1、京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 K 单元 烃L1 卤代烃7I3 L1 L5 L62011广东卷 下列说法正确的是( )A纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯D乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7I3 L1 L5 L6【解析】C 淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A 错误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应生成乙 烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误 。L2 乙醇 醇类L3 苯酚7L3
2、、M42011北京卷 下列说法不正确的是( )A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯C在酸性条件下,CH 3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH和 C2H5OHD用甘氨酸(CH 2COOHNH2)和丙氨酸(CH 3CHCOOHNH2)缩合最多可形成 4 种二肽7L3 、M4【解析】C 麦芽糖中含有醛基,其水解产物葡萄糖也含有醛基,二者都能发生银镜反应,A 项正确。溴水与苯酚 发生取代反应生成白色沉淀 2,4,6三溴苯酚;与 2,4己二烯发生加成反应得到油状液体而出现分层;与甲苯混合后分层,上层为橙红色油状液体,下层为水层,基本无色,B
3、项正确。根据酯化反应的机理,酯水解时断开酯基,碳氧双键上加羟基,氧原子上加氢原子,得到 CH3COOH 和C2H OH,C 项错误。两种氨基酸可以各自形成二肽,甘氨酸与丙氨185酸形成二肽时连接方式有两种,故形成的二肽有四种,D 项正确。L4 乙醛 醛类京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 L5 乙酸 羧酸7I3 L1 L5 L62011广东卷 下列说法正确的是( )A纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯D乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7I3 L1 L5 L6【解析】C 淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A 错
4、误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应生成乙 烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误 。L6 酯 油脂7I3 L1 L5 L62011广东卷 下列说法正确的是( )A纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯D乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7I3 L1 L5 L6【解析】C 淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A 错误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共
5、热发生消去反应生成乙 烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误 。L7 烃的衍生物综合26K1L72011安徽卷室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成;A B CH3CHCOOHBrC Error! H2 催 化 剂 Br2 催 化 剂 SOCl2 CH2NHCCHBrOCH3CH3F CH3NHCCHNH2OCH3CH3G 过 量 NH3 (1)已知 A 是 的单体,则 A 中含有的官能团是 CH2CH COOH_(写名称) 。B 的结构简式是_ 。(2)C 的名称( 系统命名) 是_,C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应
6、的化学方程式是_。京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 (3)X 是 E 的同分异构体,X 分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则 X 所有可能的结构简式有 、H3CNHCH3_、_、_。(4)FG 的反应类型是_。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是_。a能发生加成反应b能使酸性高锰酸钾溶液褪色c能与盐酸反应生成盐d属于氨基酸26K1L7(1)碳碳双键、羧基 CH 3CH2COOH(2)2溴丙酸 CH 3CHCOOHBr2NaOH 醇 CHCH2COONa2H 2ONaBr(3)CH3CH2NH2NH2CH3CH3 CH 3CH2NH2(4)取代反应(5)a、 b、c【
7、解析】 CH 2CH COOH的单体是 CH2=CHCOOH,在催化剂的作用下与 H2发生加成反应生成 B(CH3CH2COOH),B 在催化剂的作用下与 Br2发生取代反应生成 C(CHCH3BrCOOH),C 与SOCl2发生取代反应生成 D(CHBrCH3CClO),DF、FG 发生的都是取代反应;在书写第(3) 小题的同分异构体时,注意取代基有三种组合: 2 个 CH3,1 个 NH2,1 个CH 2CH3,1 个NH 2,1 个CH3,1 个 CH2NH2。30.L7 M32011广东卷 直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接
8、生成碳碳单键的新型反应,例如:反应: HCHCOOCH 3COOCH3 一 定 条 件 脱 氢 剂 化合物可由以下合成路线获得:(分子式为 C3H8O2) 氧 化 AgNH32OH H CH3OH/H (1)化合物 的分子式为_,其完全水解的化学方程式为_京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 _(注明条件)。(2)化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合物 没有酸性,其结构简式为_;的一种同分异构体能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,化合物的结构简式为_。OClClOCNNC(4) 反应 中 1 个脱氢剂( 结构简式见右) 分子获得 2 个氢原子后
