1、第 1 页 共 24 页化学复习讲义之十二 烃一、 有机物考点要求1.了解有机物的概念、有机物和无机物的区别和联系。2.从碳原子的结构特征来了解有机物的特点。3.简单介绍有机化学发展史，了解有机物对发展国民经济和提高人民生活的重要意义。复习重点有机物的定义和有机物的特点。复习过程1、 有机化学研究有机物的化学2、 有机物含碳元素的化合物，简称有机物。从无机物分类的角度回忆 CO2、H 2CO3、Na 2CO3 各属哪类化合物，并指出它们在组成上有什么共同点。接着提出学生在日常生活中接触多的有机物（糖类、淀粉、蛋白质、油脂、纤维素和染料等） ，指出它们在组成上有什么共同点。在此基础上总结有机物的
2、概念。并指出 CO2、H 2CO3、Na 2CO3 属无机物。说明无机物和有机物之间没有截然的界限，主要根据性质进行划分。3、 有机物的特点：大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶 剂。 （我们知道，许多无机物是易溶于水的。 ）绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃 烧，而绝大多数无机物是不易燃烧的。绝大多数有机物是非电解质，不易 导电，熔点低。 有机物所起的化学瓜反应比较复杂，一般比 较慢，有的需要几小时甚至几天或更第 2 页 共 24 页长时间才能完成，并且还常伴有副反 应发生。有机物和无机物的区别：性质和反应 有机物 无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，
3、煤油溶于苯。多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。耐热性多数不耐热；熔点较低，（400C 以下） 。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C 20H42 熔点 36.4C,尿素 132C。多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl 熔点 801C。可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl 2 不可以燃烧。电离性多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要 16 年
4、才达到平衡。一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。4、有机物的分类：（按中学所学内容）饱和链烃（烷烃）链烃 烯有饱和链烃炔烃环烷烃环烃芳香烃卤代烃羟基化合物（醇、酚）有机物 烃的衍生物 醚羰化合物（醛、酮） 羧酸酯单糖糖类 二糖第 3 页 共 24 页多糖蛋白质二、甲烷的性质和制法：1、 分子组成和结构：分子式：CH 4 电子式： 结构式：H:C H|C|正四面体（二氯甲烷无同分异构体）2、性质：物理性质：无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH 4 占 80%97%） 。化学性质：甲烷性质稳定，不与强酸强碱反应
5、，在一定条件下能发生以下反应：（1）可燃性（甲烷的氧化反应）千 焦气气点 燃气气 890OHCO2CH24 （2）取代反应：定义有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 均不溶于水光 2l光 l光 l光 2Cl常温下 气体 液体 液体 液体（3）高温裂解：2C1504 H)(H 炭 黑2632 3、用途：甲烷是一种很好的气体燃料，并可用来制取 H2、炭黑、乙炔、氯仿、四氯化碳等。4、甲烷的实验室制法：（1）药品：无水醋酸钠和碱石灰混和加热：（2）反应原理： 4323 CHONaaHCO碱石灰中 CaO 的作用
6、：吸收水分 使混和物疏松，利于甲烷逸出稀释 NaOH,防止高温下腐蚀玻璃。第 4 页 共 24 页（3）发生装置：与制 O2、NH 3 装置相同。（4）收集方法：排水法或向下排空气法。练习：1.将醋酸钠晶体（CH 3COONa3H2O）与干燥碱石灰按一定的质量比混和后加热，几乎没有得到甲烷气体？为什么？2.瓦斯爆炸是空气中含甲烷 515%（体积）遇到火源所产生的爆炸。 （1）当氧气中甲烷的体积分数 2047.5% 时也会发生爆炸；（2）空气中甲烷所占体积分数是 9.5% 时发生爆炸最猛烈。三、烷烃 同系物教学目的：1、使学生认识烷烃同系物在组成、结构式、化学性质上的共同点以及物理性质随着分子里
7、碳原子数目的递增而变化的规律性。2、 使学生掌握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法及其命名法。3、 通过同系物、同分异构现象的教学，使学生进一步了解有机物的性质和结构间的关系。复习重点：烷烃的性质、同分异构体的写法及烷烃的命名。复习过程：1、 烷烃：（1）结构特点和通式：烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于 C-C 连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。 （若 C-C 连成环状，称为环烷烃。 ）烷烃的通式：C nH2n+2 (n1)（2）烷烃的命名：烷烃的简单命名法：根据分子里所含碳原子的数目，碳
8、原子数在十以下的从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十一以上就用数字十一、十二表示。例如： C6H10 叫已烷，C 17H36 叫十七烷。注意：用汉字十一、十二表示，不能用 11、12等阿拉伯数字表示。有机物的结构简式：如：乙烷 CH3CH3（为书写简便） 丙烷 CH3CH2CH3 （写出对应的结构式）戊烷 CH3（CH 2） 3CH3第 5 页 共 24 页系统命名法：选定分子里最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某烷（注意：十以下和十一以上的不同） 。把主链里离支链较近的一端作为起点，用 1、2、3、等数字给主链的各个碳原子依次编号定位以确定支链的位置（注意：
9、要正确地找出主链和支链） 。把取代基作为支链。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置，并在号数后面连一短线，中间用“-”隔开。如：2-甲基丁烷（即异戊烷）323341CHCH（1） 如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“， ”号隔开；如果几个取代基不同，训把简单的写在前面，复杂的写在后面。例如：2,3-二甲基戊烷33323145CHCH32232233 765421 CHCHCH二-甲基 -3-乙基庚烷练习：1.写出下面烃的名称：(1) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2C
