1、普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 目 录 第一章 绪论 . 1 第二章 饱和烃 . 2 第三章 不饱和烃 . 6 第四章 环烃 . 14 第五章 旋光异构 . 24 第六章 卤代烃 . 29 第七章 波谱法在有机化学中的应用 . 34 第八章 醇酚醚 . 45 第九章 醛、酮、醌 . 54 第十章 羧酸及其衍生物 . 67 第十一章 取代酸 . 75 第十二章 含氮化合物 . 81 第十三章 含硫和含磷有机化合物 . 89 第十四章 碳水化合物 . 92
2、第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质 .104 第十六章 类脂化合物 . 110 第十七章 杂环化合物 . 119 Fulin 湛师 Fulin 湛师 普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及
3、KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4及 CCl4各 1mol 混在一起，与 CHCl3及 CH3Cl各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为 Na+,K+,Br , Cl 离子各 1mol。由于 CH4与 CCl4及 CHCl3与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（ CH4）时，碳原子核外有几个电子是用
4、来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲 烷分子的形状。 答案： C + 62 4H + 1 1CC H 4 中 C 中 有 4 个 电 子 与 氢 成 键 为 S P 3杂 化 轨 道 , 正 四 面 体 结 构C H 4 S P3杂 化HHHHC1 s 2 s 2 p 2 p 2 pyzx2 p yxyz2 p zxyz2 p xxyz2 sH1.4写出下列化合物的 Lewis 电子式。 a.C2H4 b.CH3Cl c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4 答案： a . C CHHHHC C HHH H或 b . H C
5、HHC l c . H NHH d . H S He . H O NOOf . OCH H g . O POOOHHHh . H C C HHHH HO P OOOH HH或普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 i . H C C H j . O S O HHOOO S OOOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 答案： b .C lCC l H Hc . H B
6、 r d .HCC l C lC le .H 3 COH H 3 COC H 3f .1.6 根据 S与 O 的电负性差别， H2O 与 H2S相比，哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 OS,H2O 与 H2S相比， H2O有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ a.H2 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 1.8 醋酸分子式为 CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有 C=O 和 OH两种极性基团，根据相似
7、相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有 29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案： C29H60 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出 (c)和 (d)中各碳原子的级数。 a . C H 3 ( C H 2 ) 3 C H ( C H 2 ) 3 C H 3C ( C H 3 ) 2C H 2 C H ( C H 3 ) 2b .CHH CHHCHHHCHHCHHCHHHc . C H 3 C H 2 C ( C H 2 C H 3 ) 2 C H 2 C H 3d . C H3 C H 2 C H C H 2C H
8、 3C H C HC H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 e .CC H 3H 3 CC H 3Hf . ( C H 3 ) 4 C g . C H3 C H C H 2 C H 3C 2 H 5h . ( C H3 ) 2 C H C H 2 C H 2 C H ( C 2 H 5 ) 212 4。 。答案： a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl 2,4,4 trimethylnonane b. 正己烷 hexane c.3,3二乙基戊烷 3,3 diethylpentane 普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版
9、） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 d.3甲基异丙基辛烷 isopropyl 3 methyloctane e.甲基丙烷（异丁烷） methylpropane(iso-butane) f.2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2 dimethylpropane(neopentane) g.3甲基戊烷 methylpentane h.甲基乙基庚烷 5 ethyl 2 methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 a . C H 3 C HC H 3C H 2 C HC H 3C HC H 3C H 3b . C H
