1、第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH32-3-CH3CH2CHCH(CH3)2CH3CH3CHCH2CHCH3CH3 CH3(CH3)3CCH2CH2CH323-24-22-CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3(CH3)3CCH(CH3)2CH3CH3CH2CH333-3-223-(CH3)2CHCCH2CH2CH2CH3CH3CH3 CH3CHCHC
2、H2CH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CCHCH3CH2CH3CH3CH3 CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3(1) (2)(3) (4)CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH2CH2CH3 CCH3CH3H3C CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2 CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3C(CH3)3CH3CHCH3CH2CCH3CHCH2CH3CH(CH3)2CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3H3C(5) (6)(7)
3、(8)(9) (10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。 4-异丙基辛烷 2,2,4-三甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 乙烷 1，2-二氯乙烷 丙烷 1-溴丙烷5. 不查表，试给下列烃类化合物按沸点升高的次序排列。 2，4-二甲基戊烷 正庚烷 2，3-二甲基己烷 3-甲基戊烷 正己烷 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律：随着化合物分子质量的增加（即随着化合物碳原
4、子数的增多） ，沸点升高；同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低；化合物的沸点由高到低的顺序： 6. 已知某化合物，其相对分子质量为 86，写出符合下列条件的该化合物的结构式： 一氯代时，能生成五种一氯衍生物 一氯代时，能生成四种一氯衍生物 一氯代时，能生成三种一氯衍生物 一氯代时，能生成两种一氯衍生物解： CnH2n+2=86 解得 n=6 故该化合物为六个碳的烷烃HH HHHH HHHHHHClH HClHH HClHClHHHH HCH3HH HHHCH3HHCH3H HBrHH HBrHCH3HH(1)(2)(3)(4)CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3
5、CH3CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)3CCH2CH3(CH3)2CHCH(CH3)2(1) (2)(3) (4)7. 某烷烃相对分子质量为 72，一元溴代产物只有一种，试推断此烷烃的结构式。解： CnH2n+2=72 解得 n=5 故该化合物为五个碳的烷烃该烷烃的结构式为 CH3CCH3CH3CH3第三章 不饱和烃1. 试写出分子式为 C6H12 的烯烃的所有可能的异构体，并用系统命名法命名解：2. 写出下列化合物的结构式3. 用系统命名法命名下列化合物 3，5-二甲基-2- 庚烯 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （E）-2-氯-3- 碘-2- 戊烯 （Z）-3-异丙基-2-己烯 反
6、-2-氯-3-溴-2- 丁烯 （2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯 5-甲基-3-乙基 -1-己炔 4-甲基-2- 己炔4. 试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物H2CCHCH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCHCH2CH3H2CCCH3CH2CH2CH3(CH3)2CCHCH2CH3(CH3)2CHCHCHCH3(CH3)2CHCH2CHCH2H2CCHCHCH2CH3CH3CH3CHCCH2CH3CH3H2CCCH2CH3CH2CH3H2CCCH(CH3)2CH3(CH3)2CC(CH3)2H2CCHC(CH3)3(1) (2)(3) (4)CH3
