1、1部分习题参考答案2-1 (5) 顺- 1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷 (7) 5-甲基螺3.4辛烷 (8) (9) CCH3H333H3 H3(10) (CH3)2CH22CH3(1)2-4 (3)(2)(5)(1)(4)2-6 (1) 正丙基 (n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-)(4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5) 构造异构；(1) 、(4) 构象异构2-9 (1) 用
2、Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 。CH3Br(2) 用 Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2的稳定性大于 CH3，易于生成。2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 。CH333 CH(3)2CH3HH3CCH(3)2( ) ( )(2)2-133CH(3)2CH3 CH(3)2CH3C3(1) ClH3CC2H5C2H5H3CCl(2)2-52-16 (4)(2)(3)(1)4-4 (7)HOHC3C3C2H5 HOHC3C32H52(8)(CH3)2CO3OCH3 (C
3、H3)2COCH3 OCH3(9) CH2Br Br Br(10)BrOCH3(1)H2CnH3COH34-5（1） CH32CH2CH2CH32CHCH3CH32CH23CH3CH33CH2CH(C3)2(2) 2，3- 二甲基 -2-丁烯2-甲基-2-戊烯反-3- 己烯顺-3-己烯1-己烯(3) 2-甲基 -1-丙烯 快 （形成叔碳正离子） 4-6（1） 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排3(CH3)2CHC2H(CH3)2CH C3Br (CH3)2CH3Br CH3 C H2C33 Br(CH3)2C2H3Br(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 +CH2 CH2 CH
4、3OBr CH2 CH2BrO3H-HCH2 CH2BrO3-H BrBrBr HBr Br( 3)-H CH3Br CH3Br CH3BrHC3HBr+(4)CF3HCH2HCF3HC3CF3H2C2(Cl CF3H2C2lCH3OCH2HC3O2C2CH3OCH3 (Cl CH3OClH3(5) H Cl Cl7 (1) CH3CCH2C2CCH33 34- CH3CCH2C2CCH33 3 3CH3CCH2C2CCH33 34CCH2C2CCH3CH3 3 3 (2) (3)(4)5-9（1）Br 2/CCl4;Ag(NH3)2NO3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3，5-
5、11H3CHCH33H3CHCH33 CH32CH2CH33H3CHC3CH33CHC3HCH3A BD3CHCH335-12 CH3CH2C3CH32COHC3OHCH3CH3OABDE36-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl6-3 CH3=CH2CH23-CH23 - CH22CH3 CH3CH2m/z=5 CH3CHaba bCH2CH2m/z=41m/z=846-4 共轭，（a）(b)56-5 (a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm6-6 (1) (a)(b)(2) (b)(a)(3) (a)(b)6-8 30003100cm-1 C
6、=CH v, m28502950 cm-1 CH3,CH2 v, s16201680 cm-1 C=C v, m1430 cm-1 CH3 9101000 cm-1 C=C H 6-9 偶合常数不同，反式偶合常数较大7-97-1067-147-157-167-177-188-1 1) 1,4-二氯丁烷 2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4- 己二烯 3) (R)- 3-甲基-2- 氯戊烷 4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸 6) 3-对溴苯-1-丙烯 78-5 1) (a)(CH3)Br CH32CHBr3CH32CH22Br(b) CH3Br CH2Br CH