10、3 C HC H 3C H 2 C HC H 3C HC H 3C H 3 c . C H 3 C HC H 3C HC H 3C HC H 3C HC H 3C H 3d . C H 3 C H C H 2 C H C H 3C H 3C HH 3 C C H 3e . C H3 C H C H C H 2 C H C H 3C H 3C H 3 C H 3f . C H 3 C HC H 3C H C HC H 3C H 3C H C H 3C H 3 答案： a=b=d=e 为 2,3,5三甲基己烷 c=f 为 2,3,4,5四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反
11、系统命名原则，予以更正。 a.3,3 二甲基丁烷 b.2,4 二甲基 5 异丙基壬烷 c.2,4,5,5 四甲 基 4乙基庚烷 d.3,4 二甲基 5乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷 f.2,3 二甲基 2乙基丁烷 g.2异丙基 4甲基己烷 h.4乙基 5,5 二甲基辛烷 答案： a . 错 ， 应 为 2 , 2 二 甲 基 丁 烷Cb . c .d . e . f . 错 ， 应 为 2 , 3 , 3 三 甲 基 戊 烷错 ， 应 为 2 , 3 , 5 三 甲 基 庚 烷g . h .2.5 写出分子式为 C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁
12、基或叔丁基的分子。 h e p t a n e2 - m e th y lh e x a n e2,4-dim ethylpentane2 ,3 -d im eth y lp en tan e 3 -m e th y lh e x a n e2,2-dimethylpentaneFulin 湛师 普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 2 ,2 ,3 -trim eth y lb u tan e3,3-dim thylpentane3 -eth y lp e n
13、 tan e 2.6 写出符合一下条件的含 6 个碳的烷烃的结构式 a.含有两个三级碳原子的烷烃 b.含有一个异丙基的烷烃 c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃 答案 ： a. 2 ,3 -d im eth y lb u tan e b. 2 -m e th y lp e n ta n e c. 2 ,2 -d im eth y lb u tan e 2.7 用 IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状： a. CH3Br b. CH2Cl2 c. CH3CH2CH3 答案： a. C HHBrHb.C HClClHc.C HCH3H3CH2.8 下列各组化合物中，哪个沸
14、点较高？说明原因 。 a.庚烷与己烷 b 壬烷与 3-甲基辛烷 答案 ： a. 庚烷高，碳原子数多沸点高。 b. 壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 a. 3,3 二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2 甲基己烷 答案： cbead 2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。 答案 ： B rB rB rB r2.11 写出 2,2,
15、4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：四种 2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳 -碳单键可以自由旋转。） a .HB rB r HC H 3C H 3C H 3HH C H3B rB rb .HB r HC H 3B rC H 3H C H 3B rH 3 C B rH 答案： a是共同 的 2.13 用纽曼投影式画出 1,2 二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？ 答案： B rHHB rHHA BHH B rB rHHC B rHHHB rHDB rH HB rHH2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的
16、历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。 略 2.15 分子式为 C8H 8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案： 普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列： a . CH 3CH 2CH 2C H C H 3CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2b. c. CH 3CH 2CCH 3CH 3 答案： 稳定性 cab 第三章不饱和烃 3.1 用系统命名法命名下列