10、H3)CH2CH(CH2CH3)CH3 3,5,8-三甲基-6- 乙基癸烷(2) CH3CH2CH2CH2CH2 CH3CCH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH3 6-甲基-6- 乙基十一烷 (3)(CH3)3C-CH2-C(CH3)3 2，2，4，4-四甲基戊烷第 6 页 共 24 页2.写出下列物质的结构简式：（1）2，3，5-三甲基已烷 （2）2，5- 二甲基-4-乙基已烷（3）烷烃的通性： 随着烃分子中碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，状态由气态、液态到固态。 （四全碳原子以下的是气态） 常温时性质很稳定，一般不与酸、碱、KMnO 4 溶液等起反应，点燃能燃烧，强热
11、能分解，生成含碳原子数较少的烃类或析出碳和放出氢气。 在一定条件下，能与卤素等发生取代反应。2、同系物：定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。关于烷烃的知识，可以概括如下： 烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式 CnH2n+2 表示。 这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个 CH2 原子团。 同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。（烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-C
12、H 3 叫甲基、-CH 2CH3 叫乙基；一价烷基通式为 CnH2n+1- ）3、同分异构体：定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。正丁烷 异丁烷熔点（） -138.4 -159.6沸点（） -0.5 -11.7我们以戊烷（C 5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：先写出最长的碳链：C-C-C-C-C 正戊烷 （氢原子及其个数省略了）第 7 页 共 24 页然后写少一个碳原子的直链： （ ）C|1234 C43|2然后再写少两个碳原子的直链：把剩下的两个碳原子
13、当作一个支链加在主链上：（即 ）4|3|21CC|4321与上式相同 名称为异戊烷再把两个碳原了分成两个支链加在主链上：新戊烷C|可见，戊烷有三种同分异构体。同理，已烷（C 6H14）有五种同分异构体，庚烷（C 7H16）有九种同分异构体。练习：写出已烷的所有同分异构体并命名。 （5 种）补充内容：1、环烷烃简介：（1）通式：C nH2n；（2）命名：单环烷烃以环上碳原子的数目命名为环某烷。有取代基时，应从较小的基所连接的碳原子开始编号， 如： 环丙烷， 环丁烷，CH 3- -CH（CH 3） 2 1-甲基-4-异丙基环已烷。 （3）性质：环烷烃的性质跟饱和链烃相似，能发生取代反应。如： +
14、Cl2 -Cl + HCl ，但是，在环烷烃 光中，环丙烷、环丁烷的性质跟环戊烷、环已烷的又有所不同。即环丙烷和环丁烷较不稳定，在催化剂等条件下能够发生开环反应，如： OHCll23SOHFeCl, 32380,Ni422 浓第 8 页 共 24 页2、键线式：戊烷 环已烷 乙烯 2-甲基戊烷四、乙烯 烯烃1、 乙烯的分子结构：分子式：C 2H4 电子式： H:C:结构式： 结构简式：CH 2 = CH2C|两个 C 原子和四个氢原子处于同一平面。2、性质：物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。化学性质：（1） 加成反应：加成反应有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生
15、成别的物质的反应叫做加成反应。可使溴水褪色： Br|HC|H|BrHC|H| 1，2-二溴乙烷从上述反应可知：乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。 （此反应可区别甲烷和乙烯）如： OHCOHClll23222322 加 热 加 压催 化 剂催 化 剂（2） 氧化反应：第 9 页 共 24 页KJ14)l(OH2)g(C)g(O3)(HC242 点 燃（PdCl 2-CuCl2 作催化剂）3催 化 剂加 热 加 压（3） 聚合反应：由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。聚合反应中，又分为加聚反
16、应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。乙烯可发生加聚反应： CH2- CH2 n 催 化 剂2CHn聚乙烯聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。1、 用途：制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实。2、 实验室制法：原料：酒精、浓 H2SO4 （VC 2H5OH：V 浓 H2SO4=1 ：3）反应原理： OHCOCCSO2217042| 浓（浓 H2SO4 起催化剂和脱水剂的作用）装置： 液+液 气 收集：排水集气法。操作注意事项：先加酒精、后加浓 H2SO4。（乙烯的工业制法：主要
17、从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来。 ）练习：1.关于实验室制备乙烯的实验，下列说法正确的是（ C ）A. 反应物地乙醇和过量的 3mol/L 硫酸的混合液B. 温度计插入反应溶液液面上，以便控制温度在 140C. 反应容器（烧瓶）中应加入少许碎瓷片D. 反应完毕先灭火再从水中取出导管第 10 页 共 24 页2.两种气态烃组成混合气 0.1mol，完全燃烧后，得 3.36L（标况）CO 2 和 3.6gH2O。下列说法正确的是（ BD ）A.一定有乙烯 B.一定有甲烷 C.一定没有甲烷 D.一定没有乙烷5、烯烃（1）结构特点和通式：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。单烯烃
18、的通式：C nH2n(n 2) 二烯烃的通式：C nH2n-2(n3)（2）烯烃的通性：燃烧时火焰较烷烃明亮分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。学生练习： 聚 合2323CHnBr（3）烯烃的命名：与烷烃命名类似，但不完全相同。确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。如上面几种的名称如上。又如： CH3CH=CHCH-CH3 4-甲基-2- 戊烯CH3下面我们以戊烯为例练习烯烃的同分异构体的写法和命名。（1）CH 3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 （2）CH 3CH2CH=CHCH3 2-戊烯（3） CH3CH2C=CH2 2-甲基-1- 丁烯CH3（4）CH 3CH=C-CH3 2-甲基-2-丁烯CH3（5） CH2=CH-CH-CH3 3-甲基-1-丁烯CH3（存在着碳链异构和位置异构）练习：1、一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下 5.6 升的质量 10.5 为克，这些质量的烃