9、,转变成 1 个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为_。(5)1 分子 NCH3CH3 与 1 分子 CHC 在一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为_;1mol 该产物最多可与_molH 2 发生加成反应。30L7 M3(1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH32NaOH NaOOCCH2COONa2CH 3OH(2)HOCH2CH2CH2OH2HBr BrCH2CH2CH2Br2H 2O(3)OHCCH2CHO CH2=CHCOOH(4)HOClClOHCNNC(5)NCH2CCCH3 8【解析】由化合物的结构简式可反推为 HOOCCH 2COOH,即知
10、 为 OHCCH 2CHO ,则 为 HOCH2CH 2CH2OH。(1)化合物 的分子式为 C5H8O4;酯类的完全水解是在碱性条件下进行,故其完全水解的方程式为:H 3COOCCH2COOCH3 2NaOH NaOOCCH2COONa2CH 3OH。 (2)醇与 卤化 氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水,故化合物与足量的氢溴酸发生反应的方程式为:HOCH 2CH2CH2OH2HBr BrCH2CH2CH2Br2H 2O。 (3)OHCCH 2CHO 的同分异构体中,能与饱和 NaHCO3反应生成 CO2,即分子中含有羧基(COOH),故分子中还含有一个碳碳双键,故化合物的结构简式为
11、CH2=CHCOOH。(4)结合信息知,化合物在脱氢时,分子中的碳氧双键断裂,各京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 加上 1 个氢原子,环上的化学键移位使分子出现苯环,即得HOClClOHCNNC。(5)所给 两有机物中均只有一个位置出现烃基,在该位置各自脱去一个氢原子后接入即得该产物为 NCH2CCCH3,该有机物中含有 2个苯环和一个碳碳三键,1mol 有机物能与 8molH2发生加成反应。18.L7 选修 5有机化学基础 18 2011 海南化学卷 下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 32 的是( )AH 3CClBBrBrCH 3CH3C H3CCH3DC
12、H 3CH3ClCl18 PCT 是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT 的路线。图 0请回答下列问题:(1)由 A 生成 D 的化学方程式为_;(2)由 B 生成 C 的反应类型是_,C 的化学名称为_;(3)由 E 生成 F 的化学方程式为_,该反应的类型为_;(4)D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式) ;(5)B 的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。18L7 18BD 18(1)CH3CH32Cl 2 光 ClCH2CH2Cl2HCl(2)酯化反应 对苯二甲酸二甲酯(3)HOCH2CH2OH3H 2 催 化 剂 高
13、温 高 压京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 HOCH2CH2OH 加成反应(4)CHClCH2Cl CClClCH 3CH2CHClCl(5)OCHOOCOH【解析】18:核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32,这说明分子中含有两种化学环境不同的 氢,且个数比为32,A,43;C,31;符合条件的只有 BD。18:由 C8H10知 A 为苯的同系物,然后根据反 应条件预测反应类型:AD 为取代反应,DE 为卤代烃 的水解反应, 则 E 为醇类,EF 为苯环 的加成反应,F 为二醇,AB 为 氧化反应, B 为羧酸,B C 显然 发生了酯化反 应, C 为酯类;由 PCT 结构
14、简式,联系酯化反应的特点可知 C 和 F 的结构简式。11L7 2011江苏化学卷 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素 A1。H3CCH3CH3CHCHCCH3OH 3CCH3CH3CHCHCHCHOCH3紫罗兰酮 中间体 XCH 3CH3CH3CH2OHH3CCH3维生素 A1图 0下列说法正确的是( )A紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色B 1mol 中间体 X 最多能与 2molH2 发生加成反应C维生素 A1 易溶于 NaOH 溶液D紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体11L7 【解析】A 紫罗兰酮含有碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化,而
15、使酸性 KMnO4溶液褪色, A 对;1 分子中间体 X中含 2 个碳碳双键和 1 个醛基,故 1mol 中间 体 X 可以与 3molH2发生加成反应, B 错;维生素 A1中含碳原子数较多,且没有羧基,故不易溶于 NaOH,C 错;中 间体 X 比 紫罗兰酮多一个碳原子,故两者不是同分异构体,D 错。17.L7 2011江苏化学卷 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:OH ONa NaOH 1CH3CHCOOH,Cl 2HA BOCHCOOHCH3 OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3 1SOCl2,2NHCH2CH32,C D京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 图 0
16、回答下列问题:(1)在空气中久置,A 由无色转变为棕色,其原因是_。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团,分别为_和_( 填官能团名称) 。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:_。能与金属钠反应放出 H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为C23H18O3),E 是一种酯。E 的结构简式为_。(5)已知: RCH2COOH RCHCOOHCl,写出以苯酚和乙醇 PCl3 为原料制备 OCH2COOC
17、H2CH3 的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图例如下:H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 17L7 (1)A 被空气中的 O2氧化(2)羧基 醚键(3)CH2OHCH2OCOH(或 CH2OCOHCH2OH)(4)OCHCH3COO(5)CH3CH2OH CH3CHO O2 Cu, O2 催 化 剂 ,CH3COOH ClCH2COOH PCl3 OH ONa OCH2COOH NaOH 1ClCH2COOH 2HOCH2COOCH2CH3 CH3CH2OH 浓 硫 酸 ,【解析】(1)A 物质中含酚羟基,有酚类物质的性质,酚易被氧化。(
