1、1试题库七推结构题及解答1分子式为 C5H10 的化合物 A，加氢得到 C5H12 的化合物。 A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。1CH 3CH2CH2CH=CH2 或(CH 3)2CHCH=CH22分子式为 C6H10 的化合物 A，经催化氢化得 2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到 。推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。2(CH 3)2CHCH2CCH3分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四
2、氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及乙二醛。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。3A 为 CH3CH2CH2CH2CCH；B 为 CH3CH=CH-CH=CHCH34分子式为 C8H14 的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2 的不带支链的开链化合物。推测 A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。4环辛烯 、 、 等。5分子式为
3、C9H12 的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将 A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推断 A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。5对乙基甲苯。6分子式为 C6H4Br2 的 A，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断 A 的结构。6对二溴苯。7溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2 的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。 A 溴代后所得产物之一与 C 相同，但没有任何一个与 D 相同。推测 A、B、C、D 的结构式，写出各步反应。答案：8分子式为 C4H9Br
4、 的化合物 A，用强碱处理，得到两个分子式为 C4H8 的异构体 B 及 C，写出 A、 B、C 的结构。CH3CHC2CH3CH3OA B C DCl Br ClBr ClBrBrClBrBr28A、CH 3CHBrCH2CH3 B 和 C：CH 2=CH CH2CH3 和 CH3CH=CHCH39某烯 0.7 克能跟 2 克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与 HBr 反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。9CH 3CH=CHCH310分子式为 C3H7Br 的 A，与 KOH-乙醇溶液共热得 B，分子式为 C3H6，如使 B 与 HBr 作用，则得到 A 的异构体 C，推断
5、A、B、C 的结构，用反应式表明推断过程。10A：CH 3CH2CH2Br B：CH 3CH= CH2 C： CH3CHBrCH311分子式为 C3H7Br 的(A)，与 KOH-乙醇溶液共热得 (B)，(B)氧化得CO2、水和一种酸(C)。如使 B 与 HBr 作用，则得到(A)的异构体(D) ，推断A、B、 C、D 的结构，用反应式表明推断过程。11A：CH 3CH2CH2Br B：CH 3CH= CH2 C：CH 3COOH D： CH3CHBrCH312分子式为 C7H8O 的芳香族化合物 A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫
6、色。C 与硝酸银乙醇溶液产生黄色答案：沉淀，推测 A、B、C 的结构，并写出各步反应。12 A： B： C：CH 3I13分子式为 C5H12O 的 A，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓硫酸共热生成 B。用冷的高锰酸钾水溶液处理 B 得到产物 C。C 与高碘酸作用得到CH3COCH3 及 CH3CHO。 B 与 HBr 作用得到 D（C 5H11Br） ，将 D 与稀碱共热又得到 A。推测 A 的结构，并用反应式表明推断过程。1314分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C 5H10O） ，B 能与 2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得C（C
