1、试卷第 1 页，总 11 页1 （17 分） “张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物 J的路线如下：已知：（1）A 属于炔烃，其结构简式是 。（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30。B 的结构简式是（3）C、D 含有与 B相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是（4）F 与试剂 a反应生成 G的化学方程式是 ；试剂 b是 。（5）M 和 N均为不饱和醇。M 的结构简式是（6）N 为顺式结构，写出 N和 H生成 I（顺式结构）的化学方程式： 。2 化学选修 5：
2、有机化学基础(15 分)席夫碱类化合物 G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G的一种路线如下：试卷第 2 页，总 11 页已知以下信息：一摩尔 B经上述反应可生居二摩尔 C，且 C不能发生银镜反应。D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106。核磁共振氢谱显示 F苯环上有两种化学环境的回答下列问题：（1）由 A生成 B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D 的化学名称是 ，由 D生成 E的化学方程式为： （3）G 的结构简式为 （4）F 的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构） 。其中核磁共振氢谱中有 4组峰，且面积比为 6：2：2：1 的是_。 （写出其中的一种的结构简式
3、） 。（5）由苯和化合物 C经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。反应条件 1所选择的试剂为_；反应条件 2所选择的试剂为_；I的结构简式为_。 3化学选修5：有机化学基础（15 分）试卷第 3 页，总 11 页立方烷（ ）具有高度的对称性高致密性高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I的一种合成路线：回答下列问题：C的结构简式为 ，E 的结构简式为 。的反应类型为 ，的反应类型为 化合物 A可由环戊烷经三步反应合成：反应 1的试剂与条件为 ；反应 2的化学方程式为 ；反应 3可用的试剂为 。在 I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化
4、合物代号） 。I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。4 （18 分）从薄荷油中得到一种烃 A（C 10H16） ，叫 非兰烃，与 A相关反应如下：试卷第 4 页，总 11 页（1）H 的分子式为 。（2）B 所含官能团的名称为 。（3）含两个COOCH 3基团的 C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构） ，其中核磁共振氢谱呈现 2个吸收峰的异构体结构简式为 。（4）BD，DE 的反应类型分别为 、 。（5）G 为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。（6）F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称
5、为 。（7）写出 EF 的化学方程式： 。（8）A 的结构简式为 ，A 与等物质的量的 Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构） 。5化学-有机化学基础（13 分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M的结构简式如图所示。（1）下列关于 M的说法正确的是_(填序号)。试卷第 5 页，总 11 页a属于芳香族化合物b遇 FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM 完全水解生成 2mol醇（2）肉桂酸是合成 M的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃 A的名称为_。步骤 I中 B的产率往往偏低，其原因是_。步骤 II反应的化学方程式为_。步骤 III的反应类型
6、是_.肉桂酸的结构简式为_。C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。6(18 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F路线如下：（1）A 的分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为：_,写出 A+BC 的化学反应方程式为_.（2） 中、3 个OH 的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E 是由 2分子 C生成的含有 3个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢试卷第 6 页，总 11 页原子有_种。（4）DF 的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量 NaOH溶液反应，最多消耗 NaOH的物质的量
7、为：_mol .写出符合下列条件的 F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有 2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：7 （16 分）化合物 F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略） ；请回答下列问题：（1）试剂 I的化学名称是 ，化合物 B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是 。（5）化合物
8、B的一种同分异构体 G与 NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。8 （本题共 12分）局部麻醉药普鲁卡因 E（结构简式为试卷第 7 页，总 11 页）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：45比 A多一个碳原子，且一溴代物只有 3种的 A的同系物的名称是 。46写出反应试剂和反应条件。反应 ； 47设计反应的目的是 。48B 的结构简式为 ；C 的名称是 。49写出一种满足下列条件的 D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有 3种不同环境的氢原子1 mol该物质与 NaO
9、H溶液共热最多消耗 mol NaOH。50普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。9 （12 分）化学-有机化学基础菠萝酯 F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：试卷第 8 页，总 11 页（1）A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是_。（2）由 A生成 B的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出 D和 E反应生成 F的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选） 。合成路线流程图示例：10 （15 分）有机锌试剂（RZ
10、nBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物：（1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选） 。A、可以发生水解反应 B、可与新制的 Cu（OH） 2共热生成红色沉淀C、可与 FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有 3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径 1合成线路的表示方式，完成途经 2中由到的合成路线： （标明反应试剂，忽略反应条件） 。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以 H替代化合物中的试卷第 9 页，总 11 页ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构） 。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的
11、结构简式为： 。11(15 分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是 TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A 的名称是_；试剂 Y为_。（2）BC 的反应类型为_；B 中官能团的名称是_，D 中官能团的名称是_.。（3）EF 的化学方程式是_。（4）W 是 D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（ ）的一元取代物；存在羟甲基（-CH 2OH） 。写出 W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应cE 含有 3种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃12选修 5有机
12、化学基础（6 分）下列有机物的命名错误的是（14 分）芳香族化合物 A可进行如下转化：回答下列问题：试卷第 10 页，总 11 页（1）B 的化学名称为 。（2）由 C合成涤纶的化学方程式为 。（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为 。（4）写出 A所有可能的结构简式 。（5）写出符合下列条件的 E的同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应13 （16 分）A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：。A 的合成路线如下图，其中 BH 分别代表一种有机物。请回答下列问题：（1）A 中碳原子的杂化轨道类型有_；A 的名称（系统命名）是_；第步反应类型是_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）C 物质与 CH2C(CH 3)COOH按物质的量之比 1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料 I。I 的结构简式是_。（4）第步反应的化学方程式是_。（5）写出含有六元环，且一氯代物只有 2种（不考虑立体异构）的 A的同分异构体的结构简式_。14(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：
