1、- 1 -徐昌寿编有机化学第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH 3)2CH
2、CH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、 （3）（2）（5）(1) (4)6、略7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。H HHH H HBrBr BrBr 8、构象异构
3、（1） ， （3） 构造异构（4） ， （5） 等同）2） ， （6）9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、 分子量为 86 的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)（2）（3）(1) 第三章 烯烃1、略- 2 -2、 （1）CH 2=CH （2 ）CH 3CH=
4、CH （3 ）CH 2=CHCH2 CH2 CHCH3 MeH Hi-Pr EtMen-PrMe MeEti-Prn-Pr(4) (5) (6) (7)3、 （1）2- 乙基 -1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3- 庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2- 溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2- 庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3- 庚烯(7) (E) -3-甲基 -4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH2C
5、HCH2CH3 CH3CH2CCHCH3CH3OHBr CH3CH2CCHCH3CH3Cl ClCH3CH2CCHCH3CH3OHOH CH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3CH2COCH3 CH3CHO CH3CH2CHCHCH3CH3Br(1) (2) (3)(4) (5)(6) (7)7、活性中间体分别为：CH 3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯8、略9、 （1）CH 3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH 3CH=CHCH2
6、CH=C(CH3)2 (有、反两种)用 KMnO4 氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、 （1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）H 2SO4 ，H 2O（4）B 2H6/NaOH-H2O2 （5） Cl2，500 Cl2，AlCl 3（6） NH3，O 2 聚合，引发剂 （7） Cl2，500， Cl2，H 2O NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3） 2C=CHCH3 。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为： CH2CH3CH3C
7、H3CH2CH3 CH3CH2CH3CH3CH2CH313、该化合物可能的结构式为：- 3 -CH2CH3HCH3CH2H HCH2CH3CH3CH2H14、(CH 3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、 Cl2，500 Br2，第四章 炔烃 二烯烃1、略2、 （1）2,2- 二甲基 -3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3- 己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1
8、,3,5-己三烯3、 CH3CHCH2CCHCH3 CH3CHCCCHCH3(CH3)2CHCCH(CH3)2 CHCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2 CHCH2CH2CH=CHCH2 n(1) (2)(3) (4)(5) (6)（7） (CH3)3CCCCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2CCAg (5) CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH35、 （1）CH 3COOH （2 ） CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCC
9、H3(3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr(4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5) 制取 1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠( 加 NaNH2) CH3CH2CH2Br+CH3CCan7、(1) (2) (3) (4)CHO CNOOO CH2CCHCH2Cl n8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)
10、=CH2 + CH2=CHCN- 4 -(1) CHCH CH3CH2BrHCCNaCHCHCH3CCH3 TMH2 -BrHNaNH2 H2O H2SO4HgSO4ABBA+ -9(2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl (3) 可用 1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加 HBr + ROOH10、(1)CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CCH CH3CH2CH2CH2COCH3HCCH HCCNaHBr,RORH2SO4,H2OHgSO4NaNH2 HCCNaCH3CH=CH2 ClH2CH=CH2Cl250CH2Cl CH2CCH