7、5H10） ， C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断 A 的结构，并写出推断过程的反应式。1415分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C 6H12） 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式及各步反应式。15OCH3 OHCH3-C-H2CH3CH3OH CH3-C=CHCH3CH3 CH3-CCH3OHCH-CH3OH CH3-C-H2CH3CH3BrA B DACH3CH-CHCH3OHCH3 CH3C-
8、HCH3OCH3B CH3CH=CH3CH3CACH3CH2CH-CHCH3OCH3 B CCH3CH2CH-CHCH3OHCH3 H2SO4CH3CH2CH=CH3CH3CCH3CH2CH=CH3CH3O3H2O2OH- CH3-C-H3O+CH3CH2CHOE D316化合物 A，分子式为 C4H6O4，加热后得分子式为 C4H4O3 的 B。将 A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为 C6H10O4 的 C。B 与过量甲醇作用也得到 C。A 与 LiAlH4 作用后得分子式为 C4H10O2 的 D。写出 A、B、C、D 、的结构式以及它们的相互转化的反应式。答案：17分子式为 C6H
9、15N 的 A，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种 B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到C（C 6H12） ， C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和 2-甲基丙酸。推测A 的结构式，并写出推断过程。 答案：18某化合物 A，分子式 C8H11N，有旋光性，能溶于稀 HCl，与 HNO2 作用时放出 N2，试写出 A 的结构式。答案：19分子式为 C7H8O 的芳香族化合物 A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测 A，B，C 的结构，并写出
10、各步反应。答案：20某不饱和烃 A（C 8H14） ，经臭氧氧化还原性水解生成 B（C 8H14O2） ，B 能被托伦试剂氧化成 C（C 8H14O3） ，C 与 I2/NaOH 共热生成 D（C 7H11O4Na）和 CHI3，D 酸化后加热脱水生成了化合物 E（C 6H10O） ，试写出A、B、 C、D 、E 的结构及主要的反应方程式。答案：21A、B、C 三个化合物分子式为 C4H10N，当与 HNO2 作用后水解，A和 B 生成含有四个碳原子的醇，而 C 则不与 HNO2 反应， A 生成的醇氧化得异丁酸， B 生成的醇氧化得丁酮，试推出 A、B、 C 的构造式。 H2CH2CCCOO
11、OLiAlH4 H2CH2CCOCH3COCH3H2CH2CCOHCOHH2CH2CCH2OHCH2OH CH3OH+CH3OHH+ABCDCH3CHCH2CHCH3CH3NH2A CH3CHCH2CHCH3CH3OH CH3CHCH=CHCH3CH3B CCHCH3NH2A OCH3 OH CH3IB CCH3H3C CHOCH3H3C COHCH3H3CCOHH3CCONa H3COA. B. C.D. E.4答案 ：22将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇 A，而将果糖还原，除得到 A 外，还得到另一糖醇 B，为什么？A 与 B 是什么关系？答案：23某化合物 A，能和苯肼反应，能发生碘仿反应
12、。计算 A 的中和当量116，A 分子中的碳链不带支链。试推 A 的结构，写出有关反应式。答案：CH 3COCH2CH2COOH24化合物 A（C 15H15NO）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B，B 溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理 B 得不溶于碱的沉淀。除去 B 之后的碱性溶液酸化析出化合物 C，C 可溶于碳酸氢钠水溶液，C 的 1HNMR 谱和 IR谱指出是对二取代苯，试推出 A、B、C 的结构。答案：25D 型戊糖 A 氧化后生成具有光活性的二酸 B，A 降解生成丁醛糖C，C 氧化得到非光学活性的二酸 D，请推测
13、A、B、C、D 结构。答案：26某 D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。答案：27某 D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。答案：28化合物 A 是一种胺，分子式为 C8H11N，与亚硝酸反应得 B，分子式为ACH3CHCH2NH2CH3 BCH3CHCH2CH3NH2 CCH3CH2NCH3CH3A BCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHH3CC-NCH3OA B NHC3CH3CCOHHOCHOHOCH2OHHHHOCOHHHOHCOHH HCOHHCH2OHHCOHHCOHHHA B C DCHOCH2
