(C 1V1+C2V2-C2V3)%；在碱液中滴加酚酞呈红色，滴定终点颜色：最后一滴盐酸，使溶液由红色变成粉红色，半分钟内不褪色。白纸起衬托作用，便于观察溶液颜色变化；A项，滴定管未用盐酸润洗，导致滴定盐酸体积偏大，V 3偏大，测定结果偏低；B项，导致测定盐酸体积偏小， （V 3-V2）偏小，测定结果偏大。C项，用氢氧化钠溶液润洗，消耗盐酸体积偏大，V 3偏大，测定结果偏低；D项，盐酸外溅，导致测定盐酸体积偏大，测定结果偏低。E项，砝码与样品位置放
18、反了，当不用游码时，对称量结果没有影响；当用游码时，样品质量偏小，测定样品纯度偏高。F项，若用甲基橙作指示剂，滴定终点呈酸性，即盐酸进一步与酚钠和羧酸钠反应，即消耗盐酸体积增大，测定结果偏低。72010 年高考金太阳猜题精粹 建筑内墙涂料以聚乙烯醇（ ）为基料渗入滑石粉CH2CHn O等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称_（只写两种） 。（2）上述反应中原子利用率最高的反应是_（填序号） 。（3）可以循环使用的原料是_（写结构简式） 。（4）反应可看作_反应（填反应类型） 。【命题方向】有机合成是高考中的重点，能综合考查学生对该有机基础知识掌握
19、情况，如多官能团名称、性质、有机反应类型、结构简式等，这类题的考查特点是注重知识的广度，是高考的热点。【标准解答】 （1）碳碳双键，酯基（2）（3）CH 3COOH（4）取代（或水解）【详细解析】由醋酸乙烯酯的结构简式得出其中所含有的官能团的名称为：碳碳双键、酯基；原子利用率最高的化学反应是化合反应和有机中的加聚反应，原子利用率为 100%；第一个用乙酸、乙烯、氧气反应生成醋酸乙烯酯，第三个反应是属于酯的水解生成乙酸，则可以看出循环使用的物质为乙酸，其结构简式为CH3COOH。第 9 页 共 16 页8宜阳县实验中学高三化学二 轮模拟 （16 分）某有机物 X 的相对分子质量小于 100，1m
20、ol 有机物 X 完全燃烧生成等物质的量的 CO2 和 H2O，同时消耗标准状况下的 O2112L。该有机物 X 的分子式为 。aC 4H8 bC 2H4O cC 4H8O2 dC 10H20O20甲物质是 X 的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，物质甲能发生如下图所示的转化：已知： RCHO + RCHOA 中官能团的名称是 。D 结构简式是 。写出 FG 的反应类型： 。EF 的反应方程式是 。BC 的反应方程式是 。X 有多种同分异构体，写出其在碱性条件下能完全水解的同分异构体的结构简式。答案 c（2 分） 羟基（1 分） （2 分）加聚反应（1 分） （3 分）CH 3CHO+2Cu(
21、OH)2 CH3COOH+2Cu2O+2H2O（3 分） （4 分）9洛阳市实验中学高三理科综合二轮模拟（14 分）已知：CH3CROCH3CHROHNaBH4H3O+(i) O3(ii)H2O/ZnRCH CR1R2 RCHO+R1 C OR2H+KMnO4RCOOH+ R1COOHRCH CHR1第 10 页 共 16 页有机物 Q 只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为 7：10：3，Q 具有酸性；1molQ需要 1mol 氢氧化钠完全中和；1molQ 可以和 1molBr2加成，经测定 Q 的相对分子质量不大于 150。各有机物的转化关系如图所示。回答下列问题：（1）写出
22、 Q 的结构简式 。（2）反应的反应类型是 。（3）写出一种符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式 。能发生银镜反应 能发生水解反应 结构中无 和环状结构（4）写出一定条件下 F 生成高分子化合物的反应方程式 。（5）丙酮酸 是 E 的最简单的同系物。试以丙酮酸为原料合成乙二酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件） 。提示：合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH H2C=CH2 BrH2CCH2Br答案 （14 分）（1） （3 分）（2）取代反应（或酯化反应） （2 分）（3） （3 分）写出具体的结构简式（只要符合要求且合理均给分）如 等（4） （ 写成 O
23、CHCH 2C n + nH2O 也正确） （条件不写也得分）(3 分)（5）（条件不写完整不得分。做对第一步得 1 分，第二步做对继续得 1 分，但只要第一步做错，本题均不得分。 ）H3O+H3O+浓硫酸170Br2CH3CH2CCH2CH CHCOOHOHCCH2CH2COOCH3OHCCH2COOCH2CH3OOHn CH3CH2CHCH2COOH H OCHCH2C n OH + (n-1)H2OOCH2CH3OCH2CH3CH3-C-C-OH CH3-CH-C-OH CH2=CH-C-OH HO-C-C-OH（3 分）O O OH O O O ONaBH4H3O+浓H2SO4KMnO4H+
