药物合成反应-第一章---卤化反应ppt课件.ppt

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第一章 卤化反应 第二章 烃化反应 第三章 酰化反应 第四章 缩合反应 第五章 重排反应 第六章 氧化反应 第七章 还原反应 目录第一章 卤化反应 有机化合物分子中引入碳 卤键的反应。包括: 亲电加成、 亲电取代、亲核取代及自由基反 应(从机理上考虑)甲苯磺丁脲 t 1/2 5.7hr 氯苯磺丙脲 t 1/2 33hr5-氟尿嘧啶 诺氟沙星溴苯那敏 胺碘酮 Introduction 目的: 制备含卤素有机物 官能团转化 引入卤素作为保护基、阻断剂,提高化学 选择性和区域选择性 机理: 亲电加成(不饱和烃和卤素加成) 亲电取代(芳烃和羰基位卤代) 亲核取代(醇羟基、羧羟基等的卤置换) 自由基反应(苄位、烯丙位卤代,羧基、 重氮基卤置换) 一、电子反应机理 1.亲电反应 (1)亲电加成 第一节 卤化反应机理 通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻 不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。 亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、 “碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三 中心过渡态机理”四种途径进行。 (1)环正离子中间体机理(反式加成) 环正离子中间体机理表明:该亲

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