17、化合物 a . b.c.( C H 3 CH 2 ) 2 C = C H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 ( C H 2 ) 2 CH 3CH 2CH 3 C = C H C H C H 2 CH 3C 2 H 5 CH 3d. ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H = C ( C H 3 ) 2答案： a.2乙基丁烯 ethyl 1 butene b.2丙基己烯 propyl 1 hexene c.3,5二甲基庚烯 3,5 dimethyl 3 heptene d.2,5二甲基己烯 2,5 dimethyl 2 hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式
18、，如命名有误，予以更正。 a. 2,4 二甲基 2戊烯 b. 3 丁烯 c. 3,3,5三甲基 1庚烯 d. 2乙基 1戊烯 e. 异丁烯 f.3,4二甲基 4戊烯 g.反 3,4 二甲基 3己烯 h.2 甲基 3丙基 2戊烯 答案： a . b . 错 ， 应 为 1 丁 烯 c .d .e . f . 错 ， 应 为 2 , 3 二 甲 基 戊 烯 g .h . 错 ， 应 为 2 甲 基 3 乙 基 己 烯3.3 写出分子式 C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 答案 ： 1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 5 ) 6 ) 1) 1戊烯
19、2) (E) 2戊烯 3) (Z) 2戊烯 4) 2甲基 1丁烯 5) 2甲基 2 丁烯 6) 3甲基 1丁烯 另一种答案 ： 1-戊烯 (正戊烯 ) 1-Pentene 普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 (Z)-2-戊烯 (Z)-2-Pentene 别名 ： 顺式 -2-戊烯 (E)-2-戊烯 (E)-2-Pentene 别名 ： 反式 -2-戊烯 2-甲基 -1-丁烯 2-Methyl-1-butene 别名 ： 2-甲基丁烯 ； 1-甲 -1-乙基乙
20、烯 ； -异戊烯； 1-异戊烯 2-甲基 -2-丁烯 2-Methyl-2-butene 3-甲基 -1-丁烯 3-Methyl-1-butene 别名 ： 异丙基乙烯 ； 3-甲基 -丁烯 ； -异戊烯 题外 补充 ： C5H10的 同分异构体除了以上 6 种烯烃 ，还有 以下 6种 环烷烃 ： 环戊烷 Cyclopentane 甲基环丁烷 methyl cyclobutane 顺式 -1,2-二甲基 环丙烷 (Z)-1,2-Dimethyl cyclopropane 反式 -1,2-二甲基 环丙烷 (E)-1,2-Dimethyl cyclopropane Fulin 湛师 普通 高 等
21、教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 1,1-二甲基环丙烷 1,1-Dimethyl cyclopropane 乙基环丙烷 Ethyl-cyclopropane 3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的 sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3型的，几个是 sp3-sp3 型的？ 答案 : 3-乙基 -3-己烯，形成双键的碳原子为 sp2 杂化，其余为 sp3 杂化，键有 3 个是 sp2-sp3 型的， 3个是 sp3-sp3型的， 1
22、个是 sp2-sp2 型的。 3.5 写出下列化合物的缩写结构式 答案： a、 (CH3)2CHCH2OH； b、 (CH3)2CH2CO； c、环戊烯； d、 (CH3)2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式 普通 高 等 教 育 “ 十五 ” 国 际 级 规 划 教 材 有 机 化 学 （ 第四版 ） 汪 小 兰 课后 习题答案 Fulin 湛师 2013 年 7 月 14 日 a.Ob. c.C ld e、 3.7 写出雌家蝇的性信息素顺 -9-二十三碳烯的构型式。 答案 ： ( C H 2 ) 1 1 C H 3 另一种答案 ： C 13H 25HHC 8H 17 3.
23、8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 a . b. c.d.CH 2 = C ( C l ) C H 3 C 2 H 5 C H = C H CH 2 ICH 3 C H = C H CH ( C H 3 ) 2 CH 3 C H = C H CH = C H 2 CH 3 C H = C H CH = C H C 2 H 5CH 3 CH 2 C = C C H 2 CH 3CH 3C 2 H 5e. f. 答案： c,d,e,f 有顺反异构 c . C 2 H 5CHCC H 2 IH( Z ) 1 碘 2 戊 烯 ( E ) 1 碘 2 戊 烯CC 2 H 5C
24、C H 2 IHH d .CHCC H ( C H 3 ) 2H( Z ) 4 甲 基 2 戊 烯H 3 CCHCHC H ( C H 3 ) 2H 3 C( E ) 4 甲 基 2 戊 烯e .CH 3 CCHCH( Z ) 1 , 3 戊 二 烯HC H 2CHCHCH( E ) 1 , 3 戊 二 烯H 3 CC H 2f . CH 3 CCHC( 2 Z , 4 Z ) 2 , 4 庚 二 烯HCH HC 2 H 5CH 3 CCHCHCH C 2 H 5H( 2 Z , 4 E ) 2 , 4 庚 二 烯CHCHCH 3 CCH C 2 H 5H( 2 E , 4 E ) 2 , 4 庚 二 烯CHCHC( 2 E , 4 Z ) 2 , 4 庚 二 烯H 3 CCH HC 2 H 53.9 用 Z、 E确定下 列 烯烃的构型
