1、1习题参考答案第一章1. 略；2. 略；3. 液 NH3 既是酸又是碱；因在此反应中液 NH3 既是质子的接受体又是质子的给予体；NH 3 中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。4. 略。5. （1）双键，烯烃，sp 3，sp 2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp。第二章1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （ 2）2, 3, 5- 三甲基庚烷 （3 ）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 （4）3,4-二甲基-5- 乙基辛烷（ 5）2- 乙基-1 - 丁烯 （6） 3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 -乙基 - 2 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1
2、- 庚烯-5-炔2. （9种）3. （6种） (CH32)C1 BrH2r CH32CH2 lCH33CHCH2CH3CH2 36.4CH2BrCH235CH3COH3 CH3CH6 OCH2lCH32CH7 OCH2O8 CHOCH32CH9 OCH38.CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH29. B CH32CH22CH3ACH32CH2CH2CCH32CH2OHDCH32CH2OEHCOCHCH3 CH2Cl250o CHCH2 CH2l10.CH2CH CHCHCH2Cu2l2NH4Cl Pd/bO,CaO3H2CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2 CH2lCHCH2 CH2l
3、+2第三章1. （1）螺2.5辛烷 （2）5,7,7- 三甲基二环2.2.1-2-庚烯 （3）2-甲基-4- 环丙基己烷 （4）4-甲基异丙苯（5）3-环己基甲苯 （6）4- 溴乙苯（7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯（9）5-硝基-2- 萘磺酸 （10 ）9-溴蒽（11）2-甲基-2-溴联苯 （12）1-甲基-3- 乙基-5-异丙基环己烷1KMnO4H2SO4 SO3 2H2SO4 SO3KMnO46.3FeBr3r2 HNO3 + H2SO4 4 HNO3 + H2SO4FeBr3r28. H+ HH+CH(3)2CH22CH3 CH23CH3 CH3H3CCH3A B C或1.
4、12.Br Br第四章1.略2.（1） （2） （3） （5）相同， （4）旋光方向相反，比旋光度相等。3. +1734.（1）3 个；（2）3 个；（3）1 个5. （3） （5）是手性分子；（6）是内消旋化合物；（1） （2） （4）是非手性分子CH3CH2CH3O CH3CHCHCH3ClCl* * CH3CHCH2CH3OH*6. HOC32H37.（1）与（2） 、 （3）与（4）互为相同构型8.（1）和（3）9. (1) Br CH 2CH2OH CH 2CH3 H(2) OH CO 2CH3 COOH CH 2OH (3) NH 2 CN CH 2NHCH3 CH 2NH2 3(
5、4) Br Cl CH 2Br CH 2Cl10. (1)S;(2);S(3)R11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S(1)和(2)、(3) 和(4)互为对映体；(1)与(3)(4) 及(2)与(3)(4)互为非对映体12. （1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体第五章1.(1)2,3,3-三甲基 -1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5- 碘己烷(4)对-溴苄基氯 (5)2-甲基-1- 碘-3-戊烯2. CH3CH233C3l CH2lCH2CH2Br(1) (2) (3)(4) (5)CH3Cl Cl3.略4.略5. CH32C