11、CH2COCH3CHCNaH2O,Hg2SO4, H2SO4HCCHNa+CH2CH2 CH2ClCH2 CHCNa(2)(3)CH3CH=CH2 CH2=CHCNNH3,O2CN CNClClCN+ Cl211、(1) Br2/CCl4 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去 .(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯 .13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低, 更稳定.14、可利用” 动力学控制 ”和”热力学控制” 理论解释.15、此烃为: CH
12、2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1、 （1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3 ，7，7-三甲基双环 4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯- 5 -CH3CH3 CH3CH3CH3(1) (2) (3)(4) (5) (6) (7)23、略4、 （1） 、 ）2） 、 （3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1 、反-2、反-4 共四种5、(1) (2) (3)(4)
13、 (5)HCH(CH3)2CH3HCH(CH3)2HHCH3CH(CH3)2HCH3HCH3H(CH3)3CC2H5H(CH3)3CH6、(1) CH3 CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3H2/NiBr2HI(2)H2/NiBr2CH3CH3BrCH3BrOCH3 OOCH3 BrO3BrH Zn/H2OCH3CO(CH2)4CHO(3)CNCOC2H5BrBrBrBrCH2=CHCN2Br2CH2=CHCOC2H5- 6 -(4) Br2 BrHCH3 BrCH3+ +7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、CH=CH2 CH3CH3 CH3C
14、H3CH3CH39、 CH3CH2CCH(A) (B) (C)CH3CCH3第六章 单环芳烃1、略2、(1)(2) (3) (4)(5) (6) (7)NO2NO2NO2BrC2H5H5C2 C2H5COHOHSO3HO2N NO2CH2ClClOHICH3NO2NO2O2N (8)3、 （1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1- 对甲基苯-1-丙烯4、 （1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或 HNO3+H2SO4）（2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 (1) (2) (3) (4)Br
15、 NHCOCH3 C2H5 COH5(5) (6) (7) OCH3OCH3OHCH3COHOH COHCH3 OHCH3OHCH3COHNO2OHBr (8)(9) (10) (1) (12)6、 （1）AlCl 3 ClSO3H- 7 -(2) (3) (4)COH C2H5CH3CH=CH2 Cl2, CH27、 （1）A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代 -H 。（2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应； B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A 错，-COCH3 为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。8、 （1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯（3）对二甲苯 甲
16、苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2- 溴苯甲酸： 硝化 溴代（环上） 氧化3-硝基-4- 溴苯甲酸： 溴代（环上） 氧化 硝化（2） 溴代（环上） 氧化 （3） 氧化 硝化 （4） 硝化 溴代（环上） （5） 硝化 氧化 (6) 烷基化 氧化 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2，光（2）以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC 3 Cl2 ,光 苯，AlCl 3（3）以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl 3 甲苯，AlCl 3（4）以苯为原料： CH3CH2C
17、OCl ，AlC 3 Zn-Hg+ HClOOO OOOOOO HOCO HOCOClOCV2O5 HAlCl3 Zn-HgClHO2SOCl2AlCl3+(5)11、 （1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯 12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、 CH3CCH COHCOHCH3C2H5 OOO CH3B C D EA14、15、略- 8 -第七章 立体化学1、 （1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略 3、 （1） （4） （5）为手性分子4
18、、对映体（1） （5） 相同（2） （6） 非对映体（3） （4）5、OH* *CH3CH3Cl HHClCH3CH2OHOH HHOHC2H5BrCl H HClBr FCH3HNH2HDH5C2 C(CH3)2Br(1) (2) (3)(4) (5) (6)S SRS( 2R,3R ) ( 2S,3R )67、 （4）为内消旋体CH2OHCH2OHH OHH OHCH2CH2CH3 CH3HOHCH2NH2 CH2OHHOHBrHCH3 CH3C2H5CH3O H(1) (2) (3)(4) (5) (6)CH3C2H5Br OHH BrCl H8、C2H5CH3H CH3H ClC2H5
