有机化学重排反应总结(共24页).docx

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精选优质文档-倾情为你奉上1.Claisen克莱森重排烯丙基芳基醚在高温(200C)下可以重排,生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。交叉反应实验证明:Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排,重排后 g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。反应机理Claisen 重排是个协同反应,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次3,3s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构;两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次3,3s 迁移到邻位(Claisen 重排),由于邻位已被取代基占据,无法发生互变异构,接着又发生一次3,3s 迁移()到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚。取代

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