14、OHCHOCH2OHCHOCH2OH5C8H10N2O，B 与浓盐酸共沸得其异构体 C，C 与 C2H5I 反应可得到 D，分子式为 C10H14N2O，若将 A 与 C2H5I 反应时生成 E，分子式为 C10H15N，E 与亚硝酸反应也可得到 D。试推出 A、B、C、D、E 的结构，并写出相关的反应式。答案：29某含氧化合物（A）经催化氢化转为仲醇（B） ， （B）氧化得酮（C） ，（C）经硝酸氧化，生成化合物（D） ， （D）的分子式为 C6H10O4。 （D）脱羧转化为另一酮（E） 。 （C）和（E）属于同一类型化合物， （E）比（C）少一个亚甲基。答案：30有一戊糖 A（C 5H10
15、O4）与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B（C 5H12O4） 。B 有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖 A 与CH3OH、HCl 反应得 C（ C6H12O4）,再与 HIO4 反应得 D（C 6H10O4） 。D 在酸催化下水解，得等量乙二醛和 D-乳醛（CH 3CHOHCHO） ，试推出 A、B、C、D的构造式。答案：31化合物 A（C 4H9NO）与过量碘甲烷反应，再用 AgOH 处理后得到B（C 6H15NO2） ，B 加热得到 C（C 6H13NO） ，C 再用碘甲烷和 AgOH 处理得化合物 D（C 7H17NO2） ，D 加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、 C
16、、D 的构造式。答案：NHC2H5 NC2H5ON NHC2H5NO N(C2H5)2NO N(C2H5)2A B C D EOHA B C D EOH O CH2CH2COHCH2CH2COH OCHOCHOHCHOHCCH3OHHANH2OHCHCHOHCHOHCCH3OHHNOHCHOCHOHCHOHCCH3OHHANH2OHCH2OHCHOHCHOHCCH3OHHB(CH3CO)2OCHOCHCHOCCH3HHACCHOCHCCH3OHHClC3OHHCH3OHIO4 CCHOCHCCH3OHHCH3O H3O+ CHOCHCHOCCH3HH+DNOA BNOH3CCH3+O- C(C
17、H3)2NODOH-(CH3)NO+632D 型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该已醛糖的构型式。答案：33有一化合物 A 的分子式为 C8H14O，A 可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A 氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B 有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出 A 的结构式和各步反应。答案：34某固体化合物 A(C14H12NOCl)在 HCl 条件下回流得到 B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B 在 PC 存在下回流后再与 NH 反应得到 D(C7H6NOCl)，后者用NOB 处理，再加热得到 E(C6H
18、6NCl)，E 在 5与 NaNO2H 2SO4 反应后加热，得到 F(C6H5ClO)，F 与 FCl3 有显色反应，其 1HNMR 在=78 有两组对称的二重峰。化合物 C 与 NaNO2H 2SO4 反应得到黄色油状物 G(C7H8N2O)。C 与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物 H(C13H13NSO2)。写出 AH 的结构式。答案 ：35有一化合物(A)C 6H12O，能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇(B)，(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，得到两种液体(C)和 (D)，(C)能发生银镜反应，但不起碘仿反应；(D) 能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。试写
19、出 A-D 的结构式和主要反应式。答案：36去氧核糖核酸(DNA)水解后得 D-单糖，分子式为 C5H10O4(A)。A 能还原托伦试剂，并有变旋现象，但不能生成脎，A 被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸(B)；被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸(C)。试写出 A、B、C的构型式。CHOCH2OHCHOCH2OHCH3C=CHCH2CH2COH3CH3A Br2 CH3C-HCH2CH2COH3CH3BrrC6H5NH2CH3C=CHCH2CH2CNHC6H5H3CH3OHOCH2CH2COH3+(CH3)2C=ONaOHI2CHI3HOCHC2COH+FBCl OHCl COHDCl CO