7、2Br 2) (a)CH32CH2Br (CH3)2CH2Br(b) (CH3)C2BrCH32CH22Br CH32CHBr3(CH3)Br8-6 1) CH3CH2CH2CH2Br 反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了 SN2 反应的速度。2) (CH3)3Br 反应较快，为 SN1 反应。(CH 3)2CHBr 首先进行 SN2 反应，但因水为弱的亲核试剂，故反应慢。 3) SH- 反应快于 OH-，因 S 的亲核性大于 O。4) (CH3)2CHCH2Br 快，因为 Br 比 Cl 易离去。8-8 DCAB8-9 1) 4) 2) 3)，S N2 反应历程8-10 ABC, SN1 反
8、应历程8-11 对于 SN2 反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对 SN1 反应来说, 新戊基卤是伯卤烷，S N1 反应困难 。8-15 BCH2CH3Br CHCH3r2rr CH2CH2A8-17 1) A 错，溴应加在第一个碳上。 B 错，-OH 的活泼 H 会与格式试剂反应。 2) B 错，叔卤烷遇-CN 易消除。3) B 错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 4) 产物为 ，共轭双烯稳定。CHCH239-3 3) 2) 1)9-4 1) 加水分层，得有机层异丙醚，水层分馏得异丙醇2) 加入氧化钙吸水，过滤，蒸馏3） 加入氢氧化钠溶液分层，油层为苯甲醚，水层酸化，得苯酚9-
9、51） 、81,2丙 二 醇正 丁 醇甲 丙 醚环 己 烷 NaH22无 气 体 放 出无 气 体 放 出 正 丁 醇1,2丙 二 醇甲 丙 醚环 己 烷 冷 浓 硫 酸Pb(OAc)4分 层不 分 层 环 己 烷甲 丙 醚不 变 色变 色 正 丁 醇1,2丙 二 醇2）、 溴 代 正 丁 烷丙 醚烯 丙 基 异 丙 基 醚 Br2褪 色 甲 丙 醚不 褪 色不 褪 色 溴 代 正 丁 烷丙 醚 AgNO3有无 溴 代 正 丁 烷丙 醚3） 、 卢卡斯试剂，苄醇反应快 ，苯甲醚和间甲苯酚不反应，加入碱，则间甲苯酚溶于水，苯甲醚不溶。9-7 C6H5OHOCH2 OCH3 CNO2NO2 OCH
10、3CH2C2l 2) 6)7) 5)4) 3) CH2OC2H51) 8) O9)H+C3H2I9-10 (A)、(B)、(C)、(D)的构造式分别为： OHOCl9-11 (A)、(B)、(C)的构造式分别为： OCH3OHCH3I9-12 A)、(B)的构造式分别为：A) (CH3)2CH22OH(B) CH32CH(3)CH2O99-13 (A)、(B) 、(C)的构造式分别为 OHOHO10-4. CH32CH2O(1)(2)CH3-CH=C-CH32CH2O(3)(4)CH32CH-SO3NaO(5)CH32CH-NO (6)CH32CH-CHOO3(7)CH32CH=C-HO3 C
11、H32CH2O(8)(9)CH32CHOO (10)CH3-CHOBr(1)CH32CH (12)CH32CH=N-OH(13)32=N-C6H510-5.（6） （7） （10）不能反应，因为没有 -H10-7.（1）CH 3COCHO CH3CHO CH3COCH2CH3(CH3)3CCOC(CH3)3（2）CH 3COCCl3 C2H5COCH3（3）ClCH 2CHO BrCH2CHO CH2CHCHO CH3CH2CHO（4）CF 3CHO CH3CHO CH3COCHCH2 CH3COCH310-10. 共同点：在 17001730cm -1左右有羰基的强吸收峰不同点： 的红外光谱
12、中在 14501650 cm-1出现 24 个苯环的特征CHCHO峰，同时在 3020 cm-1以及 1660 cm-1附近出现烯烃的特征峰。10-11.（1） , CH32CH2=CHO23CH32CH2=CH2O23（2） , ,OHOO（3） , , ,(CH3)2CHOBr (CH3)2C-H(OC2H5)2Br (CH3)2C-H(OC2H5)2MgBr (CH3)2C-HO-CH(3)210， ， ，(4) OMgBrCH3 OHCH31) NaOH/EtOH2) B2H6/2O2,H-NH-C-NH2O(5)(6) OC2H525(7)OOH(8) CH(10) CH22CH2OH()1 ROH ROH() ()HCH3C6H5OHHC6H5(12)10-14A: B: C: (CH3)2CHCH3O(CH3)2CHC3O(CH3)2CHCH3O22CH310-15. A: B: CH2C3 CH2OCH310-16. COCH32 HC3310-17. A: B: COCH3 H2 OCH3 CH2 OCH3CH3OHC: D: COCH3 H2 OH CH2 OHCH3OH
