1、2018 届高考大题狂练专题 45 有机推断与有机合成（满分 60 分 时间 30 分钟）姓名：_ 班级：_ 得分：_1氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物合成路线通常以 2-氯苯甲醛为原料的合成，合成路线如下：(1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是_。来源:学科网 ZXXKA氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应B氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应Clmol 氯吡格雷含有 5NA 个碳碳双键，一定条件下最多能与 5molH2 发生加成反应来源:Z,xx,k.ComD氯吡格雷的分子式为 C16H16ClNO2S(2)物质 D 的核磁共振氢谱有 _种吸收峰。(3)物质 X 的结构简
2、式为_ 。(4)物质 C 可在一定条件下反应生成一种含有 3 个六元环的产物，写出该反应的化学方程式_，反应类型是_。(5)写出属于芳香族化合物 A 的同分异构体_(不包含 A )(6)已知： ，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图_(无机试剂任选)。【答 案】 BD 7 取代 。(4)物质 C 含有氨基和羧基，可在一定条件下发生取代反应生成一种含有 3 个六元环的产物，该反应的化学方程式为 。(5)属于芳香族化合物 A 的同分异构体有 ；(6)乙烯与溴发生加成反应生成 BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成 HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成 ，合成路线流
3、程图为。点睛：本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。难点是有机合成路线图的设计，答题的关键是利用好已知信息，注意结合已知原料和产品中官能团的变化，结合逆推法分析解答。学#科 8 网2.有机物 H 是一种常见的有机合成中间体，在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，以有机物 A 为原料合成 H 的路线如下所示:已知：IIIIII请回答下列问题:(1)A 的化学名称为_ ，分子中共面的原子数最多为_个。(2)E 分子中所含官能团的名称为_，的反应类
4、型为_。 (3)F 的结构简式为_，写出反应的化学方程式:_。(4)D 的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出 H2 的共有_种，写出核磁共振氢谱有 4组峰，且峰面积比为 1: 1: 2 :6 的所有同分异构体的结构简式:_。(5)设计一条由 E 到 I 的合成路线。合成路线示例如下：【答案】2-甲基-1-丙烯 8 羧基和氯原子 取代反应 12 来源:学#科#网 Z#X#X#K(2)根据反应 I 得 B 的结构简式为(CH 3)2CHCH2Br，由反应 II 推知 D 的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，根据反应 III 推出 E 的结构简式为(CH 3)2CHCHClCOO
5、H，所以 E 中所含官能团的名称为羧基和氯原子；的反应是-CN 取代了 Br，其反应类型为取代反应；(3)由 E 生成 F 是用-CN 取代了 Cl，所以 F 的结构简式为(CH 3)2CHCH(CN)COOH；反应的化学方程式为(4) D 的化学式为 C5H10O2，能发生银镜反应，则 含有CHO，能与钠反应放出 H2 ，则含有OH ，剩余的 4 个 C 原子有四种结构，分别是 CCCCCHO， ， 和，那么羟基的位置分别有 4 种、3 种、4 种和 1 种，所以符合要求的同分异构体共有 12 种；。点睛：本题的难点是按照要求写出 D 的同分异构体，注意先去掉一个CHO，然后写出剩余 4 个
6、 C 的四种不同结构，再根据等效氢原则，即可得到OH 所在的位置有几种，则 D 的同分异构体就有几种。3芳香族化合物 A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系:已知以下信息：A 是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；RCOCH 3+RCHO RCOCH=CHR回答 下列问题:(1)A 生成 B 的反应类型为_，由 D 生成 E 的反应 条件为_。(2)H 的官能团名称为_ 。(3)I 的结构简式为_。(4)由 E 生成 F 的反应方程式为_ 。(5)F 有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为_。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化
7、合物且分子中只有一个甲基；来源:Zxxk.Com具有 5 个核磁共振氢谱峰(6)糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH 3)3COH和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_。【答案】 消去反应 NaOH 水溶液、加热 羟基、羧基 或是 ； 与溴反应生成 D，D 是 ，D 水解为 E，E 是；E 催化氧化为 F，F 是 ；F 发生银镜反应，酸化后生成 H，H 是；H 在催化剂作用下生成聚酯 I，I 是 ；(2) 的官能团名称为羟基、羧基。(3)I 是聚酯，结构简式为
8、。(4) 催化氧化为 的反应方程式为。(5) 的同分异构体,能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有 5 个核磁共振氢谱峰，符合条件的同分异构体的结构简式为或 ；(6)根据 RCOCH3+RCHO RCOCH=CHR，(CH 3)3COH 发生消去反应生成 ，再氧化为 ， 与 在一定条件下生成，合成路线为。4有机物 H 是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：（1）A 的结构简式为_ 。（2）AB 为加成反应，B 的结构简式为 _。（3）AD 反应中的试剂是_。（4）C 和 F 生成 G 的化学方程式是_。（5）满足下列条件
9、的 H 的同分异构体的结构简式为 _。a属于醇类b核磁共振氢谱除苯环吸收峰外只有 2 个吸收峰（6）下列说法正确的是_。a A 和 HCl 反应的产物可合成塑料BE 中所有的碳原子在同一直线上C1mol 有机物 H 完全燃烧生成 7mol H2O（7）写出由乙炔和乙醇为主要原料（其他无机试剂任选）制备 CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2C H3 的合成路线。（用结构简式表示有机物，用箭头 表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_【答案】CH CH CH2=CHC CH CH3Br abc (3)根据信息 ii 和流程图可知，A D 反应中的试剂为 CH3Br，故答案为：CH 3Br；
10、(4)C 和 F 发生加成反应生成 G，反应的化学方程式为，故答案为：；(5)H 为 ，a属于醇类，说明含有羟基；b 核磁共振氢谱除苯 环吸收峰外只有 2 个吸收峰，满足条件的 H 的同分异构体的结构简式为 ，故答案为： ；来源:学科网(7)由乙炔和乙醇为主要原料制备 C H3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。需要有乙醇和HOOCCH2CH2COOH，根据 DE 的信息，合成 HOOCCH2CH2COOH 可以由乙炔与二氧化碳反应生成HOOCCCCOOH，再与氢气加成即可，合成路线为CH CH HOOCCCCOOH HOOCCH2CH2COOH CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，故答案为：CH CH HOOCCCCOOH HOOCCH2CH2COOH CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。学科 5 网