7、C CCH2CH2CH3CH3CH3 CCH3CH CH(CH3)2CH3CCH3CH3CH2C CH2CH2CH2CH3CH2CH3 CCH3CCl CH3IH2C CCHCH3 CH2 CH3CH2CCCHCH2CH3CH3HCCCCHCH3CH3 H2C CCHCl CH2(5) (6)(7) (8)CH3CHCH3CH3(1) (2)CH2BrCBrCH3CH3CH3CBrCH3CH3(3)(4)CH2BrCHCH3CH3 (5) (6)CH2BrCCH3OHCH3CH2CCH3OHCH3OH5. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物6. 完成下列反应式7. 用化学方法区别下列各
8、组化合物 2-甲基丁烷 (-)3-甲基-1- 丁烯 Br2 / CCl4 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)3-甲基-1- 丁炔 褪色 白色沉淀 丁烷 (-)1-丁炔 KMnO4 褪色 Cu(NH3)2Cl 砖红色沉淀2-丁烯 褪色 (-)(7) (8)(9) (10)COH3C CH3+ CO2+ H2O (CH3)2CHCH2OHCOH3C CH3+ HCHO CH2C(CH3)2OCH3(1) (2) BrCH3 (3) CH3Br(4) CH3Br (5) CH3BrOH (6) CH3OHOHBr(7) COH3C CH2CH2CH2CH2COOH (8) CH3OH(9) (10
9、)COH3C CH2CH2CH2CH2CHO CH3O(1)(2)CH3CHCHCH3 CH3CHCHCH3BrBr H2CCHCHCH2CH3CH2CCAg (3)CH3CH2CCCu(4) CH3CH2CCH2OH COH3C CH2CH3(5) COOCH3 (6) CH2CCHCl CH2n(7)(8)CH3CHCHBr CH2 CH3CHCHCH2Br+BrBr COOCH3 丁烷 (-)1-丁炔 Br2 / CCl4 褪色 白色沉淀1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 顺丁烯二酸酐 (-)1，3-丁二烯 褪色 (-) 白色沉淀8. 合成题(1)CH3CHBrCH3 CH3
10、CH2CH2BrCH3CHBrCH3KOH / CH3CHCH2HBr / ROORCH3CH2CH2Br(2)CH3CHCH3OH CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH H2SO4 CH3CHCH2 B2H6H2O2 / NaOHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OH CH2CHCH3ClCl(3)CH3CH2CH2OHH2SO4 CH3CHCH2Cl2 CH2CHCH3ClClH2CCHCH3 CH2CHCH2Cl BrBr(4)H2CCHCH3 Cl2500H2CCHCH2Cl Br2 / CCl4 CH2CHCH2Cl BrBrH2CCHCH3 CH2CHCl CH2O(5
11、)H2CCHCH3 Cl2500H2CCHCH2ClCH3COOOHCH2CHCl CH2O(6)HCCCH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3NaCCCH3HCCCH3 NaHCCCH3 H2 / Lindlar CH3CHCH2HBr / ROORCH3CH2CH2BrNaCCCH3 CH3CH2CH2Br+ CH3CCCH2CH2CH3H2 / Ni CH3CH2CH2CH2CH2CH3(7)HCCCH3 ONaCCCH3HCCCH3 NaHCCCH3 H2 / Lindlar CH3CHCH2HBr / ROORCH3CH2CH2BrNaCCCH3 CH3CH2CH2Br+ CH3
12、CCCH2CH2CH3+ H2O H2SO4HgSO4 O9. 以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物(8)HCCH CH3CH2CH2CH2OHNaCCHNaHCCHHCCHH2 / Lindlar H2CCH2+ HBr CH3CH2BrCH3CH2BrNaCCH+ CH3CH2CCHH2 / LindlarCH3CH2CHCH2 B2H6H2O2 / NaOHCH3CH2CH2CH2OHNaCCHNaHCCH(1) OH2CCHCH2Cl+ CH2ClH2CCHCH2ClH2CCHCH3 Cl2500CH2Cl + CH2CCHCNaHC+ H2O H2SO4HgSO4 O(2)Br
13、Br CNH2CCHCH3+ NH3 + O2H2CCHCNH2CCHCN+ CN+ Br2 BrBr CN(3) CH2ClH2CCHCH2Cl+ CH2ClH2CCHCH2ClH2CCHCH3 Cl2500H2/Ni CH2Cl10. 试分析，乙烯在溴的氯化钠水溶液中进行反应，会生成哪几种产物，为什么？解：乙烯与溴先反应生成环状的溴翁碳正离子，后与溶液中的负离子反应，溶液中含有的负离子有 Br-、Cl -、OH -等，故反应生成以下三种产物。11. 烯烃 A 和 B 的分子式相同，都是 C6H12，经酸性高锰酸钾氧化后，A 只生成酮，B 的产物中一个是酮，另一个是羧酸，试推测 A 和 B
