1、第六章 多谱综合解析6.1 各种图谱解析的主要着眼点1. 质谱( MS)( 1) 从 M.+ 分子量( 2)从 (M+2)/M、( M+1)/M查贝农表,估计 C数( 3)从 M、 M+2、 M+4 Cl、 Br、 S( 4) 氮律( 5)主要碎片离子峰官能团2. NMR( 1) 积分曲线 H个数( 2)化学位移各类质子( 3)从偶合裂分各基团的相互关系( 4)判断活泼 H 加 D2O3. IR判断各种官能团( 1)含 O: ( 2) 含 N:( 3) 芳环取代( 4)炔、烯类型4. UV( 1) 共轭体系、发色团( 2)从 B带精细结构苯环的存在6.2 综合分析方法1.确定分子式2.计算不饱
2、和度3.结构单元的确定(官能团)4.结构单元的相应关系5.提出可能的结构式6.对结构式、每一个基团对照 4个谱图进行指认。6.3 解析实例:例 1:某未知物 C11H16 的 UV、 IR、 1H NMR、 MS 谱图及 13C NMR 数据如下,推导未知物结构。未知物碳谱数据序号 c( ppm) 碳原子个数 序号 c( ppm) 碳原子个数1 143.0 1 6 32.0 12 128.5 2 7 31.5 13 128.0 2 8 22.5 14 125.5 1 9 10.0 15 36.0 1 解: 1. 从分子式为 C11H16 , 计算 4;2. 结构式推导UV : 240 275
3、nm 吸收带具有精细结构,表明化合物为芳烃;IR : 695、 740 cm-1 表明分子中含有单取代苯环;MS : m/z 148为分子离子峰,其合理丢失一个碎片,得到m/z 91 的苄基离子;13C NMR :在( 40 10) ppm 的高场区有 5个 sp3 杂化碳原子;1H NMR: 积分高度比表明分子中有 1 个 CH3 和 4 个 CH2,其中( 1.4 1.2) ppm 为 2 个 CH2 的重叠峰;因此,此化合物应含有一个苯环和一个 C5H11 的烷基。1H NMR 谱中各峰 裂分情况分析,取代基为正戊基,即化合物的结构为:3. 指认(各谱数据的归属)MS : 主要的离子峰可由以下反应得到:各谱 数据与结构均相符,可以确定未知物是正戊基苯。