1、1第二章 饱和烃1、将下列化合物用系统命名法命名。(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH3CHCH22CH333CH2331234567(2) 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷1234567CH3CHCH22CH333CH33(3) 2,3,5-三甲基己烷123456CH3 2CH3CH33 32、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(1) 2-乙基丁烷 3-甲基戊烷CH3C2H325(2) 2,3-二甲基戊烷 CH32CH333(3) 4-异丙基庚烷 CH32CH2C2H2C33CH(4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 2,4-二甲基-5- 乙基庚烷CH32CH23CH33 23
2、(5) 3-异丙基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷CH3222CH3C3H(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 4-乙基-6- 丙基壬烷CH32C2C2CH22CH32H522323、 命名下列化合物(1) 3-甲基-5-乙基辛烷CH3C2HC232322H3145678(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷12345678CH22CH233 33CH3(3) 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷CH3CH2CH2C33323CH12345678(4) 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷CH3C2HC2H2C2HC33333 3391012345678 14、 命名下列各化合物(1) (2) CH325
3、CH(3)2123456 CH3CH3CH331-甲基-2- 乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4) 正戊基环戊烷 2-甲基-3- 环丙基庚烷(5) (6) C2H5CH2(2)4CH31-甲基-3- 环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷3(7) (8) (9) CH31234567 CH31245678 CH31234567896-甲基双环3.2.0 庚烷 8-甲基双环3.2.1辛烷 8-甲基双环4.3.0 壬烷(10) (11) (12) CH3123456789 123456789CH3CHCH3 123456789C2H5C36-甲基螺3.5壬烷 1,3
4、,7-三甲基螺4.4壬烷 1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷5、 已知正丁烷沿 C2 与 C3 的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果 C2 和C3 之间不旋转，只沿 C1 和 C2 之间的 键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以 Newman 投影式表示。解：可以写出 2 种典型构象式： CH23HH CH23HH交叉式 重叠式6、 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。解：构造异构分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于 CC 单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位
5、置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。(1) (2) HCH3l3Cl ClH3lCH3 BrHClClBr BrHrCll构象异构体(实际上是同一化合物 ) 构造异构体4(3) (4) HBrBrClCl CllHBrBrH ClHBrHClBrClBrlHBr构象异构体(实际上是同一化合物 ) 同一化合物 (构象也相同)7、 写出下列化合物最稳定的构象式。(1) CH(3)2(2) 1,3- ()CH3CH3 CH3CH3()(3) 1-4 C(H3)CH3H()()3 C(H3)8、 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1) 正丁烷和异丁烷解：b.p: 正丁烷异丁烷
6、 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(2) 正辛烷和 2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p: 正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(3) 庚烷、2- 甲基己烷和 3,3-二甲基戊烷解：b.p: 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低 )9、比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p: 新戊烷正戊烷异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2) 正辛烷和 2,2,3,3-四甲基丁烷解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)510、 写成各
7、反应式(1) CH3+ I CH32CH3I(2) CH32SO4CH32CH3OS2CH3=CH3+ + (3) CH33Br2 CH22CH3BrBr 3(4) Br2- 60 CoBrr第三章 立体化学1、 下列化合物有无对称面或对称中心？ ClHH33 C2H5CH3HH COHCH3CH3CHO(1) (2) (3)() () ( i)2、指出下列分子的构型(R 或 S)：CH3I2H5 CH325ICH325I(R)- 3HI CH325I(S)- COBrDHN2CO3 HN2C3C25(1) (2) () (4)(S)- (R)-(S)- (S)-63、下列(A)、 (B)、(
8、C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？CH3OCH3 CH3OCH3 CH3OCH3 CH3OCH3(A) (B) () (D)(1) (A)单独存在 Yes (2) (B)单独存在 Yes(3) (C)单独存在 No (4) (A)和(B)的等量混合物 No(5) (A)和(C)的等量混合物 Yes (6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes4、用 R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。 RSR S(A) (B) (C)COHHCOHCOHCOH OHHCOH(2R,3S)-2,(2R,3)-2,(2S,3)-2,5、 1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？若有，请写出。解：
9、有。CH33 CH3CH3 CH3CH3-1, -1,第四章 烯烃1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物(1) 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(CH3)2CH=CH(3)2(2) 2,6-二甲基-4-辛烯(CH3)2CH2=CH2CH331345678(3) 2,3-二甲基环己烯 (4) 5,6-二甲基-1,3- 环己二烯CH33 CH3372、 用 Z,E-命名法命名下列各化合物(1) (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯C=H2C3lBr(2) (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯=FlCH32(3) (E)-3-乙基-2-己烯=CH2C322H3CH3(4) (E)-3
10、-异丙基-2-己烯=CH(3)22H3H3、 完成下列反应式(1) HIC3 CH3I(2) HBrC=H3 3Br CH32CH3BrBr(3) HBr(CH3)2=CH3 CH3(CH3)2r（4）+ Br2C=H252H5 BrHC25HBrC254、下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(1) 和 (2) 和 CF3H=C2CH3=CH2CH3=CH2(CH3)NC=H2(3) 和 (4) 和 2=l2=2 l=l2=l解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。85、下列
11、反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。 CH2=CH333 CH3CH333Br CH3CH3Br33Br+ +解： H+CH2=C3HCH3CH3Br CH3CH3Br3CHCH33 CH3CH33r -Br - () ()6. 完成下列反应式：(1) (CH3)2=CH2Br2 ,H2OCH3CH2O3Br CH3CH2Br3O+ 解释： (CH3)2CH2Br 2O(1)(2) (1)-!(2) (CH3)2=CH22O+CH3CH33O(3) Cl2 ,H2OClOH(4) (1) H2SO4() 29(5) +CH280% H2SO4 -H2 OHC3OH+(6) (C
12、H3)C=H2() H2O ,H-, 2O(1) B3TF(CH3)C2H2O(7) C2H5=C23() H2O ,H-, 2O(1) /(B3)2C2H5CH2O37、完成下列反应式(1) CH3 CH3O33COH+解释：H+ CH3O-C3 CH3O33(2) OOHH2SO4解释：OH OH+ - H+OHOHCH3(3) CH3(2)9CH=2CH3O3CH3(2)9CC2O(4) (CH3)2=CH2=CH23 1mol -Cl6H4CO3l3 ,25 o(CH3)2CH2=CH23O氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。10(5) CH3C=H23KMnO4 ,H-2 ,0
13、 CoCH3C3H2O(6) KMnO4 ,H-H2 ,0 CoCH3=CH37 3CHC3H78、 写出下列反应物的构造式(1) C8H16(A)(1) KMnO4 ,H2 ,OH-, () + (CH3)2CH2O2 +CH32CO2HCH3C2H=CH2C33(A)(2) CH32C=O +C2 +H2O3C5H10(B)(1) KMnO4 ,H2 ,O-, () +(B)CH32C=H23(3) (1) KMnO4 ,H2 ,OH-() +C7H12() CH3CO2H +C3H2CO23(C)CH3C3H2C39、某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(1) CH32CHO + CH3OCH32CH=CH3(1) O3(2) H2 ,Zn(2) (1) O3(2) H2 ,ZnC2H5CO + HCO3 C2H5C=H23(3) CH3O + CH32CO2H + C3O2HCH3=CH23CH3(1) O3(2) H2