14、的结构。解：12. 有 A、B、C 三个化合物，其分子式相同，都为 C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，而 B、C 不能，当用热的高锰酸钾氧化时，A可得到正丁酸和二氧化碳，B 可得到乙酸和丙酸，C 得到戊二酸。试推断 A、B 、C 的结构式。解：13. 分子式为 C8H12 的化合物 A，在催化加氢作用下生成 4-甲基庚烷，A 经林德拉催化加氢得到 B，B 的分子式为 C8H14，A 在液态氨中与金属钠作用得到 C，C 的分子式也为C8H14，试写出 A、B、C 的结构式。A 的结构是否唯一？试写出所有可能的 A 的结构式。解：的结构不唯一H2CCH2+
15、 Br2 + NaCl + H2O CH2CH2Br Br CH2CH2Br Cl CH2CH2Br OH+ +A B CCHH3CH3CCCH3C CH3CH3H3C CH2CH3CCH3C CH3CH3H3C KMnO4 / H+ COH3C CH3CCHH3CH3C CH2CH3KMnO4 / H+ COH3C CH3+ CH3CH2COOHA BCH3CH2CH2CCH CH3CCCH2CH3 CCH3CH2CH2CCHBr2 /CCl4CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2CBr2CHBr2Ag(NH3)2NO3 CH3CH2CH2CCAg()CH3CH2CH2CCHKMnO4
16、/ H+CH3CH2CH2COOH + CO2KMnO4 / H+KMnO4 / H+CH3CCCH2CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHHOOCCH2CH2CH2COOHA B CCH3CCCCH2CH2CH2CH3 CCH3C HCH CH2CH2CH2CH3CCH HCH3C CH2CH2CH2CH314. 有三种分子式为 C5H10 的烯烃 A、B、C ，它们为同分异构体，催化加氢后均生成 2-甲基丁烷。A 和 B 经酸催化水合都生成同一种叔醇；B 和 C 经硼氢化- 氧化得到不同的伯醇。试推测 A、B、C 的结构。解：15. 某开链烃 A，分子式为 C7H10，A 经催化
17、加氢可生成 3-乙基戊烷，A 与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，A 在 Pd/BaSO4 作用下吸收 1mol H2 生成化合物 B，B 可与顺丁烯二酸酐作用生成化合物 C。试推测化合物 A、B、C 的结构。解：A B CCH3CCCCHCH2CH3CH3 CCH3C HCH CHCH2CH3CH3CCH HCH3C CHCH2CH3CH3A B CCH3CCCH CCH3C HCHHCH3CHCHCH3 CHCH3 CHCH3 CCH HCHH3C CHCH3 CHCH3A B CCH3CCCH CCH3C HCHH CH2CHCH3CH3CH2CHCH2 CH2 CCH HCHH3C CH
18、2CHCH3 CH2A B CCH3CCHCH3CH3 H2CCCH2CH3CH3 H2CCHCHCH3CH3CH3CCHCH3CH3H2CCCH2CH3CH3H2CCHCHCH3CH3H2 / NiH2 / NiH2 / NiCH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3+ H2OH+ H2OH+H2CCCH2CH3CH3 CH3CCH2CH3CH3OHH2CCCH2CH3CH3H2CCHCHCH3CH3 B2H6H2O2 / NaOHB2H6H2O2 / NaOH CH3CH2CHCH3CH2OH(CH3)2CHCH2CH2OH
19、HCCCCHCH3CH2CH3 HCCCHCH3CH2CH3H2C H3CH2C CH3COCOOA B CHCCCCHCH3CH2CH3 H2 / Ni CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3HCCCCHCH3CH2CH3 Ag(NH3)2NO3 AgCCCCHCH3CH2CH316. 有一分子式为 C6H8 的链烃 A，无顺反异构体，与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，经林德拉催化加氢得 B，B 的分子式为 C6H10，也无顺反异构体。 A 和 B 与高锰酸钾发生氧化反应都得到 2mol CO2 和另一化合物 C，C 分子中有酮基，试写出 A、B、C 的结构式。解：COCOOHCCCCHCH3CH2CH3 H2Pd/BaSO4 HCCCHCH3CH2CH3H2CHCCCHCH3CH2CH3H2C + H3CH2C CH3COCOOHCCCCH2CH2CH3HCCCH2CH2CH3H2C CH3CH2COCOOHA B CA B CCHCCH2CCH2CH3 HCCH2CCH2CH3H2C CH3COCH2COOH