6、H(3)CH(O)CH3C3H33HCH3CH3CH3Br CH3CH3OCH3CH3NC6H5CBrH3 C6H5CH3OC6H5CH3MgBr(1)(2)(3)(4)(5)6.（1）S N2；（ 2）S N1；（3 ）S N2；（4）S N1；（5）S N27. BrCH22CH33CH2CH33(1)(2)(3)CH3Br3CH33 CH2CH333 CH3H33 3+ (主 )BrCH2CH333 CH2CH33348.（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。9. 1CH3CHBr22rCH32CBrAgNO3 ,醇 溶 液 不 反 应AgCl（ 室
7、 温 ）（ 加 热 ）gl2ClCH2l2ClAgNO3 ,醇 溶 液 不 反 应AgCl（ 室 温 ）（ 加 热 ）gl10.（1）(CH 3)3CBrCH3CH2CH(CH3)BrCH3CH2CH2CH2Br（2）C 6H5CH(CH3)BrC6H5CH2BrC6H5CH2CH2Br（3）CH 3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br（4）CH 3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH(CH3)Br(CH3)3CBr第六章1（1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巯基乙醇；（4 ）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚；（5）反-1, 2- 环戊二烯；（6）甲基异丙基醚
8、；（7）间-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚；（9）2-乙基环氧乙烷；（10 ）对- 溴苄基苯醚2. OHO2NNO2NO2H3CHC(O)CH3 CH2ON222(4)(3)(5) (8)(6)(9) (10)(7)(2)(1)(CH3)2CH22ONCOHOCH3 OCH3H3CCH3O(CH3)OCH(3)2NO2CH3CH2ClO2553. CH32ONaCH3OCH22CH3C6H5CH3NaO2OC6H5SNa HgSSC2O3NaHBr NO2 + CH3IHO CH3I + CH3C3ICH3C2OCH3(1) (2) ()(4) (5) (6)(10) (9)(8)(7)4. （1
9、）丙醇异丙醇 叔丁醇（2）甲醇乙醇 正丙醇异丙醇（3）乙酸水丙醇丙烷 氨5. 编号 化合物 方法 现象溴乙烷 （）（1）1-丁醇 K2CrO7/硫酸 橙红色转为绿色苯酚 暗绿色（2）苯甲醇 FeCl3 水溶液 （）1-丁醇 MnO2 沉淀（3）叔丁醇 KMnO4 溶液，加热 （）1， 2-丙二醇 降蓝色溶液（4）1， 3-丙二醇 新制 Cu (OH)2 溶液 （）水杨酸 紫色（5）乙酰水杨酸 FeCl3 水溶液 （）正丁醚 （）（6）正丁醇 Na 有气体放出茴香醚 （）（7）甲苯 KMnO4 溶液 紫色消失乙烯基醚 红棕色消失（8）乙醚 Br2/CCl4 （）6. 6(1)CH3CH2C33O
10、 CH3CH2C33 CH3CHC33+主 要 产 物2 +CH2C2H3O CHCH23 CH2CH3主 要 产 物(3)(4)CH3CH3O3 CH3C3H23CH33CH3+主 要 产 物CH3O CH3 CH2主 要 产 物7. (CH3)2C2H3 ;O(CH3)2CH3CH32CH3 ;OCH3CH3(CH3)2C(H3)2 ;O(CH3)2C(H3)2(1)(2)(3)8. COHCOHH653AB有关反应式为： COHH653COHH653 COHCH2KMnO4H2CONaH653Na +HCO_H2O+79. OHCH3 BrBr BrOHCH3A10. OCH3OHCH3
11、IABHIOC3 OHCH3I+11. OC2H5O, +H5C2OH2C2OHH5C2OH2C2OH2C2OHO OH2O, +HOC2H2OHOC2H2OC2H2OONH3OCH22NH2 HOC2H2NC2H2OOO, - OCH22OH(1)(2)(4)(3)12. OHC33 CH33+ CH33+ CH33H+2O_ H+_13. HI 水溶液中，水的极性大，有利于 SN1 反应，生成叔丁基正碳离子，叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。在乙醚溶剂中，乙醚极性低，有利于 SN2 反应，亲核试剂I 进攻 CH3,生成碘甲烷和叔丁醇。第七章1 (1) 2, 3-二甲基丁醛；（2）3
