阿司匹林的合成及红外 光谱法表征 乙酰水杨酸俗称阿司匹林,为重要的医 药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。 实验目的: 1. 学习用乙酸酐作酰基化试剂制乙酰水杨酸的实 验方法,了解反应原理。 2. 掌握回流装置的安装和使用。 3. 学习重结晶原理及基本操作。 4. 学习利用光谱法对合成产物进行表征。 乙酰水杨酸是水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酰酐,在少量浓硫 酸(或干燥的氯化氢,有机强酸等)催化下,脱水而制得的。 基本原理:副反应: 在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子 间可发生缩合反应,生成少量的聚合物。 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而 其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性 质上的差别,可纯化阿司匹林。 100 mL 锥形瓶 (干燥) 水杨酸 (3.15g) 加入 乙酸酐 (4.5 mL) 水浴加热 瓶内温度在70 左右 20 分钟 稍冷,搅拌下倒入 100 mL 冰水中 反应步骤 滴加 5d 浓硫酸 粗产品 析出结晶、抽滤 重结晶 95% 乙醇和水1:1 产物 趁热过滤,冷却 抽滤,干燥FTIR-8400S红外光谱仪(日本,岛津公司 ) 阿斯匹林的红外光谱表征样品的