前线分子轨道理论与Click反应 赵祥华 赵祥华 2010 12 7 2010 12 7有机化学反应的本质 分子轨道 旧化学键的 断裂和新化 学键的形成 分子原子 化学键 组成分子的 原子重新 组合形成 新的分子 分子轨道 重新组合 的过程有机化学主要反应机理类型 有机反应的类型: 离子型反应 自由基型反应 周环反应 协同反应 协同反应 : :反应过程中不存在任何中间体,键的形成 与断裂是同时进行的,只经过一个过渡态的反应 如 S N 2, E2和Diels-Alder反应。 周环反应:在化学反应过程中,能形成环状的过渡态的协 同反应。 分析周环反应和离子反应、自由基反应不同,要使用 分子轨道理论离子型反应 自由基型反应 稳定的或不稳 定的中间体 周环反应 前线分子轨道理论描 述周环反应的过程周环反应的特征 反应过程中没有自由基或离子等活性中间体产生,为 多中心的一步完成的协同反应。 反应不受溶剂极性影响,不被酸碱所催化,也不受自 由基引发剂和抑制剂的影响。 反应进行的动力是加热或光照。 反应具有高度的立体专一性,加热和光照下分别 生成不同的立体异构体。周环反应周环反应的分类 电环化反