12、-甲基-1-苯基-2- 丁酮；（ 3）1,4-戊二烯-3-酮；8（4）4-羟基-3- 甲氧基-苯甲醛；（5）5-甲基-2- 异丁基-环己酮；（6）3-己烯-2, 5-二酮2 HOCH3O(1) (2) OCH3O(3) O(4)CH3CHOCH33H3C3 (1) CNOH(2) O(3)CH32CHCH2OO3 (4) CONa+CHI3(5)OH(6)OCN4 (3); (6); (8)5 CH3OCH3OCH3,CF3HOCl3CHO (1) COH3CH3OCH3CH3OCH23CH3OC(H3)(2) 6. 环 戊 醇2-戊 醇 I2+NaOH或 aI无 现 象 （ 环 戊 醇 ）黄
13、 色 沉 淀 （ 2-戊 醇 ）(1) 环 戊 酮戊 醛 Tolens试 剂 无 现 象 （ 环 戊 酮 ）银 镜 （ 戊 醛 ）(2)2-戊 酮3-戊 酮 2,4-二 硝 基 苯 肼黄 色 沉 淀(3)环 己 醇 NaOI (2-戊 酮 )(3-戊 酮 )(环 己 醇 )无 现 象无 现 象 黄 色 沉 淀 (3-戊 酮 )(环 己 醇 )无 现 象乙 醛丙 醛 银 镜(4)丙 酮 (乙 醛 )(丙 醛 )(丙 酮 )银 镜无 现 象 黄 色 沉 淀 (乙 醛 )(丙 酮 )无 现 象Tolens试 剂 NaOI2-戊 酮2,4-戊 二 酮 FeCl3水 溶 液 无 现 象 （ 2-戊 酮
14、）紫 红 色 （ 2,4-戊 二 酮 ）(5)7A.CH3(CH2)4CHOB.CH3(CH2)3CH3OC.H3C2H2CH2C3D.CH3(CH2)4CH2O O或 CH32CH2CH23O89A. CH2CH3HO O B. CH2CH3HO OC. CH22CH3HO D. CH22CH3CH3O第八章1 (1) 2-甲基戊酸；（ 2）反 -3-己烯酸；（3）反-丁烯二酸；（ 4）Z-3- 羟基-3-戊烯酸；（5）乙酰水杨酸；（6）顺-3-氯环己甲酸； CH3CH2OHO(7) (8)HOCOH(9)HOC(H2)COH(10)CH3CH2OC2H5O2 (1)CH3CONa3 (2)
15、CH3COH3Br CH3CH2O3(3) CH3CNHC2H2C33(4) OCH3CO2H53(5) CH3Cl3(6) O3. (1)CH2CH2CH2O(2) CH2OCH2 (3) ClO(4) OHCN(5)CH3OH+CO2(6) OCH34 (1) (a) (b) (c) (d); (2) (a) (c) (d) (b); (3) (a) (b) (c) (d);5. (1)ABCDNaOI无 现 象 (A)无 现 象 (B)无 现 象 (C)黄 色 沉 淀 (D)NaHCO3水 溶 液 溶 解 并 有 CO2气 体 放 出 (A)溶 解 并 有 2气 体 放 出 (B)不 溶
16、 解 (C)FeCl3水 溶 液 无 现 象 （ A）紫 红 色 （ B）(2)ABCDNaHCO3水 溶 液 溶 解 并 有 CO2气 体 放 出 (A)溶 解 并 有 2气 体 放 出 (B)无 现 象 （ C）无 现 象 （ D） 黄 色 沉 淀无 现 象NaOI (A)(B)FeCl3水 溶 液 无 现 象 （ D）紫 红 色 （ C）610CH3COHOA. B.CH22COHC.COCH33OO7(1)CH3OP+I2CH3IMg无 水 乙 醚 CH3MgICH3OCH3MgI无 水 乙 醚 H2OCH3CH3OK2Cr2O7CH3CH3OHCN(CH3)2CNOH (CH3)2C
17、OHH(2)2CH3O稀 OHCH3CH2OO Ag2OCH3CH2OHOHBrCH3CH2OBr(3) OK2Cr2O7HHOC(H2)4COHSOCl2HOC(H2)4COlC6H6All3HC(H2)4COHO Zn(Hg)浓 Cl (CH2)5COHH3O第九章1.(1) 2-甲基 -3-溴丁酸；（2）乙基丁二酸酐；（3）对甲氧基苯甲酸甲酯；（4）苯甲酸苄酯；（5）N-甲基苯甲酰胺；（ 6）苯乙酰氯；（ 7）4- 甲基-4-丁内酯；（8）邻苯二甲酸苷2. (1)HCN(H3)2O(2) CONCH325(3) CH2ONH2(4)OCCOOH(C3)2H3(5) (6) NHCOH3OH3C (7) CH2CN3 (8)CH2 OCO3. (1) CO2H5(2)HOCNHC3O(3)C3H7CO3H7(4)CH32COHl3(5) (6) CH22NH2(7)CH32CHOC2H5O3 (8) CCOC2H5OH3H3(9) CH2ONCH3O(10) CH2O+CH3O(1)HOCH2C2OCH33OH3C4. 1). (3) (1) (2) (4); 2). (2) (4) (3) (1); 3). (2) (3) (4) (1);
