精选优质文档-倾情为你奉上酸性 电子效应对羧酸酸性的影响诱导效应。羧酸酸性的强弱与它的整个分子的结构有关。在羧酸分子中与羧基直接或间接相连的原子或取代基，对羧酸的酸性都有不同程度的影响。在饱和一元羧酸分子中，烃基上的氢原子被卤素、氰基、硝基等电负性大的基团取代后，由于这些取代基具吸电子诱导效应（I），能通过碳链传递，使得分子中各原子之间的成键电子云密度降低，则氧氢键的电子云更靠近氧原子，就有利于羧基中氢原子的离解。同时也使形成的羧酸负离子负电荷更为分散，稳定性增加，所以酸性增强。 取代基的吸电子诱导效应越强，取代基的数目越多，对羧酸的酸性影响就越大。例如卤素的吸电子诱导效应次序为：FClBrI，在卤代乙酸中氟代乙酸的酸性最强，碘代乙酸的酸性最弱。-碳原子上卤素原子的数目越多，吸电子的诱导效应就越大，则酸性越强。见表12-3及12-4所示。 取代基的诱导效应随着距离的增长而迅速减弱，通常经过三个原子后，诱导效应影响就很弱了。见表12-5所示。在大多数情况下，不饱和羧酸或芳酸比相应的饱和羧酸的酸性强