20、NH2ECl NH2C NHCH3 HCl G NCH3NOH N-SO2PhCH3ACl CONCH3CH3CH2-C-HCH3OCH3A H2Pt CH3CH2-CH-CHCH3OHCH3B -H2OCH3CH2CH=C(H3)2 CO3 ZnH2OCH3CH2CHOO=C(H3)2+D7答案37某化合物 A 分子式 C9H10O2，能溶于 NaOH 溶液，易与溴水、羟氨反应，不能发生银镜反应。A 经 LiAlH4 还原后得化合物 B(C9H12O2)。A 、B 都能发生碘仿反应。A 用 Zn-Hg 在浓盐酸中还原后得化合物 C(C9H12O)，C 与NaOH 反应再用碘甲烷煮沸得化合物
21、D(C10H14O)，D 用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。答案：38一碱性化合物 A(C5H11N)，它被臭氧分解给出甲醛、 A 经催化氢化生成化合物 B(C5H13N)，B 也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理 A 转变成一个盐 C(C8H18NI)，C 用湿的氧化银处理随后热解给出 D (C5H8)，D 与丁炔二酸二甲酯反应给出 E(C11H14O4)，E 经钯脱氢得 3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，试推出 AE 的得化合物结构。答案：39 一戊糖的分子式为 C5H10O5(A)。(A)经氧化得分子式为 C5H10O6 (B)。(B
22、)用 HI/P 处理得到异戊酸。给出(A) 、(B)的构造式及相关反应式。答案：40分子式为 C6H12O 的化合物(A)氧化后得(B)。(B)能溶于 NaOH 溶液，若与乙酐( 脱水剂 )一起蒸馏则得化合物(C)。(C) 能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D) ，(D) 分子式为 C5H10，写出 A、 B、C、D 的构造式及相关反应式。答案 ：41化合物 A(C7H15N)和碘甲烷反应得 B(C8H18NI)，B 和 AgOH 水悬浮液HCHOHHOHCH2OHAHCOHHHOHCH2OHBABr2H2OHNO3 HCOHHHOHCOH CHO CH2COCH3A BHO CH2C
23、HCH3OHCHO CH2CH2CH3 DCH3O CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2NH2CH3BACH2=CHCH2CH2CH2NH2CCH2=CHCH2CH2CH2NMe3 I+ -DED COCH3CC3EBACHOCHOHCOHCH2OHHOCH2 OCOHCHOHCOHCH2OHHOCH2 HIPCOHCH2CHCH3CH3OHA CH2CH2COHCH2CH2COHB C OD8加热得 C(C8H17N)，C 再和碘甲烷、AgOH 水悬浮液加热得 D(C6H10)和三甲胺，D 能吸收 2 摩尔 H2 而得 E(C6H14)，E 的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双
24、重峰，它们的相对峰面积比是 1：6，度推断 A、 B、C、D 、E 、的结构。答案：42有两种化合物 A 和 B，分子式均为 C5H10O4，与 Br2 作用得到分子式相同的酸 C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用 HI 还原 A 和 B 都得到戊烷，用 HIO4 作用都得到一分子 H2CO 和一分子 HCOOH，与苯肼作用 A 能成脎，而B 则不生成脎，推导 A 和 B 的结构。答案：43某化合物 A，分子式为 C8H17N，A 与两分子 CH3I 反应，接着用湿的Ag2O 处理、加热，产生一化合物 B，分子式为 C10H21N，B 进一步用 CH3I 处理，再转变为氢氧化物，并加热
25、分解，产生三甲胺，1,4-辛二烯和 1,5-辛二烯，度推出 A 与 B 的结构。答案：44化合物 A、B、C 的分子式均为 C3H6O2，A 与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B 与 C 都不能。但在氢氧化钠溶液中加热后水解，在 B 的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测 A、B、C 结构式。44A、CH 3CH2COOH B、HCOOCH 2CH3 C、CH 3COOCH345 化合物 A，分子式 C5H11NO2，能被还原为 B(C5H13N)，B 用过量碘甲烷处理后，再用 AgOH 处理得 C，分子式为 C8H21NO，C 加热分解成三甲胺和2-甲基 -1-丁烯，试推出 A、B、C 结构式。
