影响亲核取代反应 活性的因素1、 反应物烃基的结构 2、 离去基团 3、 亲核试剂 4、 溶剂的极性 影响亲核取代反应活性的因素 5、 碘负离子 1、 反应物烃基的结构 v烃基主要以电子效应和空间效应影响反应活性。 nS N 2反应：烃基的空间位阻是影响反应速度的主 要因素，空间位阻大，试剂从背面进攻较困难； nS N 1反应：决定反应速度的一步是碳正离子的形成 ，生成的碳正离子较稳定，则反应速度越快。 I - Fast 氯乙烷和碘离子反应 No reaction 叔丁基氯和碘离子反应S N 2的活性增强 S N 1的活性增强 v卤代烃的亲核取代反应，是按S N 1还是按S N 2历程进行， 首先决定于它分子中烃基的结构。 n伯RX主要按S N 2历程，叔RX以主要按S N 1历程； n烯丙式和苄基式卤代烃S N 1或S N 2反应，活性都较高； n乙烯式卤代烃很难发生亲核取代反应。 阻课堂练习2、 离去基团 课堂练习3、 亲核试剂 v溶剂对试剂的亲核性的影响： n卤代烷不溶于水，而亲核试剂几乎不溶于非极性有机溶 剂，为使反应能在溶液中进行，常在醇、丙酮等有机溶剂 中加水，使两者都能溶