19、C2H5H CH2ClC2H5C2H5CH3 ClC2H5CH2CH2ClCH3 HC2H5CH2CH2ClH CH3(1) (2) (3) (4)(5) (6) C2H5CH3H CH3Cl HC2H5CH3CH3 HH ClC2H5CH3CH3 HCl H(7) (8)（1） （2） ；（5） （6） ；（7） （8）为对映体（5） （7） ；（5） （8） ；（6） （7） ；（6） （8）为非对映体9、 （A）CH 3CH2CH（OH）CH=CH 2 （B ）CH 3CH2CH（OH）CH 2CH310、 （A）CH 2=CHCH2CH（CH 3）CH 2CH3 （B）CH 3CH=C
20、HCH（CH 3）CH 2CH3- 9 -10、 （A）CH 2=CHCH2CH（CH 3）CH 2CH3 （B）CH 3CH=CHCH（CH 3）CH 2CH3（C）CH 3CHCH2CH（CH 3）CH 2CH311、O OBr CH2CH3BrCH3CH2 CH2CH2BrCH2 CH3BrBrCH3 CH3BrBrCH3 CH3CH3Br CH2Br CH2CH3BrH(CH3)3COK+(A) (B) (C)(D) O2Zn,H2O()(B)(CH3)3COK(CH3)3COK (A) (C)(A) +2HCHO第九章 卤代烃1、 （1）1，4-二氯丁烷 （ 2）2- 甲基-3-氯-
21、6-溴-1 ，4-己二烯 （3） （E）-2-氯-3- 己烯（4）2-甲基-3- 乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯 （8）4-甲基 -1-溴-1-环己烯2、 （1） CH2=CHCH2Cl （3）CH 3CCCH（CH 3） CH2Cl（6）Cl 2C=CH2 （7）CF 2Cl2 （8）CHCl 3 CH2CH2BrCH2Br Br(2) (4) (5)3、 （1）CH 3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH 3（2）CH 3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH 2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH 2Cl(4) (5)ClCl B
22、r I（6）CH 3CH（CH 3）CHClCH 3 CH3CH（CH 3）CH（NH 2）CH 3（7） （CH 3） 2C=CH2 （8）PBr 3 CH3CH（ONO 2）CH 3+AgBr（9）CH 3CH2CH2CH2CCMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH3（11）Cl 2CHCHCl2 Cl2C=CHCl- 10 -CH2NH2CH2CN CH2OC2H5 CH2I CH2OH(12)4、 （只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH2CH2CH2OH （2 ）CH 3CH2CH=CH2 （3）A：CH 3CH2CH2CH2MgBr B：CH 3CH
23、2CH2CH3+ HCCMgBr（4）CH 3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH 3CH2CH2CH2NH2 （6）CH 3CH2CH2CH2CN（7）CH 3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr （8）CH 3CCCH2CH2CH2CH3（9）CH 3（CH 2） 6CH3 （10）CH 3CH2CH2CH2N（ CH3） 25、 （1）加 AgNO3（醇） ，有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加 AgNO3（醇） ，有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 氯代环己烷 氯苯（不反应）（3）加 AgNO3
24、（醇） ，分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2 ） ，反应速度：苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯（不反应）6、 （1）a：（CH 3） 3CBr CH 2CH2CHBrCH3 CH 3CH2CH2CH2BrCH2CH2BrCHBrCH3 CH2Brb: （2）a：CH 3CH2CH2Br （CH 3） 2CHCH2Br （CH 3） 3CCH2Br b：CH 3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 （CH 3） 3CBr7、 （1） （CH 3） 2CBrCH2CH3 （CH 3） 2CHCHBrCH3 （CH 3） 2CHCH2CH2Br(2) CHBrCH3
25、CH3CHBrCH3OCH3 CHBrCH3 CHBrCH3NO2 8、 （1）CH 3CH2CH2CH2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了 SN2 反应速度。（2） （CH 3） 3CBr 反应较快，为 SN1 反应。 （CH 3） 2CHBr 首先进行 SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于 -OH ，因为 S 的亲核性大于 O。（4） （CH 3） 2CHCH2Br 快，因为 Br 比 Cl 易离去。9、 （1）S N2 （2）S N1 （ 3）S N2 （4） SN1 （5） SN1 （6）S N2 （7）S N2 10、 （1） （A）错，溴应加在第一个碳原子上。 （B ）错，-OH 中活泼 H 会与格氏试剂反应。（2） （A）错，HCl 无过氧化物效应。 （B ）错，叔卤烷遇-CN 易消除。（3） （B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
