1、毕业论文 文献综述 生物 技术 黄酮类化合物提取的研究现状 摘要： 本文对黄酮类化合物的概况以及提取方法做了大致的概扩。对目前已经存在的大多数种类的 黄酮进行了详细的分析，由于其本身特殊的性质，使其越来越深受广大人民的喜爱。本文具体描述了黄酮的特殊性质，为黄酮将来更深入的研究做基础。 关键词： 黄酮类化合物；结构分类；生理活性；提取方法 1 黄酮类化合物的概况 1.1 黄酮类化合物的结构及分类 黄酮类化合物主要指基本母核为 2-苯基色原酮如图 1的一系列化合物 1。 .其中最简单的黄酮类化合物是黄酮，大多数存在于樱草属 的植物茎叶中。目前黄酮类化合物是泛指两个芳环 (A和 B)，通过三碳链连合
2、物 2, 3，其基本骨架具有 C6(A) C3(C) C6(B)这一特殊结构，如图 2。按照吴世荣 4硕士论文总结出根据 B 环在环 C 上的连接位置以及三碳链是否构成环状等特点，将黄酮类化合物进行归类，主要有黄酮类、双氢黄酮类、黄酮醇类、双氢黄酮类、异黄酮类、双氢异黄酮类、查耳酮类、黄烷 -3-醇类、黄烷 -3， 4-二醇类、花色素类。 由此看出目前人们已经普遍发现了大自然中的黄酮类化合物。 图 1 2-苯基色原酮 (黄酮 ) 图 2 C6-C3-C6结构 1.2 黄酮类化合物的理化性质 5、 6 大多数黄酮类化合物是结晶性固体，少数的则是无定形的粉末。黄酮、黄酮醇及其苷类多为灰黄色至黄色；
3、查尔酮为黄至橙黄色；双氢黄酮、双氢黄酮醇无交叉共轭体系，一般不显色，但在紫外灯下有特征的颜色；异黄酮类因共轭较短，显微黄色；花色素所显颜色与 pH值有关，一般显红 (pH 7)、紫 (pH=8.5)、蓝 (pH8.5)等颜色。黄酮苷类中的双氢黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇及其衍生物，因其结构中含有不对称的 C，且结构中含有糖分子，所以均有旋 光性，并且以左旋居多。其他的黄酮苷类就无旋光性。黄酮苷元难溶或不溶于水，但是易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶剂。根据水溶性的比较：黄酮、黄酮醇、查尔酮二氢黄酮及二氢黄酮醇花青素。大多数黄酮化合物具有一个或几个酚羟基，因而显酸性，可溶于碱水、吡
4、啶、甲酰胺、二甲基甲酰胺中。 1.3 黄酮类化合物的生物活性 自由基被认为与炎症、自身免疫、肿瘤、衰老等疾病的成因有直接关系，而黄酮类化合物具有清除自由基和抗氧化的能力，因此药用价值及药理研究开发日益受到人民的重视 7。黄类化合物 不但 具有抗自由基 作用 ，还具有 抗氧化作用， 因此， 可以通过抑制脂质的过氧化 ，从而 起 到 破坏细胞 的作用，最终 达到抗癌的目的。 许兰之等 8研究了淫羊藿总黄酮 (TFE)对肾上腺素能受体阻断的作用，发现 TFE 选择性阻断离体及整体动物心肌 1 受体，对气管 2 受体和血管平滑肌受体无阻断的作用。所以黄酮类化合物可以增强心肌收缩的作用，为使用 TFE治
5、疗心绞痛以及冠心病提供了理论依据。 2 黄酮类化合物的提取方法 2.1 传统的黄酮类化合物的提取方法 2.1.1 热水提取法 热水提取法仅能提取黄酮苷类，此法成本低、安全、适合于工业大 生产 9。由于提取过程中产生的杂质较多，收率不高，并且对提取液的过滤以及浓缩等操的作较为困难，所以不常使用。 2.1.2 碱性水或碱性稀醇提取法 因为黄酮类化合物多数含有酚羟基，所以当其溶于碱性水或碱性稀醇时易浸出黄酮类化合物。但是不许注意的是：用碱性溶剂提取时，碱的浓度不宜过高。这是因为，若在强碱条件下加热，便会破坏黄酮类化合物的母核。一般使用此法来提取时，最常用的几种物质是：饱和石灰水溶液、稀氢氧化钠溶液或