18、2)C 物 质中含 羧基COOH 和醚键O。 (3)该同分异构体能水解成含醛基的物质,应该是甲酸酯,与钠反应能生成氢气,说明含羟基或羧基,由于确定含醛基,所以一定没有羧基,所以一定含羟基,最后写出的物质取代基必须在一侧的苯环上,一定要保证另一不含醛基的分子中含 5 种不同化学环境的氢原子,即水解产物要高度对称,水解产物的一侧苯环的对称位置是相同官能团,所以CH2OCOHCH2OH(或 CH2OCOHCH2OH)符合题意;(4)B 物质转化为 C 物质时 若 B 没有完全转化为 C,则 C 中含 B 酸化后的产物,京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 即萘环上含酚羟基的物质,该物质与
19、C 物质反应生成另一种杂质OCHCH3COO;(5)乙醇氧化为乙酸,乙酸在 PCl3和加热条件下发生 2号位取代,生成 2氯乙酸,苯酚的转化结合流程图中的信息,先转化为苯酚钠,然后与 2氯乙酸反应,最后再与乙醇酯化制得目标产物。38.L72011课标全国卷香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:图 119以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):CH3 Cl2 FeCl3AC7H7Cl NaOH/H2O高 温 、高 压BC7H8O Cl2光 照CC7H6OCl2 NaOH/H2ODC7H6O2 乙 酸
20、 酐 催 化 剂 香 豆 素已知以下信息:A 中有五种不同化学环境的氢;B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应;同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:(1)香豆素的分子式为_;(2)由甲苯生成 A 的反应类型为 _; A 的化学名称为_;(3)由 B 生成 C 的化学反应方程式为_;(4)B 的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种;(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中:既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是_(写结构简式) ;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是_。(写结构简式)38L7 (1)C 9H6O
21、2(2)取代反应 2氯甲苯(邻氯甲苯)京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 (3)CH3OH2Cl 2 CHCl2OH2HCl 光 照 (4)4 2(5)4 OCHO COOH【解析】容易判断 D 的结构简式为 CHOOH,结合反应条件和题给信息从 D 开始依次逆推可知,C、 B、A 依次为CHCl2OH、CH3OH 和 CH3Cl。B 的同分异构体含有苯环的有CH3OH、CH3OH、CH2OH 和 OCH3四种,其中 CH3OH 和 OCH3分子中有四种化学环境不同的氢原子。D 的同分异构体含有苯 环的有CHOOH、HOCHO、COOH 和 OCHO 四种,其中 OCHO 能发生银
22、境反应和水解反应,COOH 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2。33.L72011山东卷 【化学有机化学基础】美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。XCH 2CHR CHCHRHX Pd 碱(X 为卤原子,R 为取代基)经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下:Error! Pd 碱CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2M回答下列问题:(1)M 可发生的反应类型是_。a取代反应 b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,F的结构简式是_。D 在一定
23、条件下反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式是_。(3)在 AB 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是_。(4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与 FeCl3 溶液作用显紫色。K与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为_。33L72011山东卷【化学有机化学基础】(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2CH2CH COOCH2CH2CH(CH3)2(3)新制 Cu(OH)2 悬浊液(或新制银氨溶液)京翰教育高中化学辅导网 京翰教育高中化学辅导网 (4)HOCH2X2NaOH NaOCH2OHNaX H 2O【解析】根据
24、 M 的结构简式和题给信息可逆推知,D 为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,E 为 CH3OX;由 D 可推知, B 为CH2=CHCOOH,C 为(CH 3)2CHCH2CH2OH;由 B 最后推得 A 为CH2=CHCHO。(1)M 分子中含酯基,能发生水解(取代)反应,含碳碳双键,能发生加成反应。(2)C 发 生消去反应生成 F,F 的结构简式为(CH 3)2CHCH=CH2;D 发生加聚反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式为 CH 2CH COOCH2CH2CH(CH3)2。(3)A 中含 醛基,而 B 不含,检验 A 是否反应完全,可选用新制Cu(OH)2悬浊 液或
25、银氨溶液。(4)K 苯 环上的两个取代基位于对位上,其中一个取代基为酚羟基,结合 E 的结构简式可知另一个取代基为CH 2X,所以 K 的结构简式为 HOCH2X。8.L7 2011天津卷已知:RCH2COOH RCHCOOHCl Cl2 红 磷 少 量 ONa RCl ORNaCl.冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:Error!F(1)A 为一元羧酸,8.8gA 与足量 NaHCO3 溶液反应生成2.24LCO2(标准状况) , A 的分子式为_ 。(2)写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式:_。(3)B 是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出 B C 的反应方程式:_。(4)C E F 的反应类型为_。(5)写出 A 和 F 的结构简式:A_;F_。(6)D 的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为_;写