精选优质文档-倾情为你奉上水溶性紫杉醇衍Sinenxan A(SI-A,3)3是由南方红豆杉愈创组织培养得到的含量较高(干重可达2%)的新型紫杉烷化合物,具有紫杉醇母核类似骨架和14-含氧基团,而无相应的1,7,9,13位含氧基团,为寻找新的抗癌药提供了可以不依赖自然资源的原料。因此,我们围绕SI-A母核进行了系统的结构修饰,合成了一系列14-侧链紫杉醇衍生物4。本文报道我们工作的一部分。经计算机分子计算,化合物4和5分子表面静电势与紫杉醇相似5,有可能具有较强的抗肿瘤活性,因此这两个化合物成为我们要合成的目标分子。化合物4的合成路线见图2。从SI-A出发经11步反应可以得到起始中间体66。6用氢氧化钾选择性水解10位酯基高收率地得到7,7随后经TPAPtetrapropylammoniumperruthenate()氧化生成8。我们参考Nicolaou在全合成紫杉醇所用的方法7,在叔丁醇钾和苯硒酸酐(PhSeO)2O作用下,化合物8的羰基-氢被氧化为羟基生成9,化合物9的9位羟基构型经NOE差谱证
