1、第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1)CH3CH2CH3CH3CH233(2)(C2H5)2CH(C2H5)CH2CH23(3)2(3) CH3(CH23)CH2(CH3)2CH(2CH3)CH3 (4)(5) (6)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2- 甲基-3,5,6-三乙级辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4- 三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3- 二乙基-5- 异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的(
2、3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 答案:键线式 构造式 系统命名(1) (2) (3) 3.写出下列化合物的构造简式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃:(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CH 3C
3、H2(CH 3) 2(CH 3) 3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃:因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C 6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3(CH3)CH(2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3(CH3)2CH2(CH22CH3)CH(3)CH23(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)CH2C(H3)2CH23(8) 4-tert
4、-butyl-5-methylnonaneCH32CH2(CH3)CH(3)CH22CH234.试指出下列各组化合物是否相同?为什么? (1) (2) 答案:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C 和 C-H 键的形式.答案:解:丙烷分子中 C-C 键是两个 C 以 SP3杂化轨道沿键轴方向接近 到最大重叠所形成的 化学键. 6.(1) 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? (2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投
5、影式,它们是不是同一构象? (3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象? FHHFF FHFH答案:(1) 为同一构象。(2)纽曼投影式分别为: 为不同构象。 (3)FHH HFHFHF7、写出 2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。答案: CH3HCH3 CH3CH3CH33CH3 CH38.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷答案:十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随 C 原子数的增加而升高;同数 C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9.写出在室温时
6、,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:.正己烷:.异己烷:.2,2-2 甲基丁烷:答案:.正己烷: 一氯代产物有 3 种 CH 3CH2CH2CH2CH2CH2Cl .异己烷:一氯代产物有 5 种 .2,2-2 甲基丁烷: 一氯代产物有 3 种 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为 72 的烷烃异构体的构造简式。(1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。答案: CnH2+=72 12n12n272n5 C5H121CH323 2CH32CH22CH3 CH3CH32CH311、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。答案:解 :Cl
7、 2 2Cl CH 3CH3 + ClCH 2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH 3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH 3CH2Cl 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:答案:(1)(2) A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% C%=6(9+1600+6)100%=0.3% (3) A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 13.试给出下列反应能量变化的曲线图. CH3-H + F H-F +CH3 解 : H=-129.7kJ/
8、molE 活=5kJ/mol反应进程答案:14、 在下列一系列反应步骤中, A B B+C D+E E+A 2F 试回答:a 哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?b 写出总的反应式c 给出一张反应能量变化草图.答案:a 解: 反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:B,E.b 2A + C D + 2Fc15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序ACH3CH2CH3CH3.BCH22CH2CH33.CCH32CH2C3CH3.答案:C A B第三章 单烯烃1. 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E。 答案: CH 3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E(1) (CH3)2CCH(CH3)CH22CH3(2)(CH 3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2(3)CH 3HC=C(CH3)C2H5 (4)(5) (6)答案:(1)2,4二甲基2庚烯 (2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