1、第 1 章 饱和烃（二）习题部分 1用系统命名法命名下列化合物：(1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷(7) 2-乙基二环2.2.1庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷(9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷2写出下列化合物的结构式：(1) (2) (3) CH3CH3H32CH3CH3CHC23CH3CH3CHC3H2333CH3(4) (5) (6) CH32CH3CH23CH22CH22CH3 C(H3)CH3HH CH3HBr(
2、7) (8) CH3CH33写出 C6H14的所有异构体，并用系统命名法命名。CH32CH22CH23 CH3CH22CH33 CH32CH2CH33CH3CH333CH3CH2333丁 2-丁丁3-丁丁2,-丁丁2,3-丁丁4写出下列基团的结构。(1) CH3CH2 (2)CH(CH 3)2 (3)C(CH 3)3 (4)CH3 (5)CH3CH2(CH3)CH (6)C(CH3)3 (7)CH3CH2CH25. 写出符合下列条件的烷烃的结构。(1) (2) (3) 和 CH3H3 3H3 CH3CH333 CH32CH22CH3 CH3H3 3H3(4) 和 (5) CH3CH3H32CH
3、23CH32CH3H32CH3 CH3CHC23CH36. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。(2)(1)(3)(4)7. 排列下列自由基的稳定性顺序。(2)(4)(3)(1)8. 画出 2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。CH3CH3CH3HCH3 CH3CH3HC3H3 CH3CH3HCH3C3H CH3CH3HH3丁丁丁丁丁丁丁丁对位交叉式是优势构象。9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。和 CH3C(H3) CH3(2)10. 完成下列反应式：(1) (2) (3) 和 和 BrCH22CH22BrClBrCH22
4、CH2BrCH32CH3BrCH22CH3(4) 第 2章 不饱和烃（二）习题部分(CH3)CCH2l331命名下列化合物：(1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E) 4,4-二甲基- 2 戊烯 (3) 3 甲基环己烯(4) 3-甲基-1-丁炔 (5) 丁炔银 (6) 3 戊烯-1-炔 (7) 1,2 丁二烯(8) (E)- 2-甲基-1，3-戊二烯 (9) (2E,4E)-2,4 己二烯 (10) 1,4-二甲基环己二烯2写出下列化合物的结构式：(1) (2) (3) CH3 CCH2C3HHH3 CH2CH3CH2(4) (5) (6) CCH3H2C3HH3 CCHHH3 HCH
5、3CH2CH33(7) (8) CH3CH3 CHCH32CH2CCHCHH33下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用 Z/E标记法命名。(1)(3)(4)(6)有顺反异构体。4分别写出 2-甲基-2-戊烯与下列试剂反应的主要产物：(1) (2) (3) (4) CH33OCHCH23CH33CH22CH3CH3CH3OCH32CHO(5) (6) CH33lCHlCH23CH33CHBrCH23CH33OCHBrCH23(7) (8) CH3CH3OCH32COHCH33OCH22CH35下列化合物与 HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序：
6、(1) (2) (3) (4) CH32(CH3)2CH(CH3)CCH3Cl稳定次序为：(3) (2) (1) (4)6完成下列反应式：(1) (CH3)2CClCH2CH3 (2) CH3CHClCH2Cl (3)CH3CH(OH)CH2CH3(4) (5) OS3HC3 OHC3(CH3)2COHCH3(6) (7) (8) CH3OHCOCH3CHOO CH2BrCH2CH2Br(9) (10) (11) (12) CH3HCH3HCH3CH2C3CH32CH3O CN(13) (14) CH3Br7. 用化学方法鉴别下列化合物：(1) 丙 烷丙 烯丙 炔 溴 水 无 现 象褪 色 丙
7、 炔丙 烯 KMnO4/H+无 现 象 丙 烯褪 色 丙 炔丙 烷环 丙 烷 环 丙 烷 银 氨 溶 液 无 现 象 丙 烯白 色 沉 淀 丙 炔环 丙 烷(2) 环 己 烷环 戊 烯 溴 水 无 现 象褪 色 环 戊 烯 KMnO4/H+无 现 象褪 色环 己 烷甲 基 环 丙 烷 甲 基 环 丙 烷 甲 基 环 丙 烷环 戊 烯8. 由丙烯合成下列化合物：(1) CH3CH2 CH3CH3BrHBr(2) CH3CH2HBrCH32CH2Br过 氧 化 物(3) CH3CH2 CH3CH3OH2O+(4) CH3CH2 H2ClCHBrCH2BrCl2高 温 ClH2CCH2Br29. 完
