《药物合成反应》第一章卤化反应.ppt

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第一章 卤化反应第二章 烃化反应第三章 酰化反应第四章 缩合反应第五章 重排反应第六章 氧化反应第七章 还原反应目录第一章 卤化反应有机化合物分子中引入碳卤键的反应。包括: 亲电加成、亲电取代、亲核取代及自由基反应(从机理上考虑)第一节 不饱和烯烃的卤加成反应一 不饱和烯(烃)的卤加成反应RCH CH2X2RCH CH2XXx2catx(加成)(取代)ROH HX RXRCH CH2 HBrh RCH2CH2BrF2:加成反应激烈,副产物多,实用性小;I2:C-I键不稳定,易消除,不实用;Cl2和Br2常用,重要,资源丰富,且活泼程度适中,反应相对易控制;Cl2来自于氯碱工业,Br2来自于海洋。注:(1)Cl2、Br2对烯加成,以对向加成为主(anti);(2)当双键上有 基 , 向加成 加,( C 子稳定) C - C 键来 及 ,三 的 性 小。+对向(anti) 同向(syn)X=H 88% 12%X=OCH3 63% 37%x CHHCCH3Br2/CCl42-50c X CBrHC CH3BrH+ X C CBr CH3HHBr( 的 电子 用)(稳定性)OCH3HC C2H5HC C2H5( )Cl2对烯烃 向加成产物一 多于Br2。Br ,性,易成三 ,Cl相对小,不易成三 currency1,烃的“有fi。

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