香豆素合成(共5页).doc

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精选优质文档-倾情为你奉上工业上利用Perkins反应,采用水杨醛法来合成香豆素,一般采用两步法,首先是水杨醛与乙酸酐形成一份子水杨醛单乙酸酯和一份子醋酸。然后水杨醛单乙酸酯在醋酸酐的作用下先形成负碳离子,负碳离子在加热的情况下,缩去一份子水,同时二羰基化合物分解,形成环状物质。最终得到香豆素一、香豆素的合成路线合成路线:以水杨醛、乙酸酐为原料,催化剂是乙酸钠,通过珀金(Perkin)反应制得香豆素 二、香豆素合成过程单元反应及其控制分析 1. Perkin反应过程分析 2. Perkin反应过程及其方案设计(2)香豆素Perkin反应的机理 在香豆素合成过程中,Perkin缩合反应、内酯化反应是在“一锅”中完成的 反应机理为亲核加成反应,具体如下: 碱性催化剂羧酸盐离解产生羧酸负离子,如CH3COOK离解产生的CH3COO,羧酸负离子CH3COO与酸酐作用,夺去酸酐中-碳原子上的一个氢原子,形成一个羧酸酐碳负离子,羧酸酐碳负离子作为亲核试剂与醛发生亲核加成生成中间体(1),经中间体(2)进行水解后

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