8、成下列转化：(1) CHCH CH32CCH23NaH2NaCCNaCH22Cl(2) CH2Br2rH2CHCHCH2Br2CH2BrCH2BrH2CHCHCH2 CH2Br2rH2/Pt10. CH32CCH23H3H311. CH3CH(C3)212. A： CH3CH2CH2CCH； B： CH3CCCH 2CH3； C： 环戊烯； D： CH2=CHCH2CH=CH2。13. CH3CH2CH2CH=CH2 或 (CH3)2CHCH=CH214. CH3CH2CH23 CH2CH23 2CHC2习题答案1给出下列化合物的名称或根据名称写出结构式：(1) 2-乙基 -5-异丙基甲苯 (
9、2) 4-硝基-3-氯甲苯 (3)环戊苯 (4) 2,4,6-三硝基甲苯(5)对氯苯甲酸 (6) 4-甲基-2- 苯基己烷 (7) 3-苯基丙炔 (8) 2,3-二甲基-1-苯基-2- 戊烯(9) 1-甲基 -6-氯萘(10)COHClNO2(1) (12)SO3HCl H2CCCHCH332比较下列各组化合物进行硝化反应时的活性顺序，取代基进入苯环的主要位置： ClCH3 NO2OH(1)COHCOHCOHCH3COHCH3(2)3用化学方法鉴别下列各组化合物：（ 1） 苯甲 苯环 己 烯1-己 炔 Ag+(NH3)2白 色无反应 苯甲 苯环 己 烯 1-己 炔 Br2 环 己 烯褪 色无反
10、应 苯甲 苯 KMnO4/H+褪 色无 反 应 苯甲 苯Br2褪 色无 反 应 环 己 烯甲 苯KMnO4/H+ 无 反 应(2)环 己 烷环 己 烯苯环 己 基 苯 环 己 烷苯 褪 色 环 己 烯甲 苯HNO3无 反 应 环 己 烷苯黄 色 油 状 液 体Ag+(NH3)2白 色Br2褪 色无 反 应 KMnO4/H+无 反 应褪 色无 反 应（ 3） 苯 乙 烯苯 乙 炔乙 苯叔 丁 苯 苯 乙 烯苯 乙 炔乙 苯叔 丁 苯 苯 乙 烯苯 乙 炔乙 苯叔 丁 苯4完成化学反应方程式： CH32CH2l KMnO4/H+ 浓 HNO3+H2SO4(1) 无 水 All3 COH COHNO
11、2CH3(2) Cl2/FeCl3浓 HNO3 KMnO4/H+CH3NO2CH3+ CH3NO2+NO2 CH3NO2Cl+l CH3NO2Cl COHNO2+COHNO2Cl+Cl COHNO2Cl2S4(3) 浓 H2SO4KMnO4/H+CH23C(H3) COHC(H3) COHC(H3)SO3H(4) +OOO无 水 AlCl3 COOHCl2/FeCl3(5) CH2=CH2 Cl2/Cl4CH2=CH2CH2=CH2+ClCl CH2-CH2+ClCl llCH2-CH2ll(6) 无 水 AlCl3CH22CH2OCl OCH2=CH-=CH2(7) +V2O5O2高 温 O
12、HHOO OOO(8) 浓 H2SO4 HNO3+H2SO4S3 SO3HNO2 SO3H+NO25用指定原料合成下列化合物：(1) NO2HNO3+H2SO4 NO2Cl2/FeCl3ClCH3l Cl2(2) 无 水 AlCl3CH3Fel3 Cl2CH3光Cl CH2lCl(3)CH3HNO3CH3Cl2光 CH2lNO22S4 NO2 无 水 AlCl3CH3H3C CH2 NO2COHNO2CH3l(4) 无 水 AlCl3CH3 CH3NO2HNO32S4 KMnO4/H+COHCl COHClHNO32S4KMnO4/H+CH3l Cl2(5) 无 水 AlCl3CH3Fel3C
13、H3Cl NO26解释下列实验结果：（1）异丁烯和浓硫酸处理时，得到叔丁基碳正离子要稳定的多，所以产物只有叔丁苯。（2）苯胺在室温下与溴水反应，主要得到产物 2,4,6-三溴苯胺，-NH 2的定位能力要比-OH 还强。7判断下列化合物有无芳香性： (1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) .(8)无 有 无 有无 无 有 无8 CH2=CH29A B CA B CCOHOH10有机化学 第四章 旋光异构答案习题1. 回答下列问题（1）无对称面和对称中心；（2）无对映关系；（3）单纯物与混合物之别；（4）是2. 下列化合物那些存在旋光异构体有旋光异构体：（1） ， （2） ， （4）
14、 ， （6）无旋光异构体：（3） ， （5）3. 写出下列化合物的费歇尔投影式。 HCH3HCH3(1) (2) (3) (4)HCH3=225 HBrCH3HHClH3HC2H52=24. 用 R 和 S 法标明下列化合物的构型。（1）S,S（2）R（3）S,R（4）R（5）S（6）S,R（7）S（8）R（9 ）S,R（10）R,S （11）R,R （12）R,R5. 下列各组化合物那些是相同的？哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是内消旋？同一物：（1） ， （2） ， （3）对映体：（4） ， （5）非对映体：（6）内消旋：（3）6. HOH HOHHOHA. B. C.7. HCH3A.