6、 5碳酸钠水溶液。 2.1.3有机溶剂提取法 这是国内外使用最广泛的方法。有机溶剂主要用乙醇、甲 醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚等。本法主要用于提取脂溶性基团占优势的黄酮类物质，对设备要求简单，产品得率高，但成本较高，杂质含量也较高。由于甲醇、丙酮等的毒性较大，因此一般采取乙醇为提取溶剂，即醇提法。 2.2 超声波提取法 根据超声具有空化、粉碎、搅拌等特殊作用，对植物药材的细胞有破坏现象，使其溶媒渗透到药材的细胞中，以便使药材中的化学成分溶于溶媒之中 4。该法具有实验设备简单、操作方便，与常规提取法相比，提取时间短、产率高、无需加热 10。郭孝武从槐米中提取芸香苷，用 20KHz 超声波处理 30m
7、in与热碱 提取 酸沉淀相比，提出率提高了47.6 11。因此，超声波法可以大大缩短提取时间，提高有效成分的提出率并且增加原料的利用率。这些优点使更加容易实现产业化，目前，在工厂中普遍采用该法成产。 2.3 双水相萃取技术 双水相体系是由两种水溶性高分子化合物或一种高分子化合物与一种盐类在水中所形成的互不相溶的两相体系，由于被分离物在两相中分配不同，便可实现分离。与传统的油一水溶剂萃取体系相比，排除了使用有毒、易燃的有机溶剂，能够提供温和的水环境，避免了被萃取成分的脱水变性。目前该技术一般用于生物物质如蛋白质类的 分离研究，在植物黄酮提取方面的研究还比较少。 2.4 其他 除以上提到的方法，还
8、有酶法提取、超临界流体萃取法、超滤技术、高速逆流色谱、柱层析法、 HPLC法、大孔树脂吸附法、膜分离技术等，有待研究开发。 3 研究的意义 绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌 防病等方 面 起着 非常 重要的作用。 黄酮类化合物对相关的人类疾病有一定的疗效。而且它的天然性，更加符合现代人自然健康的观念。因此将黄酮类化合物扩充生产到各个领域是未来发展的必然趋势。 参考文献 1 刘成梅 ,游海主编 .天然 产物有效成分的分离与应用 M.化学工业出版社 ,2003:170-171. 2 姚新生主编 .天然药物化学 M.北京 :人民卫生出版社 ,1996(2)
9、:191-193. 3 日 刈米达夫著 .植物化学 M.北京 :科学出版社 ,1985:108-131. 4 吴世荣 .黄酮类化合物的提取分离及定量构效关系研究 D.重庆大学硕士论文 ,2005:1-7. 5 张培成主编 .黄酮化学 M.北京 :化学工业出版社 ,2008:227-230. 6 徐任生主编 .天然产物化学导论 M.北京 :科学出版社 ,2006:249-250. 7 乌兰格日乐 ,白海泉 ,翁慧 .黄酮的抗氧化活性研究进展 J.内蒙古民族大学学报 (自然科学版 ),2008,23(3):277-280. 8 许兰之 ,陈维宁 .淫洋藿总黄酮对肾上腺素能受体阻断作用的研究 J.中国药理学报 .1994. 10(4):311-312. 9 王志丹 .柚皮中黄酮类化合物的提取与分离研究 D.北师范大学硕士学位论文 , 2009:3-4. 10 郭孝武 .一种提取中草药化学成分的方法 超声提取法 J.天然产物与开发 ,1999. 11(3) : 37-40. 11 郭孝武 .超声和热碱提取对芦丁成分影响的比较 J.中草药 ,1997.28(2):88-89.