26、45 A、CH 3CH2CH(CH3)CH2NO2 B、CH 3CH2CH(CH3)CH2NH2C、CH 3CH2CH(CH3)CH2N+(CH3)3 OH-46 化合物 A(C5H10O4)有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯，但不和Tollen 试剂反应。 A 用稀盐酸处理得到甲醇和 B(C4H8O4)。B 有旋光性，和乙酐反应生成三乙酸酯。B 经还原可生成无旋光性的 C(C4H10O4)，后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。B 温和氧化的产物 D 是一个羧酸 (C4H8O5)，用 NaOX 处理 D的酰胺得到 D-甘油醛。请确定 AD 的结构式。答案：A B CN DCH3 NH3CCH3+I-
27、NMe2CH3CH3 E(CH3)2CH-CH(CH3)2CHOCHOHCHOHCH2CH2OHA BCHOCH2CHOHCHOHCH2OHA BNCH2CH2CH3 Me2NCH2CH2CH3HOCH3HOHCH2HOH CHOHOHCH2OHHOHHCH2OHOHCH2OHHOHHCOHOHCH2OHHOHA B C DO947某一不饱和二元酸，用臭氧处理，反应产物加水分解后，生成 OHC-COOH，已知原来的二元易生成酸酐。写出此酸的构造式和有关反应式。答案：48某化合物 A(C7H7NO2)，A 用 Sn+HCl 还原得 B(C7H9N)。B 与 NaNO2和盐酸在 0反应得到 C(C
28、7H7ClN2)。C 在稀 HCl 中与 CuCN 作用得 D(C8H7N)，D 在稀酸中水解得到有机酸 E(C8H8O2)，E 用 KMO4 氧化得到另一种酸F(C8H6O4)。F 受热时分解成酸酐 G(C8H4O3)，试推测A、B、 C、D 、E、F 、G 、结构。答案：49D-已醛糖 A，经 NaBH4 还原生成非光学活性的 B，B 经 Ruff 降解生成戊醛糖 C，C 经 HNO3 氧化生成具有光活性的二元酸 D，推测 A、B、C、D 的结构。答案：50有机化合物 C6H10，加氢生成 2-甲基戊烷，它可与 Ag(NH3)2NO3 反应生成白色沉淀,求此化合物的结构,并写出有关反应式。
29、答案：51有机化合物 C6H10，加氢生成 2-甲基戊烷，它不能与顺丁烯二酸酐反应。它与 Ag(NH3)2NO3 反应时并无白色沉淀生成 ,求此化合物的结构,并写出有关反应式。HCOHOHCH2OHHOHD HCONH2OHCH2OHHOHNaOCl CHOCH2OHHOHHOCHOHHOHCH2OHHOHHOCOHHHOHCOHHOHA BCHOOHHHOHCH2OHHHOHOHCH2OHOHHHOHCH2OHHHOHOH C DC-OHC-OHHCH3 O3 H2OZnCHOCOH OC-OHCH3+-H2OC-C-HCH3 OOOCH3NO2 CH3NH2 CH3N2Cl CH3CNCH
30、3COH COHCOH CCOOOA B C DE F GCH3CHCH2CCHCH310答案：52 化合物 A(C7H14)，能与 HBr 作用生成主要产物 B。B 的结构式为 求 A 的可能结构式。并标出手性 C 原子。答案：53 由化合物(A)C 6H13Br 所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得 2,4-二甲基-3-乙基 -2-戊醇。(A)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。 （B）经臭氧化还原水解得到 C 原子数相同的醛(D)和酮 (E)，试写出(A)到(E)的各构造式及各步反应式。答案：54化合物 A 的分子式为 C6H10，加氢后可生成甲基环戊烷，A 经臭氧化分解仅
31、生成一种产物 B，测得 B 有光学活性，试求出 A 的结构？ 答案：55一烃的分子式为 C9H12 不起典型的加成反应；易发生硝化，磺化等取代反应；能被热酸介质 KmnO4 氧化，得对苯二甲酸，若用硝酸在温和条件下，氧化则得对甲基甲酸，写出该烃的可能结构式并写出有关反应式。答案：56化合物 A、B、C 均具有分子式 C4H9Br。A 与 NaOH 水溶液作用生成的 C4H10O（醇） ，B 与 NaOH 水溶液作用生成 C4H8（烯） ，C 与 NaOH 水溶液作用生成 C4H10O 和 C4H8 的混合物，试写出 A、B、C 的可能结构式，并写出有关反应式。答案：57 某化合物（A ）分子式
32、为 C5H10O， （A）与卢卡斯试剂在室温立即生成 C5H9Cl（B） ， （B）能与 AgNO3 乙醇溶液立即生成沉淀。 （A）可以拆分为一对光活性对映体，但（B）经催化加氢后生成（C） ， （C）则不能拆分为光活性异构体，试用方程式表示推测（A） 、 （B） 、 （C）结构的过程。答案：(CH3)2C-HCH2CH3BrCH3 CH2=C-H-CH2CH3CH3CH3*A B CD ECH3CH-CHCH2CH3CH3Br CH3C=CHCH2CH3CH3 (CH3)2CHCH=CHCH3CH3CH2CHO CH3COCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH33CH3CH2CH2Br CH3CHCH2BrCH3A BCH3CH3CH3Br CH3CHCH2CH3BrACH2=CH-CH-CH2CH3OH* HClZnCl2CH2=CH-CH-CH2CH3Cl*H2/PtCH2-CH-CH-CH2CH3OH AgNO3AgClCH3CHCCH3CH3