15、 B. C.H3C HCH3 HCH38. A. B. C.9.（1）NClO* NClOC2H53H NClOC2H5CH3Metolachlor R S（2）S 型效果更佳；（3）在不降低除草效果的前提下，减少用药量，即通过减少使用外消旋体，而使用单一的 S 构型药物。卤代烃习题1、 CH32CH22ClCH32CH3CH3CH3 CH3CH2l3 3l l1-氯 丁 烷 2-氯 丁 烷 2-甲 基 -2氯 丁 烷 2-甲 基 -1氯 丁 烷1o卤 代 烃 2o卤 代 烃 3o卤 代 烃 1o卤 代 烃2、Cl Cl Cl1-(4-甲 苯 基 )-2氯 乙 烷 1-(4-甲 苯 基 )-1
16、氯 乙 烷 4-乙 基 -2氯 甲 苯 4-乙 基 -3氯 甲 苯ClCl ClCl Cl3-氯 甲 基 乙 苯 1-(3-甲 苯 基 )-2氯 乙 烷3-乙 基 -4氯 甲 苯 4-氯 甲 基 乙 苯Cl Cl Cl Cl Cl2-乙 基 -4氯 甲 苯 1-(3-甲 苯 基 )-1氯 乙 烷 3-乙 基 -2氯 甲 苯 5-乙 基 -2氯 甲 苯 3-乙 基 -5氯 甲 苯Cl ClCl Cl 2-乙 基 -3氯 甲 苯2-氯 甲 基 乙 苯 1-(2-甲 苯 基 )-2氯 乙 烷 1-(2-甲 苯 基 )-1氯 乙 烷 2-乙 基 -5氯 甲 苯Cl3、 （1）2,4,4-三甲基-6-
17、溴庚烷 （2）3- 甲基-2- 溴戊烷 （3）1-甲基-4-氯环己烷（4）2-甲基-5- 氯甲基庚烷 （5）反-1-溴-4-碘环己烷 （6）S-2,3-二甲基-3-氯戊烷（7）2-苯基-3- 氯戊烷 （8）R-2- 氯-2- 溴丁烷 （9）E-2-甲基-1-氯-1- 丁烯（10）1-苯基-2-溴-1-丁烯 （11）4-氯甲苯 （12）1-氯甲基-4-氯苯4、 （1） ; ; CH32CHCH2CH32CHBrCH3CH3CH3（2） ; 32Br332I3（3） ; ; ; CH3CH3CH3BrCHBrCH32CHCCH2（4） ; ; ; Cl Cll Cl Br; Cl CNCl COH
18、（5） ; BrBr（6） ; ; ; Cl MgCl COMgCl COH（7）CH35、 （1） 3-溴丙烯、2-溴丁烷、1-溴丁烷、溴乙烯（2） 1-碘丁烷、1-溴丁烷、1-氯丁烷（3） 2-甲基-2- 溴戊烷、2- 甲基-3- 溴戊烷、3- 甲基-1-溴戊烷6、 属于 SN1 历程的有：（2） 、 （4） ；属于 SN2 历程的有：（1） 、 （3） 、 （5） 、 （6）7、 （1）CH32CHCHll2 3CH32CH2ClAgNO3C2H5 无 沉 淀 生 成室 温 下 生 成 沉 淀加 热 后 生 成 沉 淀（2）1-苯 基 -2-氯 乙 烷对 氯 乙 苯1-苯 基 -1-氯
19、乙 烷 AgNO3C2H5 加 热 后 生 成 沉 淀无 沉 淀 生 成室 温 下 生 成 沉 淀8、 （1）CH33Cl2hvCH32Cl CH32CNCH32COHCN- H3O+H2CH2ClH2C2l NCH2C2NHOCH2C2OHO- Cl2 C- H3O+CH32Cl（2） CH32ClAll3 CH23Cl2FeCl CH23Cl2hvCl CH3lCN-OH-Cl CHCH2HBr过 氧 化 物 Cl CH22BrH3O+Cl CH22CNCl CH22COHCH3lAll3 CH3Cl2hv CH2lCN- H3O+CH2N CH2OH（3）CH3CH3Br OH-CH3CH2NBSBrCH2CH2CH3CH3Br OH-CH3CH2NBSBrCH2CH2OH-OCH2CH2Cl2HOC2HC2ll（4）CH3CH3Br OH-CH3CH2H2OgS4/2S4CH3CH3OCH3CH3Br OH-CH3CH2Cl2CH3CH2llOH-CH3CHBr2CH2CH2BrBrBr9、 A、 ；B、 ；C、 。方程式略Cl CHO10、 A、 ；B、 ；C 、 。方程式略Br11、 A、 ；B、 ；C、 ；D、 ；E 、 ；Cl l Cl BrF、 ； G、 。方程式略OOO12、 A、 ；B 、 ；C、 ；D、 ；E 、 或 ；BrBrBrBr OHOHF、